（鲁科版）化学选修五：1.2.3《有机化合物结构与性质的关系》学案

第3课时 有机化合物结构与性质的关系

[学习目标定位] 1.认识官能团对有机化合物性质的影响。2.了解共价键的极性以及不同基团对有机化合物性质的影响。3.理解“结构决定性质，性质反映结构”的关系。

1．CH3—CH3与CH4的性质相似。试写出下列反应方程式： hν

(1)CH3—CH3＋Cl2――→CH3—CH2Cl＋HCl。

(2)CH2===CH2＋Cl2―→。

CH3—CH3与Cl2在光照条件下发生取代反应，CH2===CH2与Cl2发生的是加成反应(填反应名称)。两种有机物与Cl2单质发生反应类型不同是因为有机化合物的结构不同。

2．有机化合物分子中，比较活泼容易发生反应，并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团称为官能团，

如卤代烃中的卤素原子，醇中的羟基(或—OH)，羧酸中的羧基(或—COOH)，烯烃中的碳碳双键(或等。

)

探究点一 官能团与有机化合物性质的关系

1．用小刀切一块绿豆粒大小的钠擦净煤油，放进盛有无水乙醇的试管中，可观察到钠块沉到试管底部，钠块周围有气泡生成，钠逐渐减小最后消失。生成的气体经检验为氢气。与乙醇(C2H5OH)互为同分异构体的还有一种有机物甲醚(CH3—O—CH3)，经验证，甲醚不与钠反应。以上事实说明有机化合物的性质与其所具有的官能团有关。 2．官能团之所以能决定有机化合物的特性，主要有两个方面原因，一方面一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应。如羟基中的O—H，卤代烃中的C—X；另一方面一些官能团含有不饱和碳原子，易发生相关

反应。如烯烃中的[归纳总结]

炔烃中的—C≡C—，醛中的等。

(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。

(2)如果有机物具有相同的官能团，则它们可能具有相似的化学性质。 [活学活用]

1．下列说法正确的是( )

A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质

B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质

C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应 D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，因此它们具有相似的化学性质 答案 C

解析 官能团决定有机化合物的性质，烯烃中必定含有碳碳双键，因而能发生加成反应，C正确；甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的性质，但是与羟基所连的基团不同，性质会有差异，不是绝对相同的；甲苯与苯的关系是互为同系物而不是同分异构体，因都含有苯环具有某些相似的性质；乙醛、丙酮、乙酸虽都含有羰基，但羰基所连基团不同，三者性质有很大差别。

2．下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是( ) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2 B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同 D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键 答案 B

解析 A项，乙酸的酸性强于碳酸，可以与NaHCO3溶液反应生成CO2，故A正确；B项，蛋白质和油脂一定条件下都能水解，蛋白质属于高分子化合物，而油脂不属于高分子化合物，故B错误；C选项中的两个反应均是取代反应，故C正确；D项，根据苯分子的结构特点和性质，可知D正确。 探究点二 不同基团间的相互影响

1．判断下列反应能否进行，若能进行写出下列化学方程式(不反应的可不填)，并分析相同官能团在反应中的性质差异。

2．从以上反应分析可以得出：相同的官能团，由于所连接的基团不同，性质会受到影响。如：苯环连有甲基后

变得更容易发生取代反应。羟基与乙基相连时，不显酸性不能与NaOH反应，而与响，羟基中的O—H易断裂而显酸性，能与NaOH发生中和反应。 [归纳总结]

相连时受影

(1)有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机物表现出一些特性。 (2)有机化合物的结构与性质密切相关，结构决定着性质，性质能反映结构。 [活学活用]

3．下列有机物的性质差异是由于相同官能团受不同邻近基团影响而产生的是( ) A．己烷不能使Br2的四氯化碳溶液褪色而己烯能使其褪色

B．葡萄糖与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀而果糖不能

C．苯酚()与溴的水溶液反应生成白色沉淀而甲苯不能

D．乙烷与Cl2单质发生取代反应而乙烯与Cl2单质易发生加成反应 答案 C

解析 A、D中性质差异主要是由于烯烃中含碳碳双键造成的，而己烷和乙烷为饱和烃；B中是因为葡萄糖中含醛基而果糖中无醛基；C选项中，苯酚和甲苯均含苯环结构，苯酚中苯环与羟基相连受羟基影响可以与水中的溴发生取代反应，而甲苯中苯环因与甲基相连不能与水中的溴发生取代反应。

4．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比较为剧烈的原因是( ) A．水是无机物乙醇是有机物 B．水的分子量小，乙醇的分子量大

C．乙醇分子中羟基与乙基相连受乙基影响不如水分子中的羟基活泼 D．水是电解质，乙醇是非电解质 答案 C

解析 水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，其中乙醇分子中羟基由于受乙基推电子作用影响不如水分子中羟基活泼，故答案为C。

1．下列说法中正确的是( ) A．含有羟基的有机化合物一定属于醇类 B．代表醇类的官能团是跟链烃基相连的羟基

C．醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质 D．分子内含有苯环和羟基的化合物一定是酚类 答案 B

解析 本题考查醇和酚的概念，醇与酚具有相同的官能团——羟基，但是由于羟基所连接的烃基不同，由于基团之间的相互影响因而表现出不同的性质，醇中羟基与链烃基直接相连，酚中羟基直接与苯环相连。 2．CH4中混有C2H4，欲除去C2H4得到纯净的CH4最好依次通过下列哪组试剂( ) A．澄清石灰水 浓H2SO4

B．酸性KMnO4溶液 浓H2SO4 C．浓溴水 浓H2SO4 D．浓H2SO4 酸性KMnO4溶液 答案 C

解析 本题考查C2H4与CH4的性质差异，C2H4含，可以与酸性KMnO4溶液反应，也可以与浓溴水反应，

而CH4不能，但是C2H4与酸性KMnO4反应会有CO2生成，故选C项。 3．下列叙述正确的是( )

A．苯分子是环状结构，其性质跟环状烷烃相似 B．

表示苯的分子结构，其中含有碳碳单键、双键，因此苯的性质跟烯烃相同

C．苯的分子式为C6H6，分子中碳原子远远没有饱和，因此能和溴水中的溴发生加成反应 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案 D

解析 苯分子中的化学键是介于单双键之间的特殊的化学键，因此具有与单键和双键不同的性质，也不能与溴水中的溴发生加成反应，故A、B、C错。

4．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( ) A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同 答案 C

解析 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色而油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯可使酸性KMnO4溶液褪色；甲烷和Cl2的反应为取代反应而乙烯与Br2的反应属于加成反应；C项正确；乙醇与乙酸中的官能团分别为—OH和—COOH。 5．(1)含铅汽油会对环境造成铅污染，人们可以加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”同时改善汽油的燃烧性能。CH3OC(CH3)3分子中，必存在的原子间连接形式有______(填编号)。

(2)天然气的燃烧产物无毒、热值高，而且管道输送方便。天然气常和石油伴生，其主要成分是________________________(填名称)。能说明它是正四面体而非平面结构的理由是__________(填编号)。 ①其一氯代物不存在同分异构体。 ②其二氯代物不存在同分异构体。 ③其三氯代物不存在同分异构体。 答案 (1)③ (2)甲烷 ②