（3）①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是
。根据反应②气化有机物分
子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。 ②由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成D，则容易发生酯化、成醚等副反应。 ③A→B是羟基的氧化反应，方程式为
。
C中含有羧基和氯原子，所以方程式为
。
④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为E，其反应流程应为：
该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。
14．等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9∶22。已知：
① 6M(甲)＝3M(乙)＝3 M(丙)＝3 M(丁)＝2 M(戊)＝M(己)＝180；
②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应； ③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3∶1∶1∶1； ④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应。丙不易溶于水但丁易溶于水。 请回答下列问题：
（1）甲的结构简式为__________；己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，写出其结构简式___________________。
（2）乙、丙、丁三者之间的关系是__________________；丁的结构简式为_________________。
（3）写出2分子戊生成1分子环状酯的化学方程式__________________________________。
【答案】HCHO CH2OH-CHOH- CHOH- CHOH- CHOH-CHO 同分异构体 CH2OHCHO
【解析】 【分析】
等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9：22，则n（H2O）：n（CO2）=(9/18)：(22/44)=1：1，则几种有机物的通式为（CH2Ox）n；由①6 M（甲）=3 M（乙）=3 M（丙）=3M（丁）=2M（戊）=M（己）=180，M（甲）=30，则甲为CH2O，己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，己为葡萄糖，分子式为C6H12O6，再由②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应，M（乙）=60，则乙为CH3COOH，M（戊）=90，③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3：1：1：1，所以戊为2-羟基丙酸，④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应．丙不易溶于水但丁易溶于水，丙为HCOOCH3，丁中含-OH，则丁为CH2OHCHO． 【详解】
等质量的甲、乙、丙、丁、戊、己6种只含C、H、O三种元素的有机物，分别充分燃烧时，消耗等量的O2，且生成的气体全部分别通过足量的浓硫酸、碱石灰后，浓硫酸与碱石灰质量增重之比均为9：22，则n（H2O）：n（CO2）=(9/18)：(22/44)=1：1，则几种有机物的通式为（CH2Ox）n；由①6 M（甲）=3 M（乙）=3 M（丙）=3M（丁）=2M（戊）=M（己）=180，M（甲）=30，则甲为CH2O，己有多种同分异构体，其中一种存在于糖尿病患者的尿液中，己为葡萄糖，分子式为C6H12O6，再由②乙、戊的水溶液可使甲基橙试液变红，相互之间在一定条件下能发生酯化反应，M（乙）=60，则乙为CH3COOH，M（戊）=90，③戊的核磁共振氢谱显示有4种不同特征的氢原子，数量之比为3：1：1：1，所以戊为2-羟基丙酸，④甲、丙、丁、己均能发生银镜反应．丙不易溶于水但丁易溶于水，丙为HCOOCH3，丁中含-OH，则丁为CH2OHCHO．
（1）由上述分析可知，甲为HCHO，己为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO； （2）丁为CH2OHCHO，乙为CH3COOH，丙为HCOOCH3，分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故答案为同分异构体；CH2OHCHO； （3）2分子戊生成1分子环状酯的化学方程式为
。
15．已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料，过氧乙酸（剂。以下是以有机物A为原料合成己内酯的路线示意图：
）是一种强氧化
2ACH2＝CH－C≡CHCH2＝CH－CH＝CH2
（己内酯）
B
完成下列填空：
(1)A的电子式为____________________，反应②的反应类型是______________。 (2)B的结构简式为___________________。
(3)己内酯有多种异构体，写出能同时满足下列要求的物质结构简式________________。 ①能发生银镜反应； ②能发生水解反应；
③能使溴的四氯化碳溶液褪色； ④分子结构中有三个甲基。
(4)写出由CH2＝CH－C≡CH合成氯丁橡胶（式。___________ 【答案】HCl【解析】 【分析】
在催化剂条件下，A反应生成CH2=CH-C≡CH，根据原子守恒及计量数之间的关系知，A是乙炔，CH2=CH-C≡CH和氢气发生部分加成反应生成1，3-丁二烯，1，3-丁二烯和乙烯反应生成B，B再和水发生加成反应生成环己醇，则B的结构简式为：二烯和乙烯发生加成反应生成
，所以1，3-丁
氧化反应
，n
CH2＝CH－C≡CH +
）的有关化学反应方程
，环己醇发生消去反应生成环己酮，环己酮和过氧乙酸
发生氧化反应生成己内酯，结合有机物的结构和性质解答。 【详解】
(1)通过以上分析知，A是乙炔，其电子式为：生成环内酯，故答案为：
，氧化反应；
，故答案为：
；
，环己酮和过氧乙酸发生氧化反应
(2)通过以上分析知，B的结构简式为：
(3)①能发生银镜反应说明含有醛基，②能发生水解反应说明含有酯基，因为己内酯中只含2个氧原子，所以该物质中的含氧官能团是甲酸酯，③能使溴的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；④分子结构中有三个甲基，所以其结构简式为：案为：
；
，故答
(4)合成氯丁橡胶的原料是2-氯-1，3-丁二烯，所以由CH2=CH-C≡CH合成氯丁橡胶，CH2=CH-C≡CH先和氯化氢发生加成反应生成2-氯-1，3-丁二烯，然后2-氯-1，3-丁二烯再
发生加聚反应生成氯丁橡胶，其反应方程式为：CH2＝CH－C≡CH + HCl
，n
，。
，故
答案为：CH2＝CH－C≡CH + HCln
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