选修5《有机化学基础》
第一章 认识有机化合物
1.1 有机化合物的分类
【知识总结】：1、官能团：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子：—X 原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等
化学键： （双键）、—C≡C—（三键）等 一、按碳的骨架分类
按着碳原子组成的分子骨架，可以分为链状化合物，如，CH3CH2CH2CH3，链状烃常被称为脂肪烃 环状化合物：脂环化合物、芳香化合物 二、按官能团分类
【巩固练习1】
1．下列物质属于有机物的是（ ） A．氰化钾（KCN） B．氰酸铵（NH4CNO）
C．尿素（NH2CONH2）
D．碳化硅（SiC）
2．下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是（ ）
A．烷烃
B．烯烃
C．芳香烃
D．卤代烃
3．下列关于官能团的判断中说法错误的是（ ）
A．醇的官能团是羟基（－OH） B．羧酸的官能团是羟基（－OH） C．酚的官能团是羟基（－OH） D．烯烃的官能团是双键
4．下列表示的是有机化合物结构式中的一部分，其中不是官能团的是（ ）
A．－OH
B．C?C
C．C＝C
D．C－C
5．与乙烯是同系物的是（ ）
A．甲烷
B．乙烷
C．丙烯
D．戊烯
6．下列原子或原子团，不属于官能团的是( )
A．OH—
B．—NO2 C．—SO3H D．—Cl
7．四氯化碳按官能团分类应该属于（ ）
A．烷烃
B．烯烃
C．卤代烃
D．羧酸
8．化合物的－COOH中的－OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤，下列化合物可看做酰卤的是
A．HCOF B．CCl4 C．COCl2 D．CH2ClCOOH
9．按碳的骨架分类
状化合物，如： ；
有机化合物 化合物，如： -COOH
状化合物 化合物，如：
10．请同学们根据官能团的不同对下列有机物进行分类。
1
（1）芳香烃： ；（2）卤代烃： ； （3）醇： ；（4）酚： ； （5）醛： ；（6）酮： ； （7）羧酸： ；（8）酯： 。 （9）含有－OH官能团的有机物有： 。
【巩固练习2】
1．取代反应是有机化学中一类重要的反应，下列反应属于取代反应的是（ ）
A．丙烷与氯气在光照的作用下生成氯丙烷的反应 B．乙烯与溴的四氯化溶液生成溴乙烷的反应 C．乙烯与水生成乙醇的反应 D．乙烯自身生成聚乙烯的反应
2．加成反应也是有机化学中的一类重要的反应类型，下列物质各组物质中不能全部发生加成反应的是
A．乙烷、乙烯 B．乙烯、乙炔
C．氯乙烯、溴乙烯 D．苯、2－丁烯
3．不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）
A．乙烯 B．聚乙烯 C．丙烯 D．乙炔 4．下列有机物中属于芳香化合物的是（ ） A B —NO2
C —CH3 D —CH2— CH3
5．下列说法正确的是（ ）
A．羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类 B．含有羟基的化合物属于醇类
C．酚类和醇类具有相同的官能团, 因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物都属于酚类
6．下列物质一定属于同系物的是（ ）
A．①和② B．④和⑥ C．⑤和⑦ D．④和⑧
2
7．某有机物的结构简式为：CH2=CHCOOH，它含有的官能团正确的是（ ） ① —C— ②—OH ③ ④—COOH
|| O
8．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）
（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：____ _________、_____ ________； （2）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：______ _____、________ _____； （3）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：________ ____ 、_______ ______。
9．具有复合官能团的复杂有机物：官能团具有各自的独立性，在不同条件下所发生的化学性质可分别从各官能团讨论。
CC如： 具有三个官能团： 、 和 ，
所以这个化合物可看作 类， 类和 类。 10．下列物质的类别与所含官能团都正确的是
CH2OH① 酚类 -OH ② CH 3 CHCH 3 羧酸 -COOH
COOH
O
COC③ H C O 醛类 –CHO ④ CH3-O-CH3 醚类
⑤ O 羧酸 –COOH ⑥ 醇类 -OH
HCOCH2OH1.2 有机化合物的结构特点
【知识总结】：
一、有机化合物中碳原子的成键特点
①碳原子最外层有4个电子，呈四价；不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子；碳原子通过共价键与H、O、N、S、P等多种非金属形成共价化合物。②每个碳原子不仅能与H或其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键相结合；③碳原子之间不仅可以形成稳定的单键，还可以形成稳定的双键或三键；④多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链分子；碳链也可以带有支链，也可以结合成碳环分子，碳链和碳环也可以相互结合；⑤含有原子种类相同，每个原子数目也相同的分子，其原子可能具有多种不同的结合形式，形成具有不同结构的分子。因此，有机化合物种类繁多。 有机化合物中碳原子的成键按规律：
1：当碳原子与其他四个原子以单键结合时，形成四面体结构；
2：碳原子与碳原子或是碳原子与氧原子形成双键时，形成双键的原子以及与之相连的原子处于同一平面内；
3：碳原子与碳原子形成三键时，形成三间的原子以及与之相连的原子处于同一直线上。 二、有机化合物的同分异构现象
同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构，因而使得性质具有差异的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 同分异构现象是有机化合物在自然界中数目庞大的原因之一。
碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象。如，烷烃中的同分异构体均为碳链异构。 碳链异构的书写步骤：
①主链由多到少 主链碳原子数依次减少； ②位置由心到边 取代基从碳链中间向一边；
3
③支链由整到散多个取代基先作为整体(如-C2H5)，后分散成多个取代基(如两个-CH3)。
④排布由孪邻到间 两个取代基先位于同一个碳，后位于不同的碳；不同的碳先邻，后相间。 （2）位置异构： 由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构现象叫位置异构。
例如：写出C4H8的属于烯烃的同分异构体，书写步骤:先写碳链异构，对于每一种碳链再写位置异构。 （3）官能团异构：若有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体，称之为官能团异构。如，乙醇和二甲醚。（类别异构）（详写下表） 常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n CnH2n-2 CnH2n+2O CnH2nO CnH2nO2 CnH2n-6O 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2 C2H5OH与CH3OCH3 炔烃、二烯烃 饱和一元醇、醚 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO 酚、芳香醇、芳香醚 与 CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH 葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) CnH2n+1NO2 硝基烷、氨基酸 Cn(H2O)m 单糖或二糖 有机化合物的组成、结构可以用结构式、结构简式和键线式表示。
结构式：原子间的一对共用电子用一根短线表示并将原子连接起来，为结构式。如上图的乙醇等 结构简式：省略碳碳单键或碳氢单键等的短线，即为结构简式。如乙酸，CH3COOH
键线式：若将碳、氢元素符号省略，只表示分子中的键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，即为键线式。如，丙烯的键线式： 三、同系物和同分异构体：
结构相似，分子组成相差一个或多个CH2原子团的物质，互称为同系物。 同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，互称为同分异构体。
【巩固练习1】
1．下列不属于碳原子成键特点的是( )
A．易失去最外层的电子形成离子 B．最外层电子易与其他原子的外层电子形成共用电子对 C．能够形成单键、双键和三键等多种成键形式 D．每个碳原子最多与其他原子形成4个共价键 2．甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是（ ） A．甲烷中的四个键的键长、键角相等 B．CH4是分子晶体 C．二氯甲烷只有一种结构 D ．三氯甲烷只有一种结构 3．键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物，
A．丁烷
B．丙烷
键线式物质是 （ ） C．丁烯
D．丙烯
4．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
5．某些稠环环芳烃的结构简式如下,这些结构简式共表示的化合物有 种。
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