高中化学选修五苯与卤代烃学案

第1课时 苯

一、苯

1．苯的物理性质 颜色 气味 状态 油状液体 毒性 有 空间构型 平面正六边形 溶解度 不溶于水 碳碳键 介于单键与双键之间的独特的键 大π键 密度(与水相比) 小 无 特殊气味 2.苯的分子结构 分子式 结构式 结构简式 判断：

和是否为同种物质。

3.苯的化学性质 (1)苯的氧化反应

①苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰，有浓烟产生。化学方程式为 ______________________________________________________。 ②苯_______使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)苯的取代反应

①与Br2（液溴，溴单质）反应 （与溴水发生萃取）

在Fe或FeBr3催化作用下，苯与液溴反应生成溴苯，溴苯的密度比水的大，化学方程式为 _______________________________________________________.

②与HNO3反应(硝化反应)

在浓H2SO4作用下，苯在50～60 ℃时与浓硝酸反应，生成硝基苯，硝基苯是一种有苦杏仁味，无色的油状液体，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇乙醚等，有毒。化学方程式为

____________________________________________________________ 浓硫酸的作用是_____________________. (3)苯与氢气的加成反应

在镍作催化剂，△的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷。化学方程式为 ________________________________________________________________________。

二、芳香烃和苯的同系物

1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个______的烃。

2．苯的同系物：分子结构中只含有______苯环且取代基为__________的芳香烃，其分子 通式为CnH2n－6(n≥6)。

①苯的同系物都是芳香烃，但是芳香烃不一定是苯的同系物。

②通式为CnH2n-6的物质不一定为苯的同系物。 2、苯的同系物的同分异构现象

书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短。 3、苯的同系物的化学性质

①苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，这是由于苯环上的烷烃基能被氧化。可利用此性质区分苯和苯的同系物。

②苯的同系物均能燃烧。现象：火焰明亮、冒浓烟。 ③苯环上的取代反应

甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热时，可发生取代反应，生成三硝基甲苯（TNT），是一种烈性炸药,反应的化学方程式为：_____________________________________________________________.

三、芳香烃的来源及其应用 1、来源：（1）自1845年到20世纪40年代，煤焦油是芳香烃的主要来源。 （2）自20世纪40年代以来，通过石油化工中的催化重整等工艺获得芳香烃。

2、应用：简单的芳香烃是合成炸药、染料、药品、农药、合成材料的重要有机原料。

1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是( )

①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色 ②苯中碳碳键的键长均相等 ③苯能在一定条件下 跟H2加成生成环己烷 ④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构 ⑤苯在FeBr3存在的条件 下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色 A．②③④⑤ B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ 2．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一个平面的是( ) A．CH2===CHCl D．CH3—CH===CH2

3．下列各组物质，可用分液漏斗分离的是( )

A．溴与溴苯 B．溴苯与水 C．酒精与水 D．苯与硝基苯 4．苯加溴水后，振荡，溴水层颜色变浅，这是由于( ) A．溴挥发了 B．取代反应 C．发生了萃取 D．加成反应

5．下列物质中，由于化学反应既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能使溴水褪色的是( A．苯 B．甲苯 C．乙烯 D．乙烷

6．将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是( )

7．加成反应是有机化学中的一类重要的反应，下列属于加成反应的是

( ) A．甲烷与氯气混合后光照反应 B．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．在苯中滴入溴水，溴水褪色 8．下列用水就能鉴别的一组物质是( ) A．苯、己烷、四氯化碳 B．苯、酒精、四氯化碳 C．硝基苯、四氯化碳 D．酒精、醋酸

9．物质A的分子式为C12H12，结构简式为，已知苯环上的二溴代物有 9种同分异构体，由此推测A的苯环上的四溴代物的同分异构体数目有( ) A．9种 B．10种 C．11种 D．12种 10．写出下列物质的分子式：

(1) (2) (3) (4)

) 11．实验室常用如图装置制取少量溴苯，并验证其中一种产物。试完成下列问题：

(1)在烧瓶a中装的试剂是________、________、________。 (2)导管b的作用有两个：

一是___________________；二是_________________________。 (3)导管c的下口可否浸没于液面中？为什么？

________________________________________________________________________。 (4)反应过程中在导管c的下口附近可以观察到的现象是有________出现，这是由于反应 生成的________遇水蒸气而形成的。

(5)反应完毕后，向锥形瓶d中滴加AgNO3溶液有________________生成，反应的离子 方程式：_________________________________________________________________。

第2课时 卤代烃

一、卤代烃

1、概念：烃分子中的氢原子被____________取代后所生成的化合物。

2、分类：按所含卤素原子的不同分为: 氟代烃，_________________________________. 3、饱和一元脂肪卤代烃：通式为： 。 4、卤代烃的同分异构体的写法：

（1）先写不同的碳链异构，与烷烃的同分异构体写法相同； （2）然后再用等效氢的思考方法写出—X的位置异构。

（练习）分子式为C3H6Cl2的有机物，发生一元氯代反应后，可生成2种同分异构体，则原C3H6Cl2应是（ ）

A、1，3—二氯丙烷 B、1，1—二氯丙烷 C、1，2—二氯丙烷 D、2，2—二氯丙烷 5、物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的溶剂。

特别提醒 ①低级溴代烷密度比水大，而一氯代烷密度比水小。 ②常温下呈气态的氯代烷是CH3Cl和C2H5Cl。 二、溴乙烷

1、分子结构

分子式为__________________，结构式为__________________, 结构简式为_________________，官能团为______________。 2、物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水___，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 3、化学性质

溴乙烷取代反应的产物探究 —C2H5Br与NaOH 溶液反应混合物 中的上层水溶液 —AgNO3溶液

实验步骤：如图所示

—稀HNO3

AgBr溶液

实验现象：向试管中滴入AgNO3溶液后有________色沉淀生成。

实验结论：在试管内的溶液里生成了________沉淀。溴乙烷在NaOH溶液中发生化学反应，生成Br-。

注意事项

a. 当用取代反应后的水溶液进行了Br-检验时，要待试管中溶液分层后再小心吸取上层液体，

以免吸到尚未水解的溴乙烷。

b. 进行Br-检验时，要先向待检溶液中滴入较多的稀HNO3溶液以中和NaOH。否则，OH-会干

扰Br的检验。

C2H5Br分子中的C—Br键容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。反应的化学方程式为： ___________________________________________________________ 水解的条件：强碱（NaOH或KOH）的水溶液、加热。 应用： 检验卤代烃分子中卤素的方法

溴乙烷消去反应产物的探究 气体

——水 实验方案：

注意事项

a. 在溴乙烷与NaOH乙醇溶液混合加热生成的乙烯气体中肯定混有乙醇的蒸气，而乙醇可以被

酸性KMnO4溶液氧化。因此要在气体通入酸性KMnO4溶液前加一个盛有水的试管，以除去乙醇蒸气，防止对乙烯的检验造成干扰。

b. 还可以用溴水检验乙烯，此时没有必要将气体通入水中，因为乙醇与溴水不能发生化学反应。

消去反应

① 概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）

而生成含不饱和化学键化合物的反应。

② 溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：

____________________________________________。 特别提醒

① 反应条件：强碱（NaOH或KOH）的醇溶液，加热。

② 反应的实质：从相邻的碳原子上分别去掉溴原子和氢原子。

③ 产物特点：生成小分子HBr，同时生成不饱和化合物CH2=CH2。 ④ 消去反应的过程中也伴随着酸碱中和反应，产物中有水。

溴乙烷的取代反应和消去反应的比较

取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论

溴乙烷和NaOH 水、加热 乙醇、溴化钠 溴乙烷和NaOH 醇、加热 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物 注意：能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 三、卤代烃的用途及对环境的影响

1、氟氯烃的特性：化学性质稳定、无毒、具有不燃烧，易挥发、易液化等特性。含氯，溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。

2、卤代烃的用途：常用作制冷剂，灭火剂，溶剂等。