南昌大学2011-2012-2有机化学期末考试试卷(A)及答案

30、① HBr ② KOC(C2H5)3，HOC(C2H5)3

31、① Mg，无水乙醚 ② D2O

32、① KMnO4 ，H+ ② CH3OH，H+ ，酯化 ③ 乙二醇，缩聚

四、机理题：（每小题5分，共10分）

33、[解] -Br2+Br底物 [2-甲基-1-溴烯丙基正离子] BrCH2C(CH3)=CHCH2Br + BrCH2CBr(CH3)CH=CH2

34、[解] 是芳香亲电取代反应，机理为：

(1) 2H2SO4 + HNO3 ───>H3+O + 2HSO4- + NO2+

(2) NO2+对甲苯进行亲电进攻，形成关键中间体σ络合物：

CH3CH3

H

++NO2oí

HNO2

(3) 消除质子恢复芳香结构；

(4) 由于亲电试剂进攻甲基的邻位及对位的σ络合物最稳定，故甲基为邻对位定位基。反应产物为邻硝基甲苯和对硝基甲苯。

五、推结构题：（每小题5分，共10分）

35、[解] CH3─O─CH3

36、[解]

(A)CHCH2HCH3CH(CH)32(R)(C)HCHCH23CH3CH(CH)32(D)CH3(R)(B)CHCH2CH3HCH(CH)32(S)CHCH23HCH(CH)32

(S)

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