将其制成化合物D(),D在弱酸性条件下会缓慢释放出A。合成D的
一种方法及各物质间转化关系如下图所示:
请回答下列问题:
(1)A的名称是________,A与氯气反应可生成C,C的名称是________;
(2)经测定E中含有氯元素,且E可以与乙酸发生酯化反应,则E的结构简式为________,由A直接生成E的反应类型是________;
(3)在弱酸性条件下,D与水反应生成A的化学方程式为
_________________________________________________________; (4)写出E的两个同分异构体的结构简式________。
解析:根据A的特殊用途可知A为乙烯;结合流程图中的转化关系和条件可知B为环氧
乙烷(),又知E中有氯元素,且能与乙酸发生酯化反应,推知E的结构简式
为ClCH2—CH2OH;根据A与Cl2反应生成C,可知C为1,2-二氯乙烷(ClCH2-CH2Cl)。由D的结构简式可推出D在酸性条件下水解生成A和其他产物的反应方程式。
答案:(1)乙烯 1,2-二氯乙烷 (2)ClCH2CH2OH 加成反应
12.(12分)A、B、C、D、E均为有机化合物,它们之间的关系如图所示(提示:RCH=CHR′在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814,其余为氧元素,则A的分子式为________;
(2)已知A可以与金属钠作用放出氢气,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B与NaHCO3溶液完全反应,其物质的量之比为1:2,则在浓硫酸的催化下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_______________________
___________________________________________________________, 反应类型为__________________,A的结构简式是_______________ ___________________________________________________________。
(3)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是________。
解析:解答第(1)题应注意根据题给信息:化合物A为直链化合物,相对分子质量小于90,可设A中若含1个O,则其相对分子质量为
16
=86,若含2个O,则其相对分子质量为
1-0.814
16×2
=172>90,与题意不符,故A中只含1个O,相对分子质量为86,据此可得A的分
1-0.814子式为C5H10O。
解答第(2)题结合题给信息和有机物的衍变关系知A能被KMnO4(H)氧化且能使溴的四氯
+
浓H2SO4
化碳溶液褪色,故A分子中含
;由C+C2H5OH
△
应为酯化(取代)反应,则C为CH3COOH,又因为A为直链化合物且能与金属钠作用放出氢气,所以A的结构简式为CH3CH===CHCH2CH2OH,B的结构简式为
D(C4H8O2)+H2O可知该反
。
(3)D为饱和一元酯,其同分异构体能与NaHCO3溶液反应放出CO2,说明D的同分异构体为
羧酸,其结构简式为CH3CH2CH2COOH、
答案:(1)C5H10O
浓硫酸
(2)HOOCCH2COOH+2C2H5OH
△
CH3CH===CHCH2CH2OH
(3)2 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH
。
H5C2OOCCH2COOC2H5+2H2O 酯化反应或取代反应
13.(13分)(2020·江苏,17)敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是_______________。 (2)C分子中有2个含氧官能团,分别为________和________ (填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:________。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘()的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;
③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢。
(4)若C不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物E(分子式为C23H18O3),E是一种酯。E的结构简式为________。
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