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2019年高中化学《有机化学基础》3.2醛教案新人教版选修5

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第二节醛

【教学目标】

1.使学生掌握乙醛的结构式,主要性质和用途 2?使学生掌握醛基和醛类的概念 【教学重点】乙醛的性质和用途 【教学过程】 一、乙醛

1 .乙醛的分子组成与结构

H C

! fl

H—t:—H

乙醛的分子式是 C2H4O,结构式是 2 .乙醛的物理性质

II

,简写为CH3CHO。

注意对乙醛的结构简式,醛基要写为一CHOW不能写成一COH

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度小于水,沸点为 氯仿等互溶。

20.8 C。乙醛易挥发,易燃烧,能与水、乙醇、

注意 因为乙醛易挥发,易燃烧,故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。 3 ?乙醛的化学性质

O

从结构上乙醛可以看成是甲基与醛基 (1) 乙醛的加成反应

乙醛分子中的碳氧双键能够发生加成反应。 氢气发生加成反应:

例如,使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,

乙醛与

(II )相连而构成的化合物。由于醛基比较活泼,乙醛的化学性质

主要由醛基决定。例如,乙醛的加成反应和氧化反应,都发生在醛基上。

CII,——H + Hi

^CHiCH.OH

说明:①在有机化学反应中,常把有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。乙醛与氢气 的加成反应就属于还原反应。

从乙醛与氢气的加成反应也属于还原反应的实例可知,还原反应的概念的外延应当扩大了。

注:此处可借助flash帮助学生理解乙醛的加成反应

(2) 乙醛的氧化反应

在有机化学反应中,通常把有机物分子中加入氧原子或失去氢原子的反应叫 氧化反应。乙醛易被氧化,如在一定温度和催化剂存在的条件下,乙醛能被空气中

2CHa C H 卜 Q-——2CN.COOH

的氧气氧化成乙酸:

注意①工业上就是利用这个反应制取乙酸。

②在点燃的条件下,乙醛能在空气或氧气中燃烧。乙醛完全燃烧的化学方程式为:

2CH3CHO 5O2 点燃 4CO2 4H2O

乙醛不仅能被O2氧化,还能被弱氧化剂氧化。

【实验3-5】在洁净的试管里加入 1 mL 2%的AgNO3溶液,然后一边摇动试管,一边逐滴滴入 水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止 水中温热。

实验现象不久可以看到,试管内壁上附着一层光亮如镜的金属银。 实验结论 化合态的银被还原,乙醛被氧化。

注:由于该实验在必修 2中大部分学生已经做过, 所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实 验可不做。 说明: ①

上述实验所涉及的主要化学反应为:

(此时得到的溶液叫做银氨溶液 )。再滴入3滴乙醛,振荡后把试管放在热

2%的稀氨

Ag NH3 H2O AgOH NH4

AgOH 2NH3H2O Ag(NH3)2 CH3CHO 2 Ag(NH3)2

2OH

OH 2H 2O CH3COO NH4 2Ag

3NH3

H2O

由于生成的银附着在试管壁上,形成银镜,所以这个反应又叫做银镜反应。

② 银镜反应常用来检验醛基的存在,工业上可利用这一反应原理,把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。 ③ 配制银氨溶液是向 AgNO3稀深液中逐滴加入稀氨水,直到最初生成沉演恰好溶解为止。滴加溶液的顺序

不能颠倒,否则最后得到的溶液不是银氨溶液。银镜反应的实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸。制备银 镜时,玻璃要光滑洁净。玻璃的洗涤一般要先用热的

注意①这里所说的有机物的氧化反应、

NaOH溶液洗,再用水洗净。

是指反应整体中某一方物质的反应。

从氧化反应和还原反应的统

性上看,整个反应还是氧化还原反应,并且反应的实质也是电子的转移。

②结合乙醇的催化氧化反应和乙醛的还原反应可知,乙醇与乙醛之间能在不同条件下相互转化:

CHSCH7()H ——^CH3 CHO

H? * Ni n

③做本实验要注意:配制银氨溶液时,应防止加入过量的氨水,而且随配随用,不可久置。 此外,另一种弱氧化剂即新制的

Cu(OH )2也能使乙醛氧化。

【实验3-6】在试管里加入10%勺NaOH的溶液2mL ,滴入2%勺CuSO4溶液4?6滴,振荡后加入乙醛溶液 0.5mL加热到沸腾,观察现象。

实验现象 试管内有红色沉淀产生。

实验结论 在加热的条件下,乙醛与新制氢氧化铜发生化学反应。

注:由于该实验在必修 2中大部分学生已经做过, 所以这里关键在于研究实验细节问题及方程式的书写,实 验可不做。 说明:

①乙醛与新制氢氧化铜的反应实验中,涉及的主要化学反就是

Cu2 2OH CU(OH)2

CH3CHO 2CU(OH)2 CH3COOH Cu2O

② 实验中的CU(OH)2必须是新制的,制取氢氧化铜,是在 显过量的。

③ 乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上检测尿糖。 ④

乙醛能被银氨溶液、新制氢氧化铜这样的弱氧化剂氧化,由此可知乙醛的还原性是很强的,易被酸性高 锰酸钾溶液、溴水

2H2O

实验中看到的沉淀是氧化亚铜,由乙醛与氢氧化铜反应的化学方程式可知,乙醛被氢氧化铜氧化。

NaOH的溶液中滴入少量 CuSO4溶液,NaOH是明

等氧化剂氧化,高锰酸钾、溴水因被还原而使溶液褪色。

【思考和交流】若某有机物同时含有双键和醛基,试思考如何证明该有机物确实含有醛基?已知柠檬醛是一种 既有醛基又有双键的物质,其结构简式为 CNz C—CHClbCH.C—CH 「H 1 : 1 ,试用桌面上的药品设计出可行的实验方案验证其确实含有醛基。 小结:乙醛的反应中“官能团转化”的基本规律:

述原

CI1

(1 it 1 氯色仏)(JI[

二、醛类

1. 醛的概念

分子里由烃基与醛基相边而构成的化合物叫做醛。 2. 醛的分类

PjcfftCH, -CHO.

Clh--CH- CH(>

CHj

CHZ-

x, H5 -CHO

*

Y)-

CHO

饱和醴:ClI.ClKkC'ILCH CHO

<> il

,C1L—CIE <- -n

豔竝醴’ C 比 C H(X CHC-CH, —C HO

U

C—H

3. 醛的通式

由于有机物分子里每有一个醛基的存在,

致使碳原子上少两个氢原子。

因此若烃CnHm衍变X元醛,该醛的

分子式为CnHm 2xOx,而饱和一元醛的通式为 CnH2nO (n=1、2、3……)

4. 醛的命名

(苯甲醛), 5.醛的化学性质

H—G—0—H (乙二醛)

它决这一着醛的一些特殊的性质,所以醛的主要化学性质

由于醛分子里都含有醛基,而醛基是醛的官能团, 与乙醛相似。如

(1)醛被还原成醇

HCHO (甲醛,又叫蚁醛),CH3CHO (乙醛),CH3CH2CHO (丙醛)

O

OH

H-XH + ib 上舸-H4-H

I

ii

CH3CH2CHO

H2

催化剂

(2)醛的氧化反应 ①催化氧化

CH

②被银氨溶液氧化 ①催化氧化

H -r2H,兰竺*HOCH,C?CWOH △

2CH3CH2CHO 02

催化剂 催 剂

2CH3CH2COOH;

CH()

+O

催化剂

o o

H_A—2—H + O 兰讐> HO—C—C—OH

CH 3CH 2CHO 2Ag( NH 3 )2 OH

②被银氨溶液氧化

V

COOH

2Ag CH3CH2COONH4 3NH 3 H2O ;

令-仙门 +2A|t

H4畑删

7加+ + mH I血曲酉小 CNHt

③被新制氢氧化铜氧化

CH3CH 2CHO 2Cu(OH )2 CH 3CH 2COOH Cu2O 2H2O ;

C1I0

-2CuCOH)j — ■

CWH

a o

\:丄叽

心口?代如“a

6 .醛的主要用途

由于醛基很活泼,可以发生很多反应,因此醛在有机合成中占有重要的地位。在工农业生产上和实验室中,醛 被广泛用作原料和试剂;而有些醛本身就可作药物和香料。

【例】甲醛又叫蚁醛,是一种无色具有强烈刺激性气味的气体,易溶于水。质量分数在 液叫做福尔马林,具有杀菌和防腐能力,是一种良好的杀菌剂。在农业上常用质量分数为

35%?40%的甲醛水溶 0. 1%?0. 5%的甲

醛溶液来浸种,给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。此外,甲醛还是用于制氯霉素、香料、染料的原 料。

()

a .甲醛的分子结构:[卜C-U

b ?甲醛有毒,在使用甲醛或与甲醛有关的物质时,要注意安全及环境保护。

c ?酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。由于它不易燃烧,良好的电绝缘 性等优良性能,至今还用作电木的原料。 ※是否在这里介绍合成电木的方法?弓I入缩聚反应?

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