第3节 卤代烃
[考试说明] 1.掌握卤代烃的结构与性质，以及卤代烃与其他有机物的相互转化。2.了解取代反应和消去反应。
[命题规律] 卤代烃在生产和生活中应用广泛，也是有机合成的重要原料，高考中考查的机率比较大，主要考查卤代烃的水解反应和消去反应以及卤素原子的检验等。
知识梳理
1.卤代烃的组成与结构
01卤素原子取代后生成的化合物。饱和一元卤代烃的通式为(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被□02CnH2n＋1X。 □03—X(F、Cl、Br、I)。 (2)官能团是□2．卤代烃的物理性质
01CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。 (1)通常情况下，除□(2)沸点
02高； ①比同碳原子数的烷烃沸点□03升高。 ②互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而□04难溶，有机溶剂中□05易溶。 (3)溶解性：水中□(4)密度：一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余比水大。 3．卤代烃的化学性质 (1)水解反应
01氢氧化钠水溶液，加热。 ①反应条件：□H2O02C2H5Br＋NaOH―②C2H5Br水解的反应方程式为□―→C2H5OH＋NaBr。 △③用R—X表示卤代烃，水解方程式为 H2O
03R—X＋NaOH―□―→R—OH＋NaX。 △(2)消去反应 ①概念
04H2O、HBr等)，而生成有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如□05不饱和键(如□06碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 含□07氢氧化钠醇溶液，加热。 ②反应条件：□③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 醇08C2H5Br＋NaOH―□―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △④
醇
9CH≡CH↑＋2NaX＋2H2O。 ＋2NaOH――→0□△
4．卤代烃的获取方法 (1)取代反应
光
01CH3CH3＋Cl2―如乙烷与Cl2：□―→CH3CH2Cl＋HCl； 02苯与Br2：□
△03C2H5OH＋HBr―C2H5OH与HBr：□―→C2H5Br＋H2O。 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 04CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋Br2―→□催化剂
05CH2===CHCl。 CH≡CH＋HCl――→□△5．卤代烃对环境的影响
含氯、溴的氟代烷是造成臭氧层空洞的主要原因。
1.卤代烃的水解反应：卤代烃一般都能发生水解反应 (1)反应条件：与NaOH水溶液共热。 (2)水解反应属于取代反应。 (3)卤代烃水解消耗NaOH的量。
；
n(卤素原子)∶n(NaOH)＝1∶1，
特殊情况下n(2．卤代烃的消去反应
(1)反应条件：与NaOH的醇溶液共热。
(2)并不是所有的卤代烃都能发生消去反应，不能发生消去反应的卤代烃有： ①与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子，如CH3Cl。
)∶n(NaOH)＝1∶2。
②与卤素原子相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，如等。
③苯环上的卤素原子不能发生消去反应。
(3)有两种或三种邻位碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：
(或CH3－CH＝CH－CH3)＋NaCl＋H2O。
(4)
型卤代烃，发生消去反应可以生成R—C≡C—R。
1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。 (1)所有的卤代烃都能发生消去反应。(×) 错因：卤代烃不都能发生消去反应，如CH3Cl。
(2)用AgNO3溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。(×) 错因：卤代烃在水溶液中不会电离出氯、溴、碘等离子。 (3)溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇。(×)
错因：溴乙烷与NaOH的醇溶液加热条件下发生消去反应生成乙烯。 (4)CH3Cl既能发生水解反应又能发生消去反应。(×) 错因：CH3Cl没有邻位碳，故不能发生消去反应。
(5)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(×) 错因：C2H5Br属于非电解质。 2．按要求填空。 ①
②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是________(填序号，下同)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是________。
(3)物质④发生消去反应的条件为__________________，产物为________________________________________________________________________。 (4)由物质②制取
1,2－丙二醇经历的反应类型有
________________________________________。
(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有__________________________________。 答案 (1)①>④>②>③ (2)②④
(3)氢氧化钠的醇溶液，加热 CH2===CHCH2CH3、 CH3CH===CHCH3、NaBr、H2O
(4)消去反应、加成反应、水解反应 (5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液
题组训练
题组一 卤代烃的水解反应和消去反应
1．(2020·济南联考)如图表示4－溴环己烯所发生的4个不同反应，其中产物只含有一种官能团的反应是( )
A．①② C．③④ 答案 C
解析 据题意可知X为
，Y为
或
、Z为
、
B．②③ D．①④
W为。
)，需要经过下列哪几步反应( )
2．由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇(
A．加成→消去→取代 C．取代→消去→加成 答案 B
题组二 卤代烃中卤素原子的检验
B．消去→加成→水解 D．消去→加成→消去
3．检验1-溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量稀HNO3 ④加热 ⑤取上层液体 ⑥取下层液体 A．②④⑤③① C．②④⑤① 答案 A
解析 利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1-溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1-溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解生成溴化钠，静置分层，未水解的1-溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银生成淡黄色沉淀证明含有溴元素，所以实验步骤、操作和顺序为②④⑤③①。 4．为了测定某饱和卤代烃的分子中卤素原子的种类和数目，可按下列步骤进行实验：
B．②④⑥③① D．②④⑥①
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