有机推断和有机合成
1、（2018年北京东城）某医药中间体F的制备流程如下（部分产物已略去）。
（1）F中含有官能团的名称是羰基和_____________。
（2）电石（CaC2）与水反应生成乙炔的化学方程式是_____________。 （3）A不能发生银镜反应，则A的结构简式是_____________。 （4）反应①~④中，属于加成反应的是_________（填序号）。 （5）反应⑥的化学方程式是_____________。 （6）反应⑦的化学方程式是_____________。
（7）某聚合物H的单体与A互为同分异构体，该单体核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为1：2：3，且
能与NaHCO3溶液反应，则聚合物H的结构简式是_____________。 （8）
以B和G为起始原料合成C，选用必要的无机试剂，写出合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）。
答案（1）羧基
（2）CaC2+2H2O = Ca(OH)2+C2H2↑ （3）HOCH2C（4）①和②
CCH2OH
2、（2019年北京东城）可降解高分子材料P的结构为：
下图是P的合成路线。
已知：
（1）B的结构简式是________。
（2）中的官能团是________、________。
（3）试剂a是________。 （4）③的化学方程式是________。 （5）⑥的反应类型是________。
（6） 当④中反应物以物质的量之比1︰1发生反应时，反应⑤的化学方程式是________。 答案（1）Br-CH2-CH2-Br （2）碳碳双键 羧基 （3）NaOH水溶液 （4）
（5）取代反应 （6）
3（2019年北京朝阳模拟）香豆素衍生物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体，其合成路线如下。
O已知：Ⅰ.CH+CH2OCHOCHRCOOR\CHOCⅡ.RCOOR' + R\
（1）A的分子式为C6H6O，能与饱和溴水反应生成白色沉淀。 ①按官能团分类，A的类别是 。
②生成白色沉淀的反应方程式是 。
（2）A→B的反应方程式是 。
（3）D→X的反应类型是 。 （4）物质a的分子式为C5H10O3，核磁共振氢谱有两种吸收峰，由以下途径合成：
物质a的结构简式是 。
（5）反应ⅰ为取代反应。Y只含一种官能团，Y的结构简式是 。
（6）生成香豆素衍生物Q的“三步反应”，依次为“加成反应→消去反应→取代反应”，其中“取代反应”
的化学方程式为 。
（7）研究发现，一定条件下将香豆素衍生物Q水解、酯化生成
其水溶性增强，更有利于合成其他药物。请说明其水溶性增强的原因：______。 答案
（1）①酚类
，
②
（2）
（3）取代反应（酯化反应）
O（4）CH3CH2OCOCH2CH3
OO（5）CH3CH2OCCH2COCH2CH3
OHOCCOOCH2CH3O+ CH3CH2OHCOOCH2CH3（6）
CH
COOCH2CH3（7）–COOH是强亲水性基团
4、(2019年石景山一摸）化合物I（戊巴比妥）是临床常用的镇静、麻醉药物，其合成路线如下：
A多步反应B乙酸甲酯CO碱△DC4H6O3氧化剂ECH3OH浓硫酸, △OFOOACH3ONaOOOOO试剂aCH3ONaOOOOH2NCNH2一定条件IC11H18N2O3（含六元环状结构）GH
OOR'+CH3OH+NaBr
已知：R、R′、R′′、R′′′代表烃基或氢原子。
OOOR'+R''Br+CH3ONaR'OR''Oⅰ. R'OOⅱ.
ROOR'+一定条件R''NH2OOR碱△R''NHO+OR'OH
ⅲ.
ROR'+R''OR'''R'''RR''O+R'OH
回答下列问题：
（1）F→G的反应类型是 。 （2）A的化学名称是 。 （3）试剂a的结构简式 。 （4）I的结构简式 。
（5）B、C互为同分异构体，写出B→D的化学方程式 。 （6）写出E→F的化学方程式 。
（7）以A和另一种有机化合物及必要的无机试剂可合成B，则B的合成路线为 。 （用结构简式表示有机化合物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件）。 答案
（1）取代反应…………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （2）溴乙烷………………………………………………………………………………………………………………………………………………………（2分） （3）
CH3CH2CH2CHBrCH3OHNNHO…………………………………………………………………………………………………………………………………
（2分）
（4）
O…………………………………………………………………………………………………………………………………………
（2分）
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