高考化学一轮复习第2章第3节卤代烃学案（选修5,含解析）

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第二章第三节 卤代烃

李仕才

[学习目标定位] 1.认识卤代烃的组成和结构特点。2.能够根据溴乙烷的分子结构分析推测其化学性质，会判断卤代烃的反应类型。3.知道卤代烃在有机合成中的应用。 新知识探究

一、溴乙烷的分子结构与性质 1．溴乙烷的分子结构

溴乙烷的分子式为C2H5Br，结构简式为CH3CH2Br，官能团为—Br。 2．溴乙烷的物理性质

纯净的溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水大，难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。

3．溴乙烷的化学性质 (1)水解反应

溴乙烷与NaOH溶液共热时，溴乙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学水

方程式是CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr。 △(2)消去反应

按表中实验操作完成实验，并填写下表：

实验操作 将溴乙烷加到NaOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 灿若寒星

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乙醇

①化学方程式是CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O。 △②消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

例

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1

烯烃，又能发生水解反应的是( )

下列化合物中，既能发生消去反应生成

答案 B

例

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2

Cl2，光照――――→①

根据下面的反应路线及所给信息填空。

NaOH，乙醇，△

(一氯环己烷)―――――――――→ ②

Br2的CCl4溶液

―――――→B―④―→ ③

A

(1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应

(3)

乙醇

＋2NaOH――→△

＋2NaBr＋2H2O

规律方法 卤代烃消去反应的规律

(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。

(3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。

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