高中化学选修5《有机化学基础》
(3)乙醛发生银镜反应的化学方程式为：________________________________ _________________________________________________________________。 (4)该兴趣小组的同学还对乙醛进行银镜反应的最佳实验条件进行了探究(部分实验数据如下表)： 实验变量 实验序号 1 2 3 银氨溶液的量/mL 1 1 1 乙醛的量/滴 3 3 5 温度/℃ 65 45 65 反应混合液的pH 11 11 11 出现银镜的时间/min 5 6.5 4 ①实验1和实验2，探究的是________________________________________。 ②当银氨溶液的量为1 mL，乙醛的量为3滴，温度为55 ℃，反应混合液pH为11时，出现银镜的时间为____________ min。(填范围)
③你认为探究乙醛进行银镜反应的最佳条件，除了测定银镜出现的时间外，还需要比较不同条件下形成的银镜的_________________________________ _________________________________________________________________。 答案 (1)去除试管内壁的油污，保证试管洁净
(2)乙 加热时试管抖动或试管中液体沸腾都将影响银镜产生的效果 △(3)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)①温度对反应速率的影响 ②5～6.5
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③光亮程度
解析 要得到光亮的银镜要注意：①试管要洁净，②析出银的速率不能过快且析出银的过程中不能晃动试管。
13．分子式为C3H7Br的有机物甲在适宜的条件下能发生如下一系列转化：
(1)若B能发生银镜反应，试回答下列问题：
①试确定有机物甲的结构简式：______________________________________； ②用化学方程式表示下列转化过程：
甲＋NaOH溶液：_____________________________________________； B＋[Ag(NH3)2]OH：_________________________________________________。 (2)若B不能发生银镜反应，请回答下列问题： ①试确定A的结构简式________________； ②用化学方程式表示下列转化过程：
甲＋NaOH醇溶液：______________________________________________； A―→B：_________________________________________________________； D―→E：__________________________________________________________。 答案 (1)①CH3CH2CH2Br
△②CH3CH2CH2Br＋NaOH――→CH3CH2CH2OH＋NaBr
△CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O
(2)①
醇②CH3CHBrCH3＋NaOH――→CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O △
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解析 本题的突破口在于C3H7Br有两种同分异构体：CH3CH2CH2Br和
，前者水解生成CH3CH2CH2OH，其氧化产物是醛，能发生银
镜反应。后者水解生成，其氧化产物是酮，不能发生银镜反应。
14. 乙基香草醛更加浓郁。
是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛
(1)写出乙基香草醛分子中含氧官能团的名称________________________ _________________________________________________________________。 (2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
CrO3/H2SO4
提示：①RCH2OH――――――→RCHO；
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。
(a)由A→C的反应属于____________(填反应类型)。
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(b)写出A的结构简式________________________________________________ ________________________________________________________________。
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D是一种
医药中间体。请设计合理方案用茴香醛
D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。
合成
例如：
答案 (1)醛基、(酚)羟基、醚键 (2)(a)取代反应
解析 此题属于有机合成推断题，本题考查了有机化学的基本知识和有机合成路线设计的知识，基本知识点包括官能团的判断、同分异构体、有机物结构简式的书写。(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、醚键。(2)由题给提示②可知，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：A生成苯甲酸可知A中苯环上只有一个支链；由提示①和转化关系A→B，可知A中有“—CH2OH”，A是有机酸，则可知其结构中有
羧基，结合其分子式可以确定A的结构简式是：，由转
化关系A→C和A、C分子的差别可知：A生成C的过程中，其碳碳键没有变化，只是—OH被Br代替，则A→C的反应类型是取代反应。(3)比较茴香
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醛和
D的结构差别可知：茴香醛中的醛基
(—CHO)经过一系列反应后转化成了—COOCH3，茴香醛可以被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧酸，羧酸继续与甲醇发生酯化反应即可得到D，由题给示例可知茴香醛合成D的反应流程图是：
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