24．咖啡酸是一种抗氧化剂的成分，咖啡酸的结构简式为中不含支链，含有碳碳双键，咖啡酸有如下转化关系：
，其中取代基﹣Y
（1）咖啡酸能与浓溴水反应，该反应涉及的反应类型有取代反应、加成反应． （2）写出A转化B的化学反应方程式
．
（3）已知咖啡酸能与乙二酸在一定条件下反应生成一种含有2个六元环的有机物C，C的结构简式是
．
（4）咖啡酸和一种芳香醇D反应生成的酯分子式为C17H16O4，已知D的芳香醇的一种同
分异构体为，试写出D的属于芳香醇的其中2种同分异构体是
、．
考点： 有机物的推断． 专题： 有机物的化学性质及推断． 分析： 咖啡酸能与碳酸氢钠溶液反应，故咖啡酸分子中含有﹣COOH，由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知，含有1个﹣COOH，取代基﹣Y中不含支链，含有碳碳双键，
则Y为﹣CH=CHCOOH，故咖啡酸结构简式为，与碳酸氢钠反应
生成A为，A与氢氧化钠反应生成B为，
（4）中D的芳香醇的一种同分异构体为，其它属于芳香醇的同分异构体，
可以是甲基与﹣CH2OH有间位、对位，可以有1个侧链为﹣CH2CH2OH或﹣CH（OH）CH3，据此解答．
解答： 解：咖啡酸能与碳酸氢钠溶液反应，故咖啡酸分子中含有﹣COOH，由所给咖啡酸的结构简式及其分子式可知，含有1个﹣COOH，取代基﹣Y中不含支链，含有碳碳双键，
则Y为﹣CH=CHCOOH，故咖啡酸结构简式为，与碳酸氢钠反应
生成A为，A与氢氧化钠反应生成B为，
（1）咖啡酸含有酚羟基，与溴水发生取代反应，含有碳碳双键，与溴水发生加成反应，故
答案为：取代反应、加成反应； （2A转化B的化学反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）咖啡酸能与乙二酸在一定条件下反应生成一种含有2个六元环的有机物C，C的结构简式是：故答案为：
， ；
（4）D的芳香醇的一种同分异构体为，其它属于芳香醇的同分异构体，可
以是甲基与﹣CH2OH有间位、对位，可以有1个侧链为﹣CH2CH2OH或﹣CH（OH）CH3，
D的属于芳香醇的其它同分异构体有：、、、
，
故答案为：； ．
点评： 本题考查有机物推断、有机反应类型、同分异构体、有机方程式书写等，难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．
25．有机物W～H有如下的转化关系．已知W、B为芳香族化合物，X为卤素原子，W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，A分子中有2个甲基，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位．
已知：
请回答下列有关问题：
（1）反应①属于水解或取代反应（填有机反应类型），A、B中均含有的含氧官能团的名称是羧基．
（2）F的化学式AgBr，B的结构简式
（3）反应②的化学方程式是（CH3）2CBrCOOH+2NaOHCOONa+NaBr+2H2O． （4）若
方程式是CH2=C（CH3）COOH+CH3OH． CH2=C（CH3），反应④的化学
CH2=C（CH3）COOCH3+H2O．
（5）H有多种同分异构体，且满足下列3个条件 （i）遇FeCl3显紫色
（ii）苯环上一取代物有两种 （ⅲ）除苯环外无其它环状结构
请任意写出1种符合条件的物质的结构简式
任意一种．
考点： 有机物的推断．
专题： 有机物的化学性质及推断．
分析： W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为
，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳定，
自动转化为羰基，可推知B为，则G为．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH3）则C为CH2=C（CH3）COONa，D为CH2=C2CBrCOOH，
（CH3）COOH，综上分析可知W为
，据此解答．
解答： 解：W、A、B均能与NaHCO3溶液反应，均含有羧基，W在酸性条件下水解得到A与B，W中含有酯基，A发生消去反应、B发生水解反应均得到E，E与硝酸银反应得到淡黄色沉淀，故X为Br元素，E为NaBr，F为AgBr．A、B分子中均含有Br原子，B在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到G，G酸化得到H，H分子中含有醛基且苯环上的取代基处于对位，则H为
，结合碳原子碳原子连接2个羟基不稳
定，自动转化为羰基，可推知B为，则G为
．A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应得到C，C酸化得到
D，A分子中有2个甲基，结合D的分子式可知，A为（CH3）2CBrCOOH，则C为CH2=C（CH3）COONa，D为CH2=C（CH3）COOH，综上分析可知W为
，
（1）反应①属于水解反应或取代反应，A、B中均含有的含氧官能团的名称是：羧基，故答案为：水解或取代；羧基；
（2）F的化学式为AgBr，B的结构简式为，
故答案为：AgBr；；
CH2=C（CH3）
（3）反应②的化学方程式是：（CH3）2CBrCOOH+2NaOHCOONa+NaBr+2H2O，
故答案为：（CH3）2CBrCOOH+2NaOH
CH2=C（CH3）COONa+NaBr+2H2O；
（4）若，由有机玻璃的分子式可知，D与甲醇发生酯化反应生成L，反应④的化学方程式是：CH2=C（CH3）COOH+CH3OH
CH2=C（CH3）COOCH3+H2O，
故答案为：CH2=C（CH3）COOH+CH3OH（5）H（
CH2=C（CH3）COOCH3+H2O；
）有多种同分异构体，且满足下列3个条件：
（i）遇FeCl3显紫色，含有酚羟基；
（ii）苯环上一取代物有两种，苯环上有2种氢原子， （ⅲ）除苯环外无其它环状结构， 符合条件的物质的结构简式为：
，
故答案为：任意一
种．
点评： 本题考查有机物推断，根据反应条件及物质的性质判断含有的官能团，利用逆推法、正推法相结合进行推断，综合考查学生的分析推理能力，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
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