题型四 有机化学基础（选考）
[专题强化训练]
1．美托洛尔可治疗各型高血压及做血管扩张剂，它的一种合成路线如下：
(1)A的化学名称是________，B的结构简式为________，美托洛尔中含氧官能团的名称是________。
(2)A合成B的反应中，加入K2CO3的作用可能是_______________________。 (3)B合成C的反应类型是____________________。
(4)F生成G的化学方程式为______________________________________。 (5)氯甲基环氧乙烷(剂是__________________。
(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，则符合下列条件的M共有________种(不含立体异构)。 ①苯环上只有2个取代基；②1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2；③能与FeCl3溶液发生显色反应。
其中核磁共振氢谱为5组峰的同分异构体的结构简式为________________________。
)是合成有机化合物的重要原料，实验室检验卤代烃中氯原子的常用试
解析：(1)根据C的碳架结构和碳原子守恒和转化条件可推出A为
。
(2)A和B的反应会产生HCl，加入K2CO3可消耗HCl，使反应更彻底。 (3)由B和C的结构简式可知B合成C为加成反应。 (4)F生成G的反应为取代反应。
，B为
(5)取少量卤代烃于试管中，加NaOH溶液，充分振荡后静置(或加热)。待分层后，取上层水溶液，加入另一支盛有稀硝酸的溶液中，然后加入几滴AgNO3溶液，产生白色沉淀，则说明该卤代烃中含有氯原子。
(6)芳香族化合物M是F的同分异构体，1 mol M与足量Na充分反应能生成1 mol H2，说明M中含有2个羟基；M能与FeCl3溶液发生显色反应，说明M中含有酚羟基，再结合M苯环上只有2个取代基，则其中一个取代基是—OH，另一个取代基可能是—CH2CH2CH2OH、
，每一种与—OH 均有3种位置关系(邻、间、
对)，故符合条件的M共有15种。其中核磁共振氢谱为5组峰的是
答案：(1)对羟基苯乙醛
醚键、羟基
(2)消耗反应生成的HCl，使反应更彻底 (3)加成反应
(4)
(5)氢氧化钠水溶液、硝酸、硝酸银
。
(6)15
2．蜂胶是一种天然抗癌药，主要活性成分为咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路线如下：
已知：①
；
吡啶
②RCHO＋HOOCCH2COOH――→RCH==CHCOOH； △③当羟基与双键碳原子相连时，易发生转化： RCH==CHOH―→RCH2CHO。 请回答下列问题：
(1)化合物F的名称是________；B→C的反应类型是________。
(2)化合物E中含氧官能团的名称是________；G→H的反应所需试剂和条件分别是________、________。
(3)写出化合物C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。
(4)化合物W与E互为同分异构体，两者所含官能团种类和数目完全相同，且苯环上只有3个取代基，则W可能的结构有________种(不考虑顺反异构)，其中核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢原子，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1，写出符合要求的W的结构简式：________。
(5)参照上述合成路线，设计由CH3CH==CH2和HOOCCH2COOH为原料制备CH3CH2CH===CHCOOH的合成路线(无机试剂任选)。
解析：(1)化合物F的名称是苯乙烯；由已知①得B为，通过对化合物B和化合物C的结
构进行比较可知，化合物B中处于邻位的两个(酚)羟基被—OCH3取代，故B→C的反应类型是取代反
应。(2)由化合物I逆推可知化合物E的结构简式为，含氧官能团的名称为(酚)羟基和
羧基；化合物G的结构简式为，变为化合物H发生的是卤代烃的水解反应，需
要在氢氧化钠溶液、加热条件下才能进行。(3)化合物C中含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液发生氧
化反应，其化学方程式为
△
＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu2O↓＋3H2O。(4)根据题
意，化合物W中含有1个羧基、1个碳碳双键和2个(酚)羟基，同时要求苯环上只有3个取代基，则苯环上有2个(酚)羟基和1个—CH==CHCOOH或1个
，先在苯环上确定两个(酚)羟基的位置，有
取代氢原子的位
邻、间、对三种位置，三种结构共有6种等效氢原子，再让—CH==CHCOOH或
置，共12种结构，其中有一种结构与化合物E是相同的，故满足条件的化合物W的结构有11种；其中有6种氢原子，且峰面积比为2∶2∶1∶1∶1∶1，符合要求的W的结构简式为
。(5)首先丙烯与HBr发生加成反应生成1-溴丙烷，然后让
1-溴丙烷在碱性条件下水解为1-丙醇，1-丙醇通过催化氧化变为丙醛，最后在吡啶作用下加热丙醛与HBrNaOH
HOOCCH2COOH即可制出CH3CH2CH==CHCOOH，合成路线如下：CH3CH==CH2过氧化物――→CH3CH2CH2Br――→△O2/CuCH3CH2CH2OH――→CH3CH2CHO△
答案：(1)苯乙烯 取代反应
(2)(酚)羟基、羧基 氢氧化钠溶液 加热
CH3CH2CH==CHCOOH。
(3)
△
＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu2O↓＋3H2O
(4)11
HBrNaOHO2/Cu
(5)CH3CH===CH2过氧化物――→CH3CH2CH2Br――→CH―→CH3CH2CHO3CH2CH2OH―△△3．双安妥明可用于降低血液中的胆固醇，其结构简式为
，该物质的合成线路如下：
CH3CH2CH==CHCOOH
已知：
Ⅲ.同温同压下A的密度是H2密度的28倍，且支链有一个甲基；G能发生银镜反应，且1 mol G能与2 mol H2发生加成反应。
(1)双安妥明的分子式为________。 (2)A的结构简式为__________________。
(3)B→C的反应条件是________________，G→H的反应类型是________。
(4)F＋I→双安妥明的化学方程式为_________________________________________。 (5)符合下列3个条件的F的同分异构体有________种。
①与FeCl3溶液发生显色反应；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应。
(6)参照上述合成路线，请设计由
的路线(无机试剂任选)。
与苯环性质相似)与
、合成
解析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为
HOCH2CH2CH2OH和，G的分子式为C3H4O，经过系列反应生成I，根据G的碳原子数
目可知，I为HOCH2CH2CH2OH，则F为；G能发生银镜反应，分子中含有—CHO，且
1 mol G能与2 mol 氢气发生加成反应，说明分子中还含有碳碳双键，故G为CH2==CH—CHO，H为HOCH2CH2CHO；E与苯酚钠反应生成OCCH3COOHCH3，由转化关系、结合已知信息Ⅰ可知，E为BrC(CH3)2COOH，则D为CH(CH3)2COOH；C连续氧化生成D，故C为CH(CH3)2CH2OH；A的密度是同温同压下H2密度的28倍，则A的相对分子质量为28×2＝56，且支链有一个甲基，与HBr在过氧化物作用下生成B，B转化得到C，则A为C(CH3)2==CH2，B为CH(CH3)2CH2Br。
(1)由双安妥明的结构简式可知，其分子式为C23H28O6； (2)A的结构简式为C(CH3)2==CH2；
(3)B→C发生卤代烃的取代反应，反应条件是氢氧化钠水溶液、加热，G→H的反应类型是加成反应；
浓硫酸△
(4)F＋I→双安妥明的化学方程式为＋HOCH2CH2CH2OH
＋2H2O；
(5)符合下列三个条件的F()的同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反
应，说明含有酚羟基；②苯环上只有两个取代基；③1 mol该物质最多可与3 mol NaOH反应，则苯环上的另一个取代基为—OOCCH(CH3)2、—OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的F的同分异构体有6种；(6)
在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成
CH3CH2CH2CH2OH，连续氧化生成CH3CH2CH2COOH，再与Br2/红磷作用得到CH3CH2CHBrCOOH，最后与发
生取代反应得到，合成路线流程图为
。
答案：(1)C23H28O6 (2)
(3)NaOH水溶液、加热 加成反应
浓硫酸△
(4)＋HOCH2CH2CH2OH＋2H2O
(5)6
(6)
4．(新题预测)治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如图所示：
已知：
①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢原子，E只有1种化学环境的氢原子；
回答下列问题：
(1)A的名称是________________；G中官能团的名称是____________。
(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为_______________。 (3)D生成E的反应类型为____________________。
(4)X的结构简式为________________________。
(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满
足下列要求的H的结构简式：______________________________。
a．苯环上有两个取代基
b．能发生银镜反应，且在碱性条件下加热水解、酸化后的两种产物也能发生银镜反应
(6)参照上述合成路线和题给信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1，6-己二酸。
解析：A为芳香族化合物，分子式为C7H5BrO，由已知信息②可推知A中含有醛基，又知A有3种化学环境的氢原子，可推出A的结构简式为
，则B为
，C为
；由D→E的反应条件和E只有1种化学环境的氢原子可推知E的结构简式为
，D的结构简式为，结合已知信息③可知，F的结构简式为，G
的结构简式为。
(1)A的结构简式为，则其名称是4-溴苯甲醛或对溴苯甲醛；G的结构简式为
，则其官能团的名称是羟基。(2)C的结构简式为，其分子
中含有—NH2和—COOH，一定条件下能发生缩聚反应，化学方程式为
一定条件 ――→
＋(n－1)H2O。(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为羧酸C和
醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为
。(5)根据已知信息b可知，H分子中含有甲酸酯基，且水解后所
得两种产物都含有醛基，结合卤素原子在碱性条件下加热水解成羟基，同一碳原子上连接两个羟基时，易转化成羰基可知，其中一种水解产物中的醛基是由两个羟基转化而来的，则H一定含有的结构为
，根据已知信息a，苯环上有两个取代基可知，苯环上的两个取代基为
和—NH2，可处于邻、间、对3种位置，因此H的结构简式为
、、。(6)根据原料乙醚、
环氧乙烷可知应先利用乙烯和Br2的加成反应引入2个溴原子，利用已知信息③可使碳链增长到6个碳原子，进一步氧化可得到目标产物。
答案：(1)4-溴苯甲醛(或对溴苯甲醛) 羟基
(2)
(3)加成反应
(4)
(5)
(6)
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