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资料(1)常见有机化学反应

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1. Arbuzov 反应 2. Arndt-Eister 反应

3. Baeyer----Villiger 反应 4. Beckmann 重排 5. Birch 还原

6. Bouveault---Blanc 还原 7. Bucherer 反应 8. Bamberger,E.重排

9. Berthsen,A.Y 吖啶合成法 10. Cannizzaro 反应 11. Chichibabin 反应 12. Claisen 酯缩合反应 13. Claisen 重排

14. Claisen—Schmidt 反应 15. Clemmensen 还原 16. Combes 喹啉合成法 17. Cope 重排 18. Cope 消除反应 19. Crigee,R 反应 20. Curtius 反应 21. Dakin 反应 22. Elbs 反应

23. Edvhweiler-Clarke 反应 24. Elbs,K.过硫酸钾氧化法 25. Favorskii 重排

26. Friedel-Crafts 烷基化反应 27. Friedel-Crafts 酰基化反应 28. Fries 重排

29. Fischer,O-Hepp,E 重排 30. Gabriel 合成法 31. Gattermann 反应

32. Gattermann-Koch 反应 33. Gomberg-Bachmann 反应 34. Haworth 反应 35. Hantzsch 合成法

36. Hell-Volhard-Zelinski 反应 37. Hinsberg 反应 38. Hofmann 烷基化 39. Hofmann 消除反应 40. Hofmann 重排(降解) 41. Hinsberg 反应 42. Hofmann 消除反应 43. Houben-Hoesch 反应 44. Hunsdieecker 反应

45. Kiliani 氯化增碳法 46. Knoevenagel 反应 47. Koble 反应

48. Koble-Schmitt 反应

49. Kolbe,H.Syntbexis of Nitroparsffini 合成 50. Lossen 反应 51. Leuckart 反应 52. Lossen 反应 53. Mannich 反应

54. Meerwein-Ponndorf 反应 55. Michael 加成反应 56. Martius,C.A. 重排 57. Norrish Ⅰ和Ⅱ 型裂 58. Oppenauer 氧化 59. Orton,K.J.P 重排 60. Paal-Knorr 反应 61. Pschorr 反应

62. Prileschajew,N.反应 63. Prins,H.J 反应

64. Pinacol-Pinacolone Rearrangement 重排 65. Perkin,W.H 反应

66. Pictet-Spengler 合成法-异喹啉 67. Reformatsky 反应 68. Reimer-Tiemann 反应 69. Reppe 合成法

70. Robinson 缩环反应 71. Rosenmund 还原 72. Ruff 递降反应 73. Riley ,H.L.氧化法 74. Sandmeyer 反应 75. Schiemann 反应 76. Schmidt 反应 77. Skraup 合成法

78. Sommelet-Hauser 反应 79. Stephen 还原-氰还原为醛 80. Stevens 重排

81. Strecker 氨基酸合成法

82. Bischler-Napieralski 合成法 83. Schiemann,G. 反应

84. Schmidin,J.乙烯酮合成 85. Tiffeneau-Demjanov 重排 86. Tischenko,V.反应 87. Thorpe,J.F.缩合 88. Tollens,B.缩合

89. Ullmann 反应

90. Urech,F.羟腈合成法 91. Vilsmeier 反应

92. Van Ekenstein,W.A 重排 93. Williamson 合成法 94. Wacker 反应

95. Wagner-Meerwein 重排 96. Wittig 反应

97. Wittig-Horner 反应 98. Wohl 递降反应

Arbuzov 反应

亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用,生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷:

卤代烷反应时,其活性次序为:R'I >R'Br >R'Cl。除了卤代烷外,烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时,总是先脱除含碳原子数最少的基团。 本反应是由醇制备卤代烷的很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:

如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同(即 R' = R),则 Arbuzov 反应如下:

这是制备烷基膦酸酯的常用方法。

除了亚磷酸三烷基酯外,亚膦酸酯 RP(OR')2 和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应,例如:

反应机理

一般认为是按 SN2 进行的分子内重排反应:

反应实例

Arndt-Eister 反应

酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。

反应机理

重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮(1),(1)在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾(2),(2)发生重排得烯酮(3),(3)与水反应生成酸,若与醇或氨(胺)反应,则得酯或酰胺。

反应实例

Baeyer----Villiger 反应

反应机理

过酸先与羰基进行亲核加成,然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上,同时发生O-O键异裂。因此,

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