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有机化学 第四版 课后练习答案

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第二章 饱和烃习题(P60)

(一) 用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。

(1) 1234567

(2) 12345

2198726543(3)

6453

(4) 101

1(5) (6)

24 310(7)

9874371234654165 (8) 7892CH3

3156(9)

2

(10) (CH3)3CCH2

(11)

H3C (12)

CH3CH2CH2CH2CHCH3

(二) 写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。

(1) 2,3-二甲基-2-乙基丁烷 (4) 甲基乙基异丙基甲烷

(2) 1,5,5-三甲基-3-乙基己烷

(5) 丁基环丙烷

(3) 2-叔丁基-4,5-二甲基己烷 (6) 1-丁基-3-甲基环己烷

(三) 以C2与C3的σ键为旋转轴,试分别画出2,3-二甲基丁烷和2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式,并指出哪一个为其最稳定的构象式。

(四) 将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。

Cl(1)

CH3H

HClCH3CH3CH3(2)

H

HClCl(3)

CH3CH3HHHClCl

CH3Br

(4)

CH3HBrBrCH3H

(5)

HBrCH3(五) 用透视式可以画出三种CH3-CFCl2的交叉式构象:

HFHHClHHHClHHHClClFClClF

它们是不是CH3-CFCl2的三种不同的构象式?用Newman投影式表示并验证所得结论是否正确。

将(I)整体按顺时针方向旋转60o可得到(II),旋转120o可得到(III)。同理,将(II)整体旋转也可得到

(六) 试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。

H(1)

CH3CClCHCH3CH3CH3CH3 (2)

Cl (3)

HHCH(CH3)2CH3CH3CH3HCH3

ClCH3(4)

CH3H (5)

HHCH3HH (6)

H3CClCH3CH3CH3CH3

CCl(CH3)2ClCH3H (七) 如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?其中哪一个最稳定?哪一个最不稳定?为什么?

(八) 不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。

(1) (A) 正庚烷 (B) 正己烷 (C) 2-甲基戊烷 (D) 2,2-二甲基丁烷 (E) 正癸烷

(2) (A) 丙烷 (B) 环丙烷 (C) 正丁烷 (D) 环丁烷 (E) 环戊烷 (F) 环己烷

(G) 正己烷 (H) 正戊烷

(3) (A) 甲基环戊烷 (B) 甲基环己烷 (C) 环己烷 (D) 环庚烷

(九) 已知烷烃的分子式为C5H12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。

(1)一元氯代产物只能有一种 (2)一元氯代产物可以有三种 (3)一元氯代产物可以有四种 (4)二元氯代产物只可能有两种

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