（4）写出同时符合下列条件的物质E的同分异构体的结构简式___________（写一种）。 ①不能与Fe3+发生显色反应 ②可以发生银镜反应
③苯环上有两种不同化学环境的氢原子
（5）已知：
写出以
和CH3CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，
合成路线流程图示例见本题题干）。_________________ 【答案】羟基、羰基 取代反应
、
、
【解析】 【分析】
分析题中合成路线，可知，A→B为A在浓硫酸、浓硝酸作用下发生硝化反应，B中-C≡N与NaOH水溶液反应，产物酸化后为C。C中-NO2经Fe和HCl的作用被还原成-NH2，生成D。根据F和E的分子式以及F与间二苯酚(【详解】
（1）根据F分子结构，可看出分子中含有酚羟基和羰基；答案为：羟基、羰基；
（2）分析A、B分子结构及反应条件，可知A→B为硝化反应，属于取代反应；答案为：取代反应； （3）根据题给信息，D为对氨基苯乙酸，分析反应E→F可知，其产物为物质E与间苯二酚发生取代反应所得，结合E分子式为C8H8O3，可知E为对羟基苯乙酸
；答案为：
；
)的结构简式，通过逆推方法，可推断出E的结构简式。据此分析。
（4）不能与Fe3+发生显色反应，说明不含酚羟基，可以发生银镜反应，说明有醛基或甲酸酯基，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，结合C物质的结构可推知苯环上有两个处于对位的不同基团，可能的结构有
、、
、、
。答案为：；
（5）根据信息，甲苯先发生硝化反应生成硝基甲苯，将硝基甲苯上的甲基氧化，再酯化，最后将硝基还原反应。答案为：
。
四、综合题（本题包括2个小题，共20分）
18．化合物H是一种用于合成胃酸分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如图：
已知B为烃，其中含碳元素的质量分数为92.31%，其相对分子质量小于110。回答下列问题： (1)H的官能团名称是__。 (2)X的名称为__。
(3)I→J的反应条件为__；A→B的反应类型为__。 (4)B分子中最多有__个碳原子在一条直线上。
(5)化合物I的多种同分异构体中，同时满足下列条件的同分异构体有__种。
①能发生水解反应和银镜反应②能与FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种。其中，核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为__（任写一种即可）。
(6)参照上述合成路线，写出由F、甲醇、甲酸甲酯为有机原料制备的合成路线流程图
___（无机试剂任选）。
(7)酸或醇都能发生酯化反应。酸催化下酯化反应的历程可表示为（箭头表示原子或电子的迁移方向）：
据此完成4-羟基丁酸在酸催化下生成4-羟基丁酸内酯（）的反应历程：
__。
【答案】酯基、醛基 乙炔 浓硫酸、加热 加成反应 3 6 或
【解析】 【分析】
采用逆推法，由F的结构简式及反应条件，可推出E为
，则C为
，再据反应条件，逆推出D为
。由信息“B为烃，其中含碳元素的质量分数为92.31%，其相对
分子质量小于110”，可确定B的相对分子质量为
12?8=104，从而确定分子式为C8H8，结合C的结构
92.31%。
简式，可确定B为【详解】 (1)H的结构简式为
，则X为CH≡CH。由H的结构简式及反应条件，可确定I为
，则其官能团名称是酯基、醛基。答案为：酯基、醛基；
(2)由以上分析可知，X为CH≡CH，名称为乙炔。答案为：乙炔； (3)由
→
，醇转化为烯，则发生醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；
由(4)
→的反应类型为加成反应。答案为：浓硫酸、加热；加成反应；
分子中最多有3个碳原子(与1个双键碳原子相连的苯环上的碳及苯环斜对角线上的碳)
在一条直线上。答案为：3； (5)化合物I(
)的多种同分异构体中，同时满足条件“①能发生水解反应和银镜反应②能与
FeCl3溶液发生显色反应③苯环上有四个取代基，且苯环上一卤代物只有一种”的同分异构体中，应含有酚羟基、HCOO-和两个-C2H5，或酚羟基、HCOOCH2CH2-和两个-CH3，或酚羟基、HCOOCH(CH3)-和两个-CH3，两个含氧基团在苯环的对位，而两个-C2H5或两个-CH3分别在酚羟基的邻位或间位，异构体共有6种。其
中，核磁共振氢谱有5组吸收峰物质的结构简式为或。答案为：6；
或；
(6)借助题中从酯化的流程中的信息，让与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反
应生成，再与甲酸甲酯发生取代反应生成，然后再氧化、水解，从而得到
目标有机物。合成路线流程图为：
。答案为：
；
(7)由4-羟基丁酸在酸催化下生成4-羟基丁酸内酯（⑤三步，便可制得目标有机物，反应历程为：
），在两步流程之后，借助已知信息中的③、④、
。
答案为：。
【点睛】
书写同分异构体时，应依据信息，先确定官能团及可能的原子团，再确定基团所在位置。需要注意的是，同分异构体书写完成后，还需进行审核，以防错误的发生。
19．分离出合成气中的H2，用于氢氧燃料电池。如图为电池示意图。
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