《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲

《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲

64学时 4学分

一、课程性质、目的和任务

本课程是化学工程与工艺专业精细化工方向的主干课程，开课时间为第五学期，总学时64学时。本课程的目的是介绍精细化工的概况，重点讲解精细有机合成的基本理论及工艺学基础，精细有机合成单元反应的分类、主要反应历程，各单元反应的典型品种的合成工艺及基本精细有机物的合成方法等。通过学习，使学生能够了解精细化工在化工领域的地位和作用，以及精细有机合成单元反应的有关基础知识，精细化学品合成的过程及工艺条件，针对化合物的结构设计合成路线，为后续课程的学习和新产品研制和开发工作打下基础。

二、教学基本要求

（1）理解并重点掌握亲电取代和亲核取代反应的历程、溶剂化作用和相转移催化等基本理论知识。 （2）重点掌握芳香族化合物的卤化、磺化、硝化、氢化和还原、重氮化和重氮基的转化、氨解、烃化、酰化、氧化、水解、环合等单元反应的反应历程、反应特点、影响因素及重要的生产实例。

（3）一般掌握游离基反应历程、缩合反应、脂肪族化合物的硫酸酯化、烯烃的加成卤化、芳胺和酚的亚硝化等反应及生产实例。

（4）了解精细化学品的分类、精细化工的特点和该领域的发展趋势。

三、教学内容

第1章 绪论

介绍精细化工的定义、特点、分类；精细化工在国民经济中的作用；有机精细化学品的分类；精细有机合成单元反应的定义和种类。

第2章 精细有机合成的理论基础

概述：概括介绍精细有机合成的反应原理和历程。 反应试剂的分类：极性试剂、游离基试剂。

亲电取代反应：芳香族亲电取代反应历程、芳香族亲电取代反应定位规律。 亲核取代反应：脂肪族和芳香族亲核取代反应历程、影响因素。 第3章 精细有机合成的工艺学基础

概述：介绍精细有机合成的工艺学基础的概况。

化学计量学：反应物的摩尔比、转化率、收率及选择性等概念。

精细有机合成中的溶剂效应：溶剂的分类、专一性溶剂化作用对有机反应的影响、有机反应溶剂的使用和选择。

相转移催化：相转移催化原理、相转移催化剂、影响因素及应用实例。 第4章 卤化

概述：介绍卤化单元反应的定义、特点、重要性。

重点介绍芳环上取代卤化反应：反应历程、反应动力学、卤化反应影响因素、典型卤化反应品种——氯苯的生产工艺。

脂肪烃及芳环侧链的取代反应：反应历程、反应影响因素、典型卤化反应品种——氯化苄的生产工艺。 第5章 磺化和硫酸酯化

概述：介绍磺化单元反应反应概况：磺化重要性、磺化剂。

重点介绍芳香族磺化：主要磺化方法、磺化反应历程、磺化反应动力学、磺化反应影响因素、磺化生产工艺、磺化物的分离、典型磺化产品——萘磺酸及衍生物的生产。

第6章 硝化和亚硝化

概述：介绍硝化反应的定义、特点、重要性。

硝化反应历程：介绍均相硝化动力学及非均相硝化动力学。

硝化反应工艺：重点介绍混酸硝化反应、绝热硝化反应工艺、硝化反应影响因素、硝化异构产物的分离。

介绍典型硝化产品——硝基苯的生产工艺。 亚硝化：酚类、胺类的亚硝化。 第7章 氢化和还原

概述：介绍氢化反应的定义、分类、应用。重点介绍催化氢化、化学还原理论及工艺。 催化氢化：液相及气相催化氢化及影响因素。 在电解质溶液中的铁粉还原：反应历程及影响因素。 硫化物还原：部分还原理论及工艺。 一般介绍其它还原方法，如金属氢化物还原。 第8章 氧化

概述：介绍氧化反应定义、分类、应用。重点介绍空气氧化、化学氧化法。

空气氧化：空气液相氧化反应历程、氧化反应影响因素。重点产品制备，空气的气固相接触催化氧化，醛类、羧酸和酸酐类、蒽的氧化制蒽醌、氨氧化制腈等。

化学氧化法：氧化剂类型、优缺点、主要品种介绍。 第9章 重氮化和重氮基的转化

介绍重氮化反应的定义和特点、重氮化反应动力学、重氮化历程、重氮化影响因素及重氮化方法。 重氮基的转化：重点介绍偶合反应的定义、特点、影响因素；重点介绍重氮基还原为芳肼。 一般介绍重氮基的其他转化反应。 第10章 氨解和胺化

概述：介绍氨解和胺化的定义、特点、氨化剂。

芳环卤基的氨解：反应历程、氨化剂及催化剂的选择、典型品种——苯胺及硝基苯胺的制备。 芳环羟基的氨解：重点介绍萘酚化合物的氨解、反应历程。 介绍芳环磺酸基的氨解及芳环上氢的直接胺化。 介绍醇羟基、羰基化合物、脂肪族卤素衍生物的氨解。 第11章 水解

概述：水解反应的定义、特点、应用。

卤素化合物的水解：重点讲解芳环卤基的水解，如卤苯的水解、硝基卤苯的水解、蒽醌环上卤素的水解。

芳磺酸及其盐的水解：芳磺酸的酸性水解及碱性水解——芳磺酸的碱熔。 一般介绍芳环上的硝基水解、氨基水解、酯基水解等。 第12章 烃化

概述：介绍烃化反应的定义、分类、应用。重点介绍C-烃化、N-烃化和O-烃化反应。

C-烃化：芳环的C-烃化反应历程、反应特点、催化剂，用烯烃、卤烷、醇类、醛类、酮类作烃化剂的烃化。主要生产实例介绍。

N-烃化：芳环的N-烃化反应历程、反应特点、催化剂，用醇类、卤烷、酯类、环氧乙烷、烯烃、醛类、酮类作烃化剂的烃化。主要生产实例介绍。

O-烃化：芳环的O-烃化反应历程、反应特点、催化剂，用醇类、卤烷、酯类、环氧乙烷、烯烃、醛类、酮类作烃化剂的烃化。主要生产实例介绍。

第13章 酰化

概述：酰化反应的定义、特点及酰化剂介绍。重点介绍N-酰化、O-酰化和C-酰化。

N-酰化：芳环的N-酰化反应历程、反应特点、胺类结构的影响，用羧酸、酸酐、酰卤、酰胺、羧酸酯、双乙烯酮作酰化剂的酰化。主要生产实例介绍。

O-酰化：用羧酸、酸酐、酰卤作酰化剂的酰化，酯交换反应。主要生产实例介绍。 C-酰化：用C-酰化制芳酮、C-甲酰化制芳醛、C-酰化制芳酸。主要生产实例介绍。 第14章 环合

介绍环合类型及机理。重点介绍几个典型环合产品。如蒽醌及衍生物、吡啶及衍生物、吡啶酮及衍生物、喹啉及衍生物、吡唑酮、哌嗪、哌啶酮、氟氯嘧啶、苯并咪唑、三聚氯氰的制备及工艺。

四、学时分配

内 容 第一章 绪论 第二章 精细有机合成的理论基础 第三章 精细有机合成的工艺学基础 第四章 卤化 第五章 磺化和硫酸酯化 第六章 硝化和亚硝化 第七章 氢化和还原 第八章 重氮化和重氮基的转化 第九章 氨解和胺化 第十章 水解 第十一章 烃化 第十二章 酰化 第十三章 氧化 第十四章 环合 期中考试及试卷分析 总复习 其它 合计

学时数，学时 2 6 5 5 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 4 2 2 64