高中化学选修五期末复习知识点考点归纳
1．有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去)：
已知：
，请回答：
(1)F蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量钠作用产生22.4 L H2(标准状况)，则F的分子式是_________________________________。 (2)G与F的相对分子质量之差为4，则G的性质是________(填字母)。 a．可与银氨溶液反应 b．可与乙酸发生酯化反应
c．可与氢气发生加成反应d．1 mol G可与2 mol新制Cu(OH)2发生反应
(3)D能与NaHCO3反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是__________________________________。 (4)写出B一种不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式： ___________。 (5)A转化为B和F的化学方程式是_______________________________________。 解析：(1)F的蒸气密度是相同条件下氢气密度的31倍，说明其相对分子质量为62,1 mol F与足量的Na作用产生1 mol H2，说明F中有2个—OH，应为乙二醇(即C2H6O2)，其被催化氧化生成醛，根据G和F的相对分子质量之差为4，则G为乙二醛，A生成B和F的反应应为酯的水解，则B的分子式为C4H6O2，结合题给信息可知B的结构简式为CH2===C(CH3)COOH。则A的结构简式为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，C为CH3COCOOH，与氢气发生加成反应生成D，D为CH3CH(OH)COOH，在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，则E为CH2===CHCOOH。
2．醇酸树脂具有良好的耐磨性和绝缘性。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：
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(1)A的结构简式为________，其含有的官能团的名称是________。 (2)反应②、⑤的反应类型分别是________、________。 (3)下面说法正确的是________(填字母编号)。 a．1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成2 mol Ag b．F能与NaHCO3反应产生CO2
c．检验CH3CH2CH2Br中的溴原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液 (4)
的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有________种。
a．能发生消去反应b．能与过量浓溴水反应生成白色沉淀
(5)写出反应⑤的化学方程式___________________________________________。 解析：由题中各物质的转化关系可知，CH3CH2CH2Br在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A，A为CH3CH===CH2，CH3CH===CH2在NBS作用下发生取代反应生成B，B为BrCH2CH===CH2，BrCH2CH===CH2与Br2发生加成反应生成C，C为BrCH2CHBrCH2Br，BrCH2CHBrCH2Br在碱性条件下发生水解反应生成D，D为HOCH2CH(OH)CH2OH，根据
→E→F→G，结
合反应条件可知，E为，F为。(3)E为
，有两个醛基，所以1 mol E与足量的银氨溶液反应能生成4 mol Ag，故
a错误；F为，有两个羧基，能与NaHCO3反应产生CO2，故b正确；检验
CH3CH2CH2Br中的溴原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，故c错误。(4)由能与过量浓溴水反应生成白色沉淀说明含有酚羟基，能发生消去反应，说明另一取代基为
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—CH2CH2OH或，官能团有两种组合，均存在邻、间、对3种位置关系，共有
6种同分异构体。
答案：(1)CH3CH===CH2 碳碳双键(2)加成反应 缩聚反应 (3)b (4)6
(5)
3．盐酸普鲁卡因 ([CH2CH2NH(C2H5)2]Cl)是一种局部麻醉剂，麻醉
＋－
作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：
已知：①答以下问题：
②。请回
(1)A的核磁共振氢谱只有一个峰，则反应①的化学方程式为________________。 (2)C的结构简式为________________，C中含有的含氧官能团的名称为________________。 (3)合成路线中属于氧化反应的有________________(填序号)。
(4)反应⑤的化学方程式为____________________________________________。 (5)B的某种同系物F，相对分子质量比B大28，则符合下列条件的F的同分异构体的数目有________种。
①结构中含有一个“—NH2”与一个“—COOH”②苯环上有三个各不相同的取代基 (6)已知：当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成
的最佳方案，合
成反应流程图表示方法示例如下：反应物…反应物。
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解析：乙烯发生氧化反应生成A，A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为；
D在Fe/HCl条件下发生反应生成产品E，D的结构简式为CH2CH2N(C2H5)2，
根据反应⑤知，C的结构简式为B的结构简式为
，B被氧化生成C，结合题给信息知，
，甲苯发生反应生成对甲基硝基苯，则反应③为取代反应。
。(2)C的结构简式为
，
(1)反应①的化学方程式为2CH2===CH2＋O2
C中含有的含氧官能团的名称为硝基、羧基。 (3)合成路线中属于氧化反应的有①④。(4)反应⑤的化学方程式为
＋HOCH2CH2N(C2H5)2
CH2N(C2H5)2＋H2O。(5)B为，B的同系物F可能为
，F的同分异构体符合下列条件：①结构中含有一个“—NH2”与一
个“—COOH”；②苯环上有三个各不相同的取代基，如果存在—NH2、—COOH、—CH2CH3，如果—NH2、—COOH相邻，则有四种同分异构体，如果—NH2、—COOH相间，则有四种同分异构体，如果—NH2、—COOH相对有两种同分异构体，共10种同分异构体；如果存在—NH2、—CH2COOH、—CH3，如果—NH2、—CH2COOH相邻有四种同分异构体，如果—NH2、—CH2COOH相间有四种同分异构体，如果—NH2、—CH2COOH相对有两种同分异构体，共有10种；如果—CH3，存在—CH2NH2、—COOH、如果—CH2NH2、—COOH相邻有四种同分异构体，如果—CH2NH2、—COOH相间有四种同分异构体，如果—CH2NH2、—COOH相对有两种同分异构体，所以共有10种；则符合条件的共有30种同分异构体。
(6)在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，在催化剂条件下，对硝基甲苯和氯气发生取代反应生成2氯4硝基甲苯，2氯4硝基甲苯被酸性高锰酸钾氧化生成2氯4硝基苯甲酸，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，2氯4硝基苯甲酸和乙醇发生酯化反应生成2氯4硝基苯甲酸乙酯。 答案：(1)2CH2===CH2＋O2
(2)
硝基、羧基(3)
①④(4) HOCH2CH2N(C2H5)2N(C2H5)2＋H2O(5)30
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