高考有机物选择题常考知识点
一、物质溶解性
二、官能团性质及烃与烃的衍生物性质 三、反应类型 四、共面问题 五、取代物数量
六、同分异构体数量、同系物
一、物质溶解性
(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
① 苯酚:室温下,在水中的溶解度是9.3g(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
① 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
① 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶..
解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。
① 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
*① 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
二、官能团性质及烃与烃的衍生物性质
类 别 通 式 代表物结构式 烷 烃 CnH2n+2(n≥1) 烯 烃 CnH2n(n≥2) 炔 烃 CnH2n-2(n≥2) H—C≡C—H 苯及同系物 CnH2n-6(n≥6) 相对分子质量Mr 碳碳键长(×10-10m) 键 角 分子形状 16 1.54 109°28′ 正四面体 28 1.33 约120° 26 1.20 180° 4个原子 同一直线型 78 1.40 120° 6个原子 共平面型 光照下的卤代;裂化;不主要化学性质 使酸性KMnO4溶液褪色 12个原子共平面(正六边形) 跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、跟H2加成;H2O、HCN加HCN加成;易FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应 成,易被氧化;被氧化;能加可加聚 聚得导电塑料 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 一卤代烃: 卤代烃 R—X 多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm 卤原子 —X C2H5Br (Mr:109) 卤素原子直接与烃基结合 β-碳上要有氢原子才能发生消去反应 羟基直接与链烃基结合, O—H及1.跟活泼金属反应产生H2 C—O均有极性。 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇 2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯 一元醇: R—OH 醇 饱和多元醇: CnH2n+2Om —OH 醇羟基 CH3OH (Mr:32) C2H5OH (Mr:46) β-碳上有氢原子才3.脱水反应:乙醇 能发生消去反应。 140①分子间脱水成醚 α-碳上有氢原子才 170①分子内脱水生成烯 能被催化氧化,伯4.催化氧化为醛或酮 醇氧化为醛,仲醇5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。 醚键 C2H5O C2H5 醚 R—O—R′ (Mr:74) —OH直接与苯环酚羟基 酚 —OH (Mr:94) 上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。 HCHO 醛基 醛 (Mr:44) 有极性、能加成。 (Mr:30) HCHO相当于两个 —CHO 1.与H2、HCN等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 1.弱酸性 2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀 3.遇FeCl3呈紫色 4.易被氧化 C—O键有极性 性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应 羰基 酮 加成 (Mr:58) 有极性、能与H2、HCN加成为醇 不能被氧化剂氧化为羧酸 受羰基影响,O—H羧基 羧酸 (Mr:60) 受羟基影响不能被加成。 HCOOCH3 酯基 酯 (Mr:88) 硝酸RONO2 酯 硝基硝基化合物 氨基—NH2能以配位键氨基RCH(NH2)COOH 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键,不能被H2加成 3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键) 能电离出H+,(Mr:60) 酯基中的碳氧单键易断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 硝酸酯基 不稳定 —ONO2 易爆炸 一硝基化合物较稳一般不易被氧化剂氧化,但多硝基化合物易爆炸 R—NO2 —NO2 定 —NH2 羧基—COOH 肽键H2NCH2COOH 两性化合物 结合H+;—COOH(Mr:75) 能部分电离出H+ 能形成肽键 酸 蛋白质 结构复杂 不可用通式表示 氨基—NH2 羧基—COOH 羟基—OH 多数可用下列通糖 式表示: Cn(H2O)m 羰基 醛—CHO 基葡萄糖 CH2OH(CHOH)4C多肽链间有四级结酶 构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 1.氧化反应(还原性糖) 2.加氢还原 多羟基醛或多羟基3.酯化反应 4.多糖水解 酮或它们的缩合物 HO 淀粉5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 (C6H10O5) n
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