有机化学(习题1)第8章习题与答案

第八章 醛、酮、醌

8.1 用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式

a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2OH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛

i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛

Om. 苯乙酮 o.CH2=CHCHOp.C

答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛

phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛

3－methyl－2－butenal h. BrCH2CH2CHO

Oi.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal

二苯甲酮diphenylKetone写出下列反应的主要产物

a.b.c.d.e.f.g.h.CH3COCH2CH3Cl3CCHOH3CCH3CH2CHOC6H5COCH3O(CH3)3CCHOO++++H2O+KMnO4H+H2N－OHCHO稀NaOHC6H5MgBrH2NNHC6H5浓NaOH+(CH3)2C(CH2OH)2H+无水HClH+H2Oi.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温CHO

Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+ +HClm.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCNCH3COCH3 稀NaOH 答案：

Na.CH3COCH2CH3+H2N－OHOHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrH+OHCH3CCH2CH3HOOCCOOHCH3C6H5COHC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3CCH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOH

CHCl3Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+COOH+OCCH2ClClCl+OHCH3m.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCN+HClCH3-CHCH2CH2COCH3BrCH2CH2COCH3OHNCCH2CH2CHO稀NaOH+CH2=CHCHCNCH3COCH3OC6H5CHCH2C-CH3OH

8.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物

a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：

a.ABCDb.ABC丙醛丙酮丙醇异丙醇沉淀Tollen试剂无沉淀BCI2 / NaOH无沉淀C2,4－二硝基苯肼无沉淀沉淀有沉淀ＡTollen试剂ＢＣＤI2 / NaOH无沉淀无沉淀黄色沉淀AＡＢＣＤ戊醛2－戊酮环戊酮CHI3B

8.5 完成下列转化

a.C2H5OHOCCH3CHCOOHOHClOCb.c.OHCCHCH3OHCH3CH2CH2CH2OHOHCH2CCH3CH3d.e.f.g.CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2OHCH3CH-CHCHOOHOHCH3CH2CH2CH2OH

答案：

a.C2H5OHOCCrO3.(Py)2CH3CHOHCNb.Cl无水AlCl3CH3CHOHCNOCHH2O+CH3CHCOOHOHc.OHCCHNaBH4Hg,H+H2O+H2O稀OH－OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHd.CH3CHOe.CH3Cl2光CH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3Of.CH3CH=CHCHOH3O+OHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHO稀冷KMnO4OH－CH3CH-CHCHOHOHOMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OH

8.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：

A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr

8.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：

CH3Cl2光照BrBr2FeMgEt2OCH2ClMgBrOH+MgEt2OCH2MgCl1)HCHO2)H+CH2CH2OHH2O

下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）并写出由相应的醇

及醛或酮制备它们的反应式。

a.OOb.OHOCH2CH2OHc.OCHCH3OHd.OOH

答案：

a. 缩酮 b. 半缩酮 半缩醛

将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合