有机化学（下）试卷3

得分 评卷人

五、推导结构（10分）（每小题5分，共10分。）

1．某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A

与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。

2、某化合物A(C5H10O)和B互为异构体,它们的红外光谱在1720cm-1有强吸收,其NMR波谱分别为: A:?=1.05有三重峰,?=2.47有四重峰, B:?=1.02有二重峰,?=2.13有一个单峰,?=2.22有一个多重峰。试写出Ａ和Ｂ的结构式，并加以合理解释。

得分 评卷人

六、为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理。

（本题5分）

O

2C2H5ONa2HOCH2CH2ClCH2(COOC2H5)2OOO

共6页第5页

得分 评卷人 七、合成题（根据题目所给条件合成下列化合物， 本题15分）

CH3CH2-C-CH3OH1、由甲苯合成 （本小题3分）

2、由CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH(CH3)2

3、由甲苯合成3，5-二溴甲苯（本题4分）

4、由CH3COCH3 合成 (CH3)3CCO2H （本小题4分）

试卷参考答案及评分标准

（本题4分）

共6页第6页

一、 写出下列化合物的结构式（每小题2分，共20分。）

1.CH3NCOCH32.NNO2NO2NO2OH3.4.N(CH9)2O5.CH3COCH2O

7.CH3OC(CH3)3CH38.CHOHH9.N(C2H5)4OH+--10.COOC2H5COOC2H5

二、填空题（将正确的结构式填在括号中）。（每小题2分，共20分。）

1、CH3BrCOOC2H52。CH2CH2BrOCH34.OO3. CH3CH2CH=C-COOH

OH5.

CH3CH2CCH2CH3H6.OCOOHOCH2OH

CH37.NNH28.NCOCH3

9、CH3COCH=CH2 10 CH3CH=CHCH2CH2OH

三、选择题（将正确的答案填在括号中。）（每小题2分，共24分。）

1、C 2. B 3. C 4.C 5.B 6.A 7. D 8. A 9. B 10.A 11.A 12.A

四、鉴别题（用化学或物理方法分离、鉴别下列各组化合物）

（每小题5分，共5分。）

2、用化学方法鉴别：乙醛、1-溴戊烷、1—丁炔、对甲苯酚。（本小题5分）

FeCl3 AgNO3 Ag(NH3)2+ 溴水 乙醛 __ __ Ag↓ 1-溴戊烷 __ AgBr↓ 苯胺 __ __ __ 白色沉淀 对甲苯酚 显紫色 3-戊酮 __ __ __ 草酸 __ __ __ 2，4-二硝基肼 黄色沉淀 __ 五、推导结构（10分）（每小题5分，共10分。）

1．某化合物A（C10H12O3）不溶于水、稀酸和碳酸氢钠，可溶于稀氢氧化钠。A与氢氧化钠反应再酸化得到B和C（C7H6O3）。B可发生碘仿反应，C与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳，与三氯化铁作用呈紫色，C的一硝化产物只有一种。试写出A、B、C的结构。

COOCH(CH3)2A.OHCOOHOHB. CH3CHCH3COH