有机化学第十章习题解答参考

习题

10-1 写出分子式为C5H10O的所有醛和酮异构体的结构式，并用系统命名法对其命名。 Answer:

10-2 写出下列醛或酮的结构式：

（1） 新戊醛（即2, 2-二甲基丙醛） （2） 巴豆醛（即 (E)-2-丁烯醛）

（3） 柠檬醛（即(E)-3, 7-二甲基-2, 6-辛二烯醛） （4） 双丙酮醇（即4-羟基-4-甲基-2-戊酮） （5） 香芹酮（即5-异丙烯基-2-甲基-2-环己烯酮） Answer:

10-3分子中同时含有羟基和羰基的化合物通常以更稳定的环状半缩醛（酮）或环状缩醛（酮）形式存在。试写出下列环状半缩醛（酮）和环状缩醛（酮）的开链式结构：

OH(1) (2）OHOO

OO(3) (4）OOOHOH

1

Answer:

10-4预测下列化合物与过氧酸发生氧化反应的产物：

Answer:

10-5写出3-乙基环己酮与下列试剂反应的产物：

（1）LiAlH4 （2）H2，Ni （3）C6H5NHNH2

（4）吡咯烷，催化量TsOH（即对甲苯磺酸） （5）NaCN，H2SO4 （6）含HCl的乙醇溶液 （7）Zn(Hg)，HCl （8）Ph3P=CHCOCH3

Answer:

2

10-6 预测下列反应的产物：

MeO(3)MeOCHOMeOBr

（参考文献：J. Org. Chem.1985, 50, 3247）

OHOH?TsOH, C6H6,

3