ⅰ.O3
(3)已知：RCH===CHR′――→RCHO＋R′CHO；
ⅱ.Zn/H2Oⅰ.浓NaOH
2HCHO――→HCOOH＋CH3OH
ⅱ.H＋
由乙制丙的一种合成路线图如下(A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量)：
①下列物质不能与C反应的是________(选填字母)。 a．金属钠 b．HBr c．Na2CO3溶液
D．乙酸
②写出F的结构简式：__________________________________。 ③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体的结构简式：________。
a．苯环上连接着三种不同的官能团 b．能发生银镜反应
c．能与Br2/CCl4发生加成反应 d．遇FeCl3溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为________。
24．(20分)已知：①在稀碱溶液中，溴苯难发生水解；
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯环上的一溴代物只有一种，其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰，吸收峰的面积比为1
2
6
1，在一定条件下可发生下述一系列反应，红外光谱
表明B分子中只含有C===O键和C—H键，C可以发生银镜反应；E遇FeCl3溶液显紫色且能与浓溴水反应。
请回答下列问题：
(1)下列关于B的结构和性质的描述正确的是________。(选填序号)
a．B与D都含有醛基
b．B与葡萄糖、蔗糖的最简式均相同 c．B可以发生加成反应生成羧酸 d．B中所有原子均在同一平面上
e．1 mol B与银氨溶液反应最多能生成2 mol Ag (2)F→H的反应类型是____________。
(3)I的结构简式为______________________________________。 (4)写出下列反应的化学方程式。
①X与足量稀NaOH溶液共热：_________________________。
②F→G的化学方程式：________________________________。 (5)同时符合下列条件的E的同分异构体共有________种，请写出其中任意一种的结构简式：________。
a．苯环上核磁共振氢谱显示有两种氢 b．不发生水解反应 c．遇FeCl3溶液不显色
d．1 mol E最多能分别与1 mol NaOH和2 mol Na反应
答案
23.(1)9
解析：(1)苯和乙烯均为平面型结构，若分子中苯环所在的平面和
键所在的平面重合，则分子中所
有的碳原子均处于同一平面内，共有9个。
(2)甲在一定条件下与HCl发生加成反应，生成
；再在O2/Cu、加热条件下发生催化氧化反应，
生成应，生成
；然后在NaOH醇溶液中加热发生消去反
。
(3)结合信息可知，乙在O3、Zn/H2O作用下，生成
和OHCCHO，A转化为E(Mr＝76)，则A为OHCCHO，B为
，从而推知E为HOCH2COOH，F为
由题给信息可知，D为
。
，C和D在浓硫酸、
加热条件下发生酯化反应生成丙(酯类)，且丙能在稀硫酸中水解，则C应为醇类，其结构简式为
。
符合题给条件的D的同分异构体分子中含有—CHO(能发生银镜反应)、含有
键(能与Br2/CCl4发生加成反应)、含有酚羟基(遇
，那么丙为
FeCl3溶液显示特征颜色)，其结构简式可能为
、、
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