与1分子
一产物为H2O。
反应得到双酚A(C15H16O2)，根据原子守恒可知另
(6)由题意知有机物B为，发生催化氧化
得到。在催
化剂作用下发生缩聚反应得到答案 Ⅰ.AD
。
Ⅱ.(1)①②④ (2) (3)2-氯丙烷 (4)3
5
3．(2013·皖南八校联考)(16分)某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来，以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质，其合成流程如下(部分产物、合成路线、反应条件已略去)。
已知：
Ⅰ.R—CHO＋HCN―→
H2O/H，△Ⅱ.R—CN―――――――→R—COOH
＋
请回答下列问题：
(1)C的分子式为________。
(2)下列对相关反应类型的判断合理的是________(填序号)。
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ ① 加成 加成 取代 取代 ② 水解 消去 水解 消去 ③ 还原 还原 氧化 氧化 ④ 取代 加成 加成 取代 ⑤ 还原 氧化 氧化 还原 ⑥ 氧化 还原 还原 氧化 ⑦ 加聚 缩聚 缩聚 加聚 (3)写出反应③的化学方程式：________________________________________。 (4)扁桃酸有多种同分异构体，其中既能与氯化铁溶液发生显色反应，又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有________种，写出其中一种的结构简式：________。 (5)以芳香烃A为主要原料，还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油：
6
①冬青油的结构简式为_____________________________________________。 ②写出反应Ⅴ的化学方程式：________________________________________。 解析 由题给条件和反应⑥的产物可推知，A为甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ，结合反应②和④的条件知，A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯，一氯甲苯水解生成苯甲醇(B)，苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C)，由信息Ⅰ和Ⅱ知，D的结构简式为
，则扁桃酸的结构简式为。由信息Ⅲ知，
苯胺易被氧化，故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E)，先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F，F再还原生成邻氨基苯甲酸，如果先还原，后氧化，则氨基也能被氧化。反应④属于加成反应，反应⑦是缩聚反应。(4)扁桃酸的同分异构体中应含有羧基和酚羟基；苯环上有2个取代基(—OH、—CH2COOH)时，有3种不同结构；苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—COOH)时，有10种不同结构，所以符合条件的同分异构体共有13种。(5)由流程图可知，A与溴化铁反应生成H，H为邻溴甲苯，反应Ⅱ是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基；反应Ⅲ是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应，K为邻羟基苯甲酸。K与甲醇发生酯化反应生成冬青油，K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林。
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4．(2013·浙江理综，29)(18分)某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚
已知：
回答下列问题：
(1)对于柳胺酚，下列说法正确的是________。 A．1 mol柳胺酚最多可以和2 mol NaOH反应 B．不发生硝化反应 C．可发生水解反应 D．可与溴发生取代反应
(2)写出A→B反应所需的试剂________。
(3)写出B→C的化学方程式_________________________________________。
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