杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸
杭 州 师 范 大 学 2019 年招收攻读硕士研究生考试题 考试科目代码： 考试科目名称： 842 有机化学（一） 说明：考生答题时一律写在答题纸上，否则漏批责任自负。 一、完成下列反应，如有立体化学问题请注明。（50分，每空2分） 2019 年 考试科目代码 842 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 5页，第1 页）
杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸 10. 12. 17. 18. 19. 2019 年 考试科目代码 842 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 5页，第2 页）
杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸 21. 22. 二、从指定的原料出发进行合成（四个碳以下的常规有机试剂和无机试剂可任选）（48分，每题8分） 2019 年 考试科目代码 842 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 5页，第3 页）
杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸 三、请给下列反应提出合理的反应机理（28分，每题7分） CH3 (1) 1/2(BH3)21. HCH3-(2) H2O2 , OH H OH CH3CH3 C C6H5H2SO4C=CH2CH22. C CH3CH3C6H5 3. OOHSO,THF244. 四、推测化合物的结构（24分） 1. 化合物(A)，δ1=1.73(双峰，3H)，δ2=4.47(四重峰，1H)，δ3=11.2(单分子式为C3H5O2Cl，其NMR数据为：峰，1H)。试推测其结构，并对H质子进行对应谱线的归属。（4分） 2.某化合物A，分子式为C5H11NO，IR光谱显示在1690cm-1附近有特征吸收峰，1H-NMR谱显示只有面积比为9:2的两个单峰，A用NaOH-Br2处理得分子式为C4H11N的化合物B，B与对甲苯磺酰氯反应得到一沉淀，该沉淀能溶于NaOH水溶液。试推测A和B的结构。(4分) 3. 化合物(A)的分子式为C6H12O3，在1710cm-1处有强吸收峰。(A)和碘的氢氧化钠溶液作用得黄色沉淀，与Tollens试剂作用无银镜产生。但(A)用稀H2SO4处理后，所生成的化合物与Tollens试剂作用有银镜产生。(A)的NMR数据如下：δ=2.1 (3H，单峰)；δ=2.6(2H，双峰)；δ=3.2(6H，单峰)；δ=4.7(1H，三重峰)。写出(A)的构造式及相应反应式。（8分） 2019 年 考试科目代码 842 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 5页，第4 页）
杭 州 师 范 大 学 硕 士 研 究 生 招 生 考 试 命 题 纸 4. 化合物A (C7H15N) 与CH3I作用生成化合物B (C8H18NI)。B与湿的Ag2O作用加热后生成C (C8H17N)。C再和碘甲烷及湿的Ag2O作用加热得到D (C6H10) 和三甲胺，1摩尔D吸收2摩尔氢后生成E (C6H14)，E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双峰，它们的相对峰面积比是1:6，试推测化合物A～E的结构式，并写出相应的反应式。(8分)
2019 年 考试科目代码 842 考试科目名称 有机化学（一） （本考试科目共 5页，第5 页）
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