2020版《新高考 二轮专题突破+考前集训 化学》 题库 13专题十三 有机化学基础(选修)

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1．(2019河南洛阳第一次统考，36)化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体，实验室由A制备G的一种路线如图所示。

已知：

(1)A的化学式为________。

(2)H中所含官能团的名称是____________；由G生成H的反应类型是__________。 (3)C的结构简式为____________；G的结构简式为__________。

(4)由D生成E的化学方程式为____________________________________。

(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为3∶3∶1，写出两种符合要求的X的结构简式：____________________________________。

(6)请以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)，将制备化合物

的合成路线补充完整。

1．(1)C10H8

(2)羟基、醚键 取代反应

(3)

(4)

【解析】

(A)与浓硫酸在水浴加热条件下发生取代反应生成B(C10H8SO3)，结

合D的结构简式推知，B的结构简式为。B经两步转化(ⅰ.碱、加热，ⅱ.H/H2O)生

＋

成C(C10H8O)，则C为。C与Na/液氨发生反应生成D()，D与(CH3CO)2O

发生酚羟基的取代反应生成E(C12H12O2)，则E为先在NaOH溶液

中水解，再经盐酸酸化得到G(C10H12O3)，则G为

(1)A的结构简式为

，其化学式为C10H8。

。

(2)H的结构简式为，所含官能团是羟基

和醚键。对比G和H的分子结构变化，G与发生取代反应生成H。

(3)由上述分析可知，C的结构简式为，G的结构简式为。

(4)D为，E为，D与(CH3CO)2O发生酚羟基的取代反应生成E，

结合反应机理及原子守恒写出化学方程式。

(5)F为，依据题目要求，结合F的分子组成推知，X的分子中3种不

同化学环境的氢原子的个数分别为6、6、2，则X分子结构对称，分子中有4个—CH3处于对称位置；1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，则1个X分子含有2个酚酯基，符合条

件的X的结构简式可能为

。

(6)

先发生取代反应生成，再被酸性KMnO4溶液氧化生成，

发生水解后再酸化得到

据此写出合成路线。

，最后与(CH3CO)2O反应生成，

2．(2019广东惠州二模，36)一种合成囧烷(E)的路线如下：

(1)A中所含官能团的名称是________________；E的分子式为________。 (2)A→B、B→C的反应类型分别是________、________。

(3)在一定条件下，B与足量乙酸可发生酯化反应，其化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)F是一种芳香族化合物，能同时满足下列条件的F的同分异构体有________种。 ①1个F分子比1个C分子少2个氢原子 ②苯环上有3个取代基 ③1 mol F能与2 mol NaOH反应

写出其中核磁共振氢谱有5组峰，且面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式：____________。

(5)1，2-环己二醇(合成原料，请参照题中的合成路线，以

主要原料，设计合成1，2-环己二醇的合成路线。

2．(1)碳碳双键、羟基 C12H18 (2)加成反应 氧化反应

(3) (4)6

)是一种重要的有机

为