课时跟踪检测（九） 苯的结构与性质
1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是( ) A．溴和CCl4 C．硝基苯和水
B．苯和溴苯 D．汽油和苯
解析：选C 硝基苯和水互不相溶, 二者分层, 可用分液漏斗分离。其他三个选项中的物质均互溶不分层。
2．1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构, 解释了苯的部分性质, 但还有一些问题尚未解决, 它不能解释下列事实( )
A．苯不能因发生化学反应而使溴水褪色 B．苯能与H2发生加成反应 C．溴苯没有同分异构体 D．间二溴苯只有一种
解析：选A 含有碳碳双键的物质能使溴水褪色, 但苯不能使溴水褪色。 3．已知二氯苯有三种同分异构体, 则四溴苯共有同分异构体( ) A．1种 C．3种
B．2种 D．4种
解析：选C 苯共有6个氢原子可被取代, 由于这6个氢原子是等效的, 故二元取代物与四元取代物的数目相等。
4．与链烃相比, 苯的化学性质的主要特征是( ) A．难氧化、难取代、难加成 B．易氧化、易取代、易加成 C．难氧化、易取代、难加成 D．易氧化、易取代、难加成
解析：选C 苯中的碳碳键比较特殊, 是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种特殊的化学键, 难氧化也难加成, 但是在一定条件下易发生取代反应。
5．下列关于苯的性质的叙述中, 不正确的是( ) A．苯是无色带有特殊气味的液体
B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D．苯不含真正的双键, 故不可能发生加成反应
解析：选D 苯是没有颜色, 带有特殊气味的液体, 苯有毒, 不溶于水, 密度比水小。苯在铁粉作催化剂的条件下和液溴发生取代反应；在一定条件下, 苯还可以和氢气发生加成
反应生成环己烷。
6．已知在苯分子中, 不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中6个碳碳键完全相同 ③苯的一溴代物没有同分异构体 ④实验测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯不能使溴水因反应而褪色 A．②③④⑤ C．①②③④
B．①③④⑤ D．①②④⑤
解析：选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色, 说明无双键；②苯中6个碳碳键完全相同, 说明无碳碳单键与双键；③苯的一溴代物没有同分异构体, 无法说明无碳碳单键与双键；④实验测得邻二甲苯只有一种结构, 说明无碳碳单键与双键；⑤苯不能使溴水因反应而褪色, 说明分子结构中无双键；选项D符合题意。
7．下列区分苯和己烯的实验方法和判断都正确的是( ) A．分别点燃, 无黑烟生成的是苯
B．分别加入溴水振荡, 静置后分层, 下层红棕色消失的是己烯 C．分别加入溴水振荡, 静置后分层, 上、下两层红棕色消失的是苯 D．分别加入KMnO4酸性溶液振荡, 静置后不分层且紫色消失的是己烯
解析：选D 苯与己烯性质的区别是：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色, 也不能使溴水因发生化学反应而褪色, 但己烯可以；另外, 苯加入溴水中会将溴从水中萃取, 使水层褪色, 而苯层(上层)则呈橙红色；苯与己烯在燃烧时都会产生浓烟。
8．实验室用溴和苯反应制溴苯, 得到粗溴苯后, 要用如下操作精制：①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④10% NaOH溶液润洗、⑤水洗。正确的操作顺序是( )
A．①②③④⑤ C．④②③①⑤
B．②④⑤③① D．②④①⑤③
解析：选B 首先要了解溴苯的制取反应原料是苯、液溴、铁粉, 反应原理是
, 生成物有溴化氢, 溴苯中含有多余的液
溴, 另有催化剂Fe与Br2生成的FeBr3, 要用一定的方法除杂干燥, 才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性杂质, 如溴化氢、少量的溴, 然后用10%的NaOH溶液, 可把溴转变为水溶性的钠盐除去；需再用水洗一次, 把残余的NaOH洗去；接着用干燥剂除水, 最后蒸馏得到溴苯。正确的顺序是②④⑤③①。
9．(1)由于苯的含碳量与乙炔相同, 人们认为它是一种不饱和烃, 写出C6H6的一种含叁
键且无支链链烃的结构简式：________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色, 性质类似烷烃, 但能与液溴、浓硝酸等发生取代反应, 写出苯的硝化反应的化学方程式：________________________________________________。
(3)烷烃中脱去2 mol氢原子形成1 mol双键要吸热, 但1,3-环己二烯()脱去2 mol氢原子变成苯却放热, 可推断苯比1,3-环己二烯________(填“稳定”或“不稳定”)。
(4)1866年凯库勒(右图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构, 解释了苯的部分性质, 但还有一些问题尚未解决, 它不能解释下列事实________(填编号)。
a．苯不能使溴水褪色 b．苯能与H2发生加成反应 c．溴苯没有同分异构体 d．邻二溴苯只有一种
(5)现代化学认为苯分子中碳碳之间的键是___________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式为C6H6, 与同碳原子数烷烃相比少了8个H, 故分子式为链烃时
其分子中应含2个或一个和两个等。
和H2O。
(2)苯发生硝化反应时NO2取代苯环上的一个H而生成
(3)化学反应中放热越多生成物的状态越稳定, 反之, 吸热越多反应物的状态越稳定。 (4)苯不具有烯烃的性质, 是苯的凯库勒结构所不能解释的事实, 若按照苯的凯库勒结构式, 邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端, 而不是只有一种结构。
答案：(1)
(2) (3)稳定 (4)a、d
(5)介于单键和双键之间的独特的键
10．某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识, 通过对实验事实的验证与讨论, 来探究苯的结构式。
提出问题：苯分子应该具有怎样的结构呢？ [探究问题1]
若苯分子为链状结构, 试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。
一种可能的结构________________； 另一种可能的结构__________________。 [探究问题2]
若苯分子为上述结构之一, 则其应具有什么重要化学性质？如何设计实验证明你的猜想？
重要化学性质__________________, 设计实验方案__________________。
[实验探究]苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。
实验 酸性高锰酸钾溶液 溴水
[查阅资料]
经查阅资料, 发现苯分子中6个碳碳键完全相同, 邻二溴苯无同分异构体, 苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。
[归纳总结]
苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键______(填“相同”或“不相同”), 苯的性质没有表现出不饱和性, 而是结构稳定, 说明苯分子__________(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。
解析：从苯的分子式(C6H6)来看, 与饱和链烃相比缺8个氢原子, 是远没有达到饱和的烃, 具有不饱和性。可能含有
或—C≡C—, 若苯分子为链状结构, 可以推断它
现象 结论 的结构为CH2===C===C===CH—CH===CH2或CH2===C===CH—CH2—C≡CH。如果苯的结构如上所说, 那么, 它就一定能够使酸性高锰酸钾或溴水褪色, 但是, 通过实验验证：向苯中加入酸性高锰酸钾溶液和溴水, 充分振荡, 均不褪色。推翻了假设, 通过查阅资料知, 苯分子中6个碳碳键完全相同, 邻二溴苯无同分异构体, 苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论：苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的, 苯的性质没有表现出不饱和性, 结构稳定, 苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。
答案：[探究问题1]CH≡C—CH2—CH2—C≡CH或CH3—C≡C—C≡C—CH3或CH2===CH—CH===CH—C≡CH
或
CH≡C—CH(CH3)—C≡CH
或
CH2===C===C===CH—CH===CH2, …(任写两种)
[探究问题2]苯的不饱和性 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况
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