高中化学选修五期末复习知识点考点归纳
环己醇 环己烯 100 82 0.961 8 0.810 2 161 83 微溶于水 难溶于水 合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓H2SO4，b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。回答下列问题：
（1）装置b的名称是________________。
（2）加入碎瓷片的作用是____________，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________（填正确答案标号）。
A．立即补加 B．冷却后补加 C．不需补加 D．重新配料 （3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________________。
（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并____________，在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的____________（填“上口倒出”或“下口放出”）。 （5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是__________。
（6）在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________（填正确答案标号）。 A．圆底烧瓶 B．温度计 C．吸滤瓶 D．球形冷凝管 E．接收器 （7）本实验所得到的环己烯产率是__________（填正确答案标号）。 A．41% B．50% C．61% D．70%
解析：（1）由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。（2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；
如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。（3）本实验中最容易产生的副产物是由发生分子间脱水反应生成的
。（4）分液漏斗在使用前应清洗干净并检查
活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。（5）产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯（或除水除醇）。（6）蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。
（7）据反应可知，20 g理论上制得的质
量为＝16.4 g。实际得纯净
10 g，所以本实验所得到的环己烯产率是×10%≈61%。
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答案：（1）直形冷凝管（2）防止暴沸 B（3）燥（或除水除醇）（6）C、D（7）C
（4）检漏 上口倒出（5）干
6．苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成路线：
制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略)：
已知：苯乙酸的熔点为76.5 ℃，微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题：
（1）
在
250 mL
三口瓶
a
中加入
70 mL70%
硫酸。配制此硫酸时，加入蒸馏水与浓硫酸的先后顺序
是 。
（2）将a中的溶液加热至100 ℃，缓缓滴加40 g苯乙腈到硫酸溶液中，然后升温至130 ℃继续反应。在装置中，仪器b的作用是 ；仪器c的名称是 ，其作用是 。反应结束后加适量冷水，再分离出
苯乙酸粗品。加人冷水的目的是 。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是
(
填标号)。
A．分液漏斗 B．漏斗 C．烧杯 D．直形冷凝管 E．玻璃棒
（3）
提纯粗苯乙酸的方法是 ，最终得到44 g纯品，则苯乙酸的产率是 。
2
2
2
（4）用CuCl? 2HO和NaOH溶液制备适量Cu(OH)沉淀，并多次用蒸馏水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实验操作和现象是 。
（5）将苯乙酸加人到乙醇与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu(OH)搅拌30min，过滤，滤
2
液静置一段时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是 。 解析：（1）浓硫酸溶于水会放出大量的热，水的密度比浓硫酸的密度小，所以如果将水倒入浓硫酸中水会浮在浓硫酸的上面而沸腾造成液滴飞溅．故稀释浓硫酸
时，要把浓硫酸缓缓地沿器壁注入水中（即先加水，再加浓硫酸）。（2）烧瓶内盛放的是70%
硫酸溶液，仪器b是分液漏斗，所以分液漏斗的作用是向三口瓶中
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滴加苯乙
腈，以便反应得以进行；仪器c是球形冷凝管，起冷凝回流的作用（即使气化的反应
液冷凝）；因为苯乙酸微溶于冷水，反应结束后加入适量的冷水的目的就是便于苯乙酸结晶析出，然后过滤即可得到苯乙酸的粗产品。（3）苯乙酸含有的杂质均可以溶于水，所以提纯苯乙酸的方法是：将苯乙酸粗产品加入
到热水中（温度高于76.5 ℃）进行溶解，然后急剧的降温（该方法称为重结晶），使苯乙酸结晶析出，然后过滤即可。由方程式可知，1mol
理论上可以得到1mol，参加反应的
苯乙腈的质量是40 g，则n(苯乙腈)=
，即理论上生成苯乙
酸的物质的量也是，m(苯乙酸)= =46.50g，所以苯乙酸的产率等于=95%；（4）
CuCl2? 2H2O和NaOH溶液反应除了得到Cu(OH)2沉淀，还有可溶性的NaCl生成，所以杂质除去的标准是：取少量洗涤液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、无白
色混浊出现；
（5）根据题目中的信息“苯乙酸，微溶于冷水，溶于乙醇”，所以乙醇与水的混合溶
剂中的乙醇能增大苯乙酸的溶解度，使反应能充分进行。
答案：（1）先加水，再加浓硫酸（1分）（2）滴加苯乙腈（1分） 球形冷凝管（1分） 回流（或使气化的反应液冷凝）（1
分）便于苯乙酸析出（2分）BCE（全选对2分） （3）重结晶（1分） 95%（1分）（4）取少量洗涤液、加入稀硝酸、再加AgNO3溶液、无白色混浊出现（2
分）（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分反应（2分）
考点三 有机物的脱水反应
1．醇的脱水反应：当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合物，则应考虑醇分子内脱水；若产物中不含不饱和碳碳键则应考虑醇分子间脱水。
(1)醇分子内的脱水规律：醇分子内羟基与所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子脱去水分子形成不饱和键，属于消去反应。
(2)醇分子间的脱水规律：两个醇分子的羟基之间脱去一个水分子生成醚，属于取代反应。参加反应的醇可以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。
(3)酸与醇的酯化脱水规律：
①羧酸和醇发生酯化反应脱水时，酸脱羟基即羧基中的C—O键断裂，醇脱氢即羟基中的O—H键断裂，生成酯和水，属于取代反应。
②无机含氧酸和醇发生酯化反应时，无机含氧酸脱去氢原子，醇脱去羟基，生成酯和水，属
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于取代反应，如乙醇和硫酸通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。 ③多元酸和多元醇通过酯化反应可以生成环状化合物。
④在一定条件下多元酸和多元醇可以发生酯化反应，缩聚成高分子化合物。
2．羟基酸的脱水反应：当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热时，要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子化合物，则一般为羟基酸分子间的缩聚反应；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱水生成环状化合物。羟基酸的脱水规律：羟基酸自身分子内脱水生成环状化合物，羟基酸分子间脱水也可生成环状化合物。当脱水成环时，一般生成稳定的五元环、六元环；分子间反应可以生成小分子链状酯；一定条件下缩聚生成高分子化合物。羟基酸分子间也可以脱去n个水分子，生成高分子化合物。
3．氨基酸的成环反应：当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。当遇到由氨基酸生成高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。氨基酸脱水的反应规律：氨基酸分子中羧基上C—O键断裂，氨基上N—H键断裂，从而脱去水分子。氨基酸脱水缩合的几种情况：
(1)两分子氨基酸脱去一分子水生成二肽：
(2)氨基酸分子内脱水生成环状化合物：
(3)氨基酸分子间脱水生成环状化合物：
(4)多个α氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质：氨基酸二肽或多肽蛋白质 4．乙二酸与乙二醇的反应：
(1)由n个乙二酸和n个乙二醇分子间脱去(2n－1)个水分子形成聚酯。 (2)由1分子乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成乙二酸二乙酯。 (3)2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成二乙酸乙二酯。 【考点练习】
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