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2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(全国通用)

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振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶2∶1的结构简式有

2种。

答案:(1)丙二酸二乙酯

(2)加成反应 酯基和氰基 C9H14O4

(3)

HCHO

(5)CH3CHONaOH,加热,减压蒸馏――→CH2CHCHO

CH2?COOC2H5?2

――→NaOC2H5

1?H2O/H+

――→2?△,-CO2

5.(2020届·黑龙江名校联考)M是一种重要材料的中间体,结构简式为

。合成M的一种途径如下:

A~F分别代表一种有机化合物,合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知:①Y的核磁共振氢谱只有1种峰; Ⅰ.B2H6-②RCH===CH2Ⅱ.H――→RCH2CH2OH;

2O2/OH

③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定,易脱水。 请回答下列问题:

(1)Y的结构简式是______________,C中官能团的名称是______________。 (2)A的分子式为________。

(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。 (4)下列说法不正确的是________。 a.A和E都能发生氧化反应 b.1 mol B完全燃烧需6 mol O2 c.C能与新制氢氧化铜悬浊液反应 d.1 mol F最多能与3 mol H2反应

(5)步骤③的化学方程式为________________________________________。 (6)M经催化氧化得到X(C11H12O4),X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。

a.苯环上只有两个取代基,苯环上的一氯代物有2种

b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰

解析:结合M的合成路线可知,反应⑤为取代反应,则E为。结合

已知信息③知,经水解后酸化得到的F为

,由M的结构简式可知D为(CH3)2CHCOOH,B经催化氧

C再经催化氧化生成D,B为(CH3)2CHCH2OH,化生成C,则C为(CH3)2CHCHO、Y发生消去反应得到A,结合已知信息②可知A为(CH3)2C===CH2,而Y的核磁

共振氢谱只有1种峰,则Y为。(6)

经催化氧化得到X(C11H12O4),则X为,X的同分异构体满足:a.苯环上只有两个取

代基,苯环上的一氯代物有2种,则含有2个不同的取代基,且处于对位;b.水解只生成芳香醇和二元酸,且二元酸的核磁共振氢谱只有2种峰,则符合条件的同分异构体为

答案:(1) 醛基

(2)C4H8

(3)酯化反应(或取代反应) (4)d

Cu(5)2(CH3)2CHCH2OH+O2――→2(CH3)2CHCHO+2H2O △

6.(2019·广东名校联考)有机物F是一种香料,其合成路线如图所示:

(1)A的名称为________,步骤Ⅵ的反应类型为________,试剂X的结构简式为________________________________________________________________。

(2)步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为________________、_______________。 (3)步骤Ⅱ反应的化学方程式为_____________________________________。 (4)满足括号中条件(①苯环上只有两个取代基,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③能发生水解反应和银镜反应)的E的同分异构体有________种,其中核磁共振氢谱峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为

_________________________________________________________________________________________________________________________________________。

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