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卤代烃习题答案

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第6章习题和参考答案

6.1 用系统命名法命名下列各化合物。

(1)(CH3)2CHCH2CH2CH2Cl (2)CH3CH2CBr2CH2CH(CH3)2

⑶(CH3)2C-C(CH3)2CH2Br

⑷CH3CCCH(CH3)CH2Cl

CH2CH2CH3Cl⑸HCCH2CH3⑹CH3CHCHCH2CH3Br

C

BrCH25ClH(7)HBrCH25(8)Cl

CH2CH3(7)BrHCH3C2H5(8)ClHHBrC2H5CC6H5

H(9)Br(10)CH3ClClClCH3

Cl(9)H3CSO3HCH2CH3(11)BrHCC6H5(12)HClC2H5BrHC2H5

(10)Cl

6-1

Cl(14)Cl(13)ClOSHHC33

CH3(15)BrCHI2(16)

H(17)BrBrCH3CH3ClCl(18)ClCH3ClCH3C2H5CHCC2H5

(19)CH2CHCCBr(20)H3CHH解:(1)4-甲基-1-氯戊烷; (2)2-甲基-4,4-二溴己烷;

(3)2,2,3,3-四甲基-1-溴己烷; (4)4-甲基-5-氯-2-戊炔; (5)(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯; (6)2-甲基-1-苯基-1-溴丁烷; (7) (3R,4R)-3-氯-4-溴己烷; (8)5-氯-1,3-环己二烯; (9) 顺-1-甲基-2-溴环己烷; (10)(S)-2,2,3-三氯丁烷;

(11) (R)-1-苯基-1-溴丙烷; (12) (3R,4S)-3-氯-4-溴己烷 (13) 3-甲基-5-氯苯磺酸; (14)2,5-氯-1,3-环己二烯; (15) 顺-1-甲基-4-溴环己烷; (16) 3-碘甲基环己烯;

(17) (1S,2R,3R)-1-甲基-2,3-二溴环己烷; (18) (S)-2,2,3-三氯丁烷;

(19) 4-溴-1-丁烯-3-炔; (20) (3E),(6R)-5,5-二甲基-6-溴-3-辛烯 6.2 写出下列化合物的结构式。

(1) 异丙基氯; (2) 烯丙基溴; (3) β-苯基乙基溴; (4) 对氯苄基溴; (5) 新戊基碘; (6) 叔丁基氯

(7) (S)-2-碘辛烷 (8) 6,7-二甲基-5-氯二环[3.2.1]辛烷

6-2

(9) 反-1-苯基-2-氯环己烷 (10) 1,2,3-三氯环己烷所有异构体的稳定构象 解:

(1)CH3CH2CH2CHCH3Cl(3)CH2CH2Br(2)BrCH2CHCH2

(4)ClCH2Br

CH3(5)H3CCCH2ICH3CH3C6H13(7)HICH3(8)H3CClCH3(6)H3CCClCH3

Ph(9)Cl

Cl(10)ClCl6.3 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。

(1) NaOH水溶液;(2) KOH醇溶液;(3) Mg + 乙醚;(4) (3)的产物 + D2O (5) 苯 + AlCl3;(6) NaI的丙酮溶液;(7) CH3C≡CNa;(8) NaOC2H5 解:

ClClClClClCl

(1)CH3CH2CH2CH2OH(2)CH3CH2CHCH3CH2(3)CH3CH2CH2CH2MgBr(4)CH3CH2CH2CH2D(5)CHCH2CH3(6)CH3CH2CH2CH2I(7)CH3CH2CH2CH2

CCCH3(8)CH3CH2CHCH3OC2H56.4 完成下列各反应式。

6-3

(1)CH3CH2CHCH2HCl(A)Mg无 水乙醚Cl2(B)CH3CCH(C)

(2)CH3CHCH2+Cl2500℃(A)+HO2(B)NaOH(C)

(3)CH3CH2CHCH3OHCHClCH3HBr(A)AgNO3,乙醇(B)

(4)Cl+H2ONaHCO3

CH3(5)CH3HBrR-O-O-R'(A)NaCN(B)

(6)+Cl2CHBrCH2Brhν(A)CH3CCNa(B)

(7)①NaNH2②H+Cl(8)

NaOH/C2H5OH

(9)ClBrMg无 水乙醚

(10)ClCHH3CC6H5CHCH2BrHHClC6H5+H2NCH3NaOH/C2H5OH(11)

6-4

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