高中化学选修五期末复习第四章考点知识点归纳总结

高中化学选修五期末复习知识点考点归纳

(6) 浓硝酸Cl2

C2H5OH

4．扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为____________。写出A＋B―→C的化学方程式：_____________________________。

(2)C(

)中①、②、③三个—OH的酸性由强到弱的顺序是_______________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有_____种。

(4)D―→F的反应类型是________________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：_____________________________________________。 ①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

(5)已知：R—CH2—COOHPCl3

，A有多种合成方法，在方框中写出由乙

酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。合成路线流程图示例如下： H2C===CH2H2OCH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5

解析：(1)A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，说明有醛基，具有酸性，说明有羧基，则A的结构简式为OHC—COOH，所含官能团名称为羧基和醛基；再根据C的结构可推出B为苯酚，A、B发生加成反应生成C。(2)羧基酸性强于酚羟基，醇羟基无酸性，所以C中3个—OH的酸性强弱顺序是③＞①＞②。(3)2分子C发生酯化反应，形成一个新的六元环，E分子的

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结构简式为，该分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)D―→F

是醇羟基转变成卤素原子，所以属于取代反应；1 mol F中含有1 mol酚羟基、1 mol酯基和1 mol卤素原子，与氢氧化钠溶液反应时各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；F的同分异构体属于一元酸类化合物，所以结构中含有羧基，又由于只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，所以另外一个取代基中应该含有2个碳原子、1个溴原子、1个羧基，根据羧基和溴原子的位置不同，共有如下四种不同结构：

、

、

、。(5)合成的原料是CH3COOH，合成的目标产

物是OHC—COOH，所以考虑将—CH3转化为—CHO，根据逆合成分析法，—CHO可由—CH2OH催化氧化而来，—CH2OH可由—CH2Cl水解而来，—CH2Cl可由—CH3取代而来，因此得到合成路线：

。

答案：(1)醛基、羧基 (2)③＞①＞②(3)4(4)

取代反应 3 (5)

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