第六章 烯烃
一．选择题
1．CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何? (A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I 2．HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么?
(A) 碳正离子重排 (B) 自由基反应 (C) 碳负离子重排 (D) 1,3-迁移 3．下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?
(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯 (C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯 4．实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:
(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成 (C) 协同反应 (D) 亲电取代反应 5． 测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:
(A) I2 (B) I2 + Cl2 (C) ICl (D) KI 6．烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:
(A) 双键C原子 (B) 双键的α-C原子 (C) 双键的β-C原子 (D) 叔C原子 7．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH3COCH3,该烯烃为:
(A) (CH3)2C=CHCH3 (B) CH3CH=CH2 (C) (CH3)2C=C(CH3)2 (D) (CH3)2C=CH
8．由环戊烯转化为顺-1,2-环戊二醇应采用的试剂是:
(A) KMnO4 , H2O(B)(1)O3(2)ZnO+H2O-- (C)(1)(BH3)2(2)H2O (D)(1)CH3COOH , OH, CH3COOH(2)OH9．由环戊烯转化为反-1,2-环戊二醇应采用的试剂为:
(A) KMnO4 , H2O-(C)(1)(BH3)2(2)H2O , OH(B)(1)O3(2)ZnO+H2O-CH3(D)(1)CH3COOH , CH3COOH(2)OH
10．由 转化为 HO 应采用的试剂为:
CH3 H (±) H
(A) H2SO4 , H2O (B) H2O , H3PO4
(D) OsO4 ,H2O(C) (1) B2H6 , (2) H2O2 ,OH - 11．分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G的结构式是:
(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2 (B) (CH3)3CCH=CHCH3 (C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2 (D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 12． 卤化氢HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为:
(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I 13．用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?
(A) H2O (B) 浓H2SO4,水解 (C) ①B2H6;②H2O2,OH (D) 冷、稀KMnO4 14． CH3CH=CHCH3与CH3CH2CH=CH2是什么异构体?
-
(A) 碳架异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构 二．填空题
1．化合物 3 3 3 的CCS名称是：
HCHC2H52． 化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是 CH2CH(CH3)23．合成高分子材料的“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)是通过石油的( )获得的,
1
(CH)CCHCC因为石油主要是一种( )的混合物。
Cl24． CHCHCH32Br2CCl4
5．
h??? 填充:
C6H5CO3H
6．
7．
8． ??Br(1)O3BrOH?(2)ZnH2O 9．
10．
?Br2(1 mol )_CCl4_OH20oC?
11． (CH )CCHCH(1)Hg(OAc)2 , CH3OH?332-(2) NaBH 4 , OH KMnO 4
CH3CHCHCH3?12． H+
13．
14．
CH3O3ZnH2O?H2O2OH-H2CCH2B2H6?
CH2三．合成题
1． 1-甲基环己烯
2． 环己烷 双环[4.1.0]庚烷 3． 丙烯 1,5-己二烯 1 -
丁烯CH2BrCH2CHBrCH34．
5． 丙炔 (Z)-2-己烯
HC CH , CH 3CH CH 2 CH 2 CN
6．
7． 异丙醇,1-丁醇 2-甲基-2-己烯 8．如何使环戊烯转变为下列产物:
(A) 顺-1,2-环戊二醇 (B) CH2(CH2COOH)2
OH1414CHCHCHOHCHOH为C来源合成3 23 9．以
(C) CH2(CH2CH2OH)2
14
2
10．完成下列转变：
四．推结构 1． 化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A具有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。
2． 化合物A(C20H24)能使 Br2/CCl4褪色, A经臭氧化还原水解只生成一种醛(C6H5- CH2CH2CH2CHO),A与Br2反应得到的是内消旋化合物(C20H24Br2)。A在硫酸作用下生成一种化合物D。将D分出得知D不能使Br2/CCl4溶液褪色, D与A具有相同的分子式。试写出A,D的结构式。
3．化合物A,B和C分子式均为C6H12。当催化氢化时都可吸收一分子氢生成3-甲基戊烷。 A具有几何异构，C为一外消旋体，B既无几何异构体，也无旋光异构体。A,B分别与HBr加成主要得到同一化合物D,D是非手性分子,而C与HBr加成得到二对外消旋体E。根据以上事实写出A,B,C,D,E的结构式。
4．某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。 A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。
5．烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。
6．某化合物A（C5H11Br）,能与KOH-EtOH溶液作用生成分子式为C5H10的 化合物B, B用KMnO4的酸性水溶液氧化可得一个酮C和一个羧酸D, 而B与HBr作用得到的产物是A的异构体E。试推测A,B,C,D,E的结构式。 五．机理题
1．预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） 3,3-二甲基-1-丁烯用HCl处理。 2．预料下述反应的主要产物, 并提出合理的、分步的反应机理。（用弯箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移，并写出各步可能的中间体。） HCl和3-甲基-1-丁烯反应生成二种氯代烷的混合物。
3． 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。 1-甲基环戊烯 + HOBr ?
4． 预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH2=CHCH2CH2C≡CH + Cl2 ? 5．预料下述反应的主要产物,并提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
CH2=CH─CF3 + HBr ?
6．为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
Br2和丙烯在乙醇中反应,不仅生成1,2-二溴丙烷,而且还生成1-溴-2-乙氧基丙烷 7．为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
当1-辛烯和NBS(N-溴代丁二酰亚胺)作用时,不仅得到3-溴-1-辛烯,也得到1-溴-2-辛烯。 8．为下述实验事实提出合理的、分步的反应机理(用弯箭头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表
3
示单电子的转移,并写出各步可能的中间体)。
3-甲基-1-丁烯与HCl反应产生2-甲基-3-氯丁烷和2-甲基-2-氯丁烷。
H2SO49．试为下述反应建议合理的、可能的、分步的反应机理。
+(A)(B) 4
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