张家口市第一中学高二化学 有机综合题三 组题：尹江雪 组长：张海燕 王树海 班级： 姓名： 16．霉酚酸酯（MMF）是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于说法正确的是
A．MMF能溶于水
B．MMF能发生取代反应和消去反应
C．1molMMF能与6mol氢气发生加成反应 D．1molMMF能与含3molNaOH的水溶液完全反应
17．硝苯地平缓释片（简称NSRT）是一种用于治疗各种类型的高血压及心绞痛的新药，其结构式如上右图所示。下列关于硝苯地平缓释片的说法正确的是 （ ）
A．NSRT的分子式为C18H17N2O6
B．1molNSRT在水溶液中最多能消耗2molNaOH C．NSRT不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．1mol NSRT在一定条件下能和5molH2发生加成反应 18．从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：
是 ；
（3）在设备③中发生反应的化学方程式为_____________________；
回答下列问题：
（1）设备①进行的是操作____________(填写操作名称)，实验室这一步操作所用的仪器是：____________；
（2）由设备②进入设备③的物质A是 ，由设备③进入设备④的物质B
（4）在设备④中, 物质B的水溶液和CaO反应，产物是 、 和水，可通过________操作(填写操作名称)分离产物；
（5）上图中，能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、______。
20.（12分）酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应：
CHO
CH3COOH＋C2H5OH 请根据要求回答下列问题：
浓硫酸 △ CH3COOC2H5＋H2O
现在试剂：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 ( )
A ①② B ②③ C ③④ D ①④ 三、（本题包括3小题，共34分）
19．（11分）含苯酚的工业废水处理的参考方案如下：
（1）欲提高乙酸的转化率，可采取的措施有 、 等。 （2）若用下图所示装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，
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张家口市第一中学高二化学 有机综合题三 组题：尹江雪 组长：张海燕 王树海 班级： 姓名：
请回答：
（1）写出合成M5的单体F的结构简式：____________________________。
（2）反应类型：A→B_______________________，B→C__________________________。 （3）某些芳香族有机物是C的同分异构体，则这些芳香族有机物（不包含C）结构中可能有
________________（填序号）。
其原因可能为 、 等。 a ．两个羟基 b．一个醛基 c．两个醛基 d．一个羧基 （3）此反应以浓硫酸为催化剂，可能会造成 、 等问题。 （4）目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用作此反应的催化剂，且
能重复使用。实验数据如下表所示（乙酸和乙醇以等物质的量混合）
①根据表中数据，下列 （填字母）为该反应的最佳条件。 A.120℃，4h B.80℃，2h C.60℃，4h D.40℃，3h
② 当反应温度达到120℃时，反应选择性降低的原因可能为 21．（12分）M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维，下面是M5纤维的合成路线（有些反应未注明条件）：
CH3Cl2（4）写出化学方程式：
B→C______________________________________________________，
D→E______________________________________________________。
（5）如果要一个设计实验，证明A分子中含有氯原子，按实验操作顺序，需要的试剂依次是_______________、_______________、________________。
四．
22．（11分）某酯A的化学式为C9H10O2，且A分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基。现测出A的H-NMR谱图有5个峰，其面积之比为1︰2︰2︰2︰3。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如下图：
1
100 透过率50 % 0 4000 3000 2000 1500 1000 500 波数/cm1 －COOHC ABCu , O2C银镜反应酸化Br2
DNaOH溶液一定条件E酸化C－H C＝O 苯环骨架 C－O－C C－C 试回答下列问题。
（1）A的结构简式可为C6H5COOCH2CH3 C6H5CH2OOCCCH3、 。
CH3O[COHOCOHHNCOOHNH2NNH2NH]nFG
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（2）A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其中不含甲基且属于芳香酸的B的结构简式： 。
（3）已知C是A的同分异构体，分子中不含甲基，且遇FeCl3溶液显紫色，苯环上只有两个对
(M5)张家口市第一中学高二化学 有机综合题三 组题：尹江雪 组长：张海燕 王树海 班级： 姓名： 位取代基的芳香醛，且有如下转化关系。
① 写出D E的化学方程式 。
24．（13分）已知：
② 请用合成反应流程图表示出由C合成F的最合理的合成方案（注明反应条件）。
（R、R＇可表示烃基或官能团）
提示：合成反应流程图表示方法示例如下：
23.(10分)芳樟醇是贵重的香料，它可由多种方法合成。
（1）芳樟醇的一种工业合成路线如下：
（1）F的蒸气密度是相同条件下H2密度的31倍，且分子中无甲基。已知1 mol F与足量金属钠作用产生H2 22.4 L（标准状况），则F的分子式是________，名称是________。 （2）G与F的相对分子质量之差为4，则G具有的性质是________（填字母）。 a．可与银氨溶液反应 b．可与乙酸发生酯化反应
①上图中K的名称是： ；反应（b）的类型是： 。 ②已知c是加成反应，反应c中另一反应物X的结构式为： 。
③L的同分异构体很多，其中只含一个甲基的链状同分异构体有 种（不考滤立体异构）。 （2）芳樟醇的另一种常见合成路线如下：β-菠烯在600-700℃时可以开环生成月桂烯，月桂烯
________反应。
与HCl加成后再与CH3COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，最后经水解得到芳樟醇。
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新制Cu(OH)2 悬浊液 D (C9H10O3) NaHCO3溶液 E
①A的结构简式为： ；②反应（c）的化学方程式为： 。
CH2OHC F ???? HOCH2CHOH五、(本题包括1小题，9分)
A
反应物 反应条件
B
反应物 反应条件
C ??
反应物
H
反应条件
A可发生如下转化（方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去）：
c．可与氢气发生加成反应 d．1 mol G最多可与2 mol新制Cu(OH)2发生反应 （3）D能与NaHCO3溶液发生反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，则D→E的化学方程式是________________________，该反应类型是
张家口市第一中学高二化学 有机综合题三 组题：尹江雪 组长：张海燕 王树海 班级： 姓名：
BrONa （4）H与B互为同分异构体，且所含官能团与B相同，则H的结构简式可能是：
HOOCNaOOCCOOH+6NaOHCOONa+2NaBr+4H2OONaBr _____________________、____________________。
（5）（2分）NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液 （5）A转化为B和F的化学方程式是________________________。
22．（12分）（1） C6H5CH2OOCCCH3 （2分） （2） C6H5CH2CH2COOH（2分）
综合三 参考答案
2 3 4 5 7 8 9 题号 1
C B C B C D C 答案 A
11 12 13 14 16 17 18 题号 10
AC D B B D BD A 答案 CD
19. （11分）(1)萃取； 分液漏斗(2)C6H5ONa；NaHCO3
(3) C6H5ONa+CO2+H2O→ C6H5OH+NaHCO3 (4) CaCO3、NaOH；过滤 (5)NaOH水溶液、CO2
20.（12分）
(1)增大乙醇的浓度 移去生成物
(2)原料来不及反应就被蒸出 温度过高,发生了副反应 冷凝效果不好,部分产物挥发了(任填两种)
(3)产生大量的酸性废液(或造成环境污染) 部分原料炭化 催化剂重复使用困难 催化效果不理想(任填两种)
(4)①C ②乙醇脱水生成了乙醚 21．（12分）（1）（2 分）O OHO
HOCCOH OH（2）（2分）取代反应 氧化反应 （3）（2分）abc （4）（4分）
HOH2CCH2OH+O2CuOHCCHO+2H2O（3）①HOC6H4CH2CH2COOH+NaHCO3 HOC6H4CH2CH2COONa+CO2↑+H2O（2分）②由C（ HOC6H4CH2CH2CHO）制备F，需经过加成反应得醇，再发生消去反应得烯，其产物再与卤素的单质发生加成反应，最后将其水解即得目标产物。其合成流程图示如下：
6 D 15 AD
23. （10分）答案:(1) ①2-甲基-1,3-丁二烯(或异构体)；②取代反应；H-C≡C-H；③9
(2）
24．（13分）
（1）C2H6O2（1分） 乙二醇（1分） （2）ac（2分） （3）CH3CH(OH)COOH
CH2＝CHCOOH+H2O（2分） 消去（1分）
（4）CH2＝CHCH2COOH（2分） CH3CH＝CHCOOH（2分）
（5）
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