2013年高考化学 试题分类解析 考点18 有机化合物基础（选修） (3)

________ , 该反应类型为__________。

（5）I的结构简式为___________。

（6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件： ①苯环上只有两个取代基，

②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有______种（不考虑立体异构）。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式______ 。 解析：以有机框图合成为载体考察有机化合物知识，涉及有机命名、有机结构简式、分子式、化学方程式、同分异构体种类。

（1）A的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，所以A的结构简式为(CH3)3CCl，为2—甲基—2—氯丙烷；

（2）A→B是消去反应，B是(CH3)2C=CH2；B→C是加成反应，根据提供的反应信息，C是(CH3)2CHCH2OH;C→D是氧化反应，D是(CH3)2CHCHO;

（3）D→E是氧化反应，E是(CH3)2CHCOOH;分子式为C4H8O2；

（4）F的分子式为C7H8O；苯环上的一氯代物只有两种，所以F的结构简式为； 在光照条件下与氯气按物质的量之比1：2反应，是对甲酚中的甲基中的2个H被Cl取代。化学方程式为：

属于取代反应。

（5）F→G是取代反应，G→H是水解反应，根据信息，应该是—CHCl2变成—CHO，H→I是

酯化反应。I的结构简式为：;

（6）J是I的同系物，相对分子质量小14，说明J比I少一个C原子，两个取代基， 既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；官能团一个是羧基，一个醛基，或—COOH与—CH2CH2CHO组合，或—COOH与—CH(CH3)CHO组合，或—CH2COOH与—CH2CHO组合，或—CH2CH2COOH与—CHO组合，或

—CH(CH3)COOH与—CHO组合，或HOOCCH（CHO）—与—CH3的组合；每一个组合考虑邻、间、对三个位置变化，一共有6×3=18种满足条件的同分异构体。其中，一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，结构简式为：

参考答案：

（1）2—甲基—2—氯丙烷； （2）(CH3)2CHCHO;

11

。

（3）C4H8O2；

（4）取代反应。

（5）（6）18；

。

16.（2013·四川理综化学·10）（17分）

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为： G的合成线路如下：

其中A～F分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。 已知：

请回答下列问题：

⑴G的分子式是 ① ；G中官能团的名称是 ② 。

⑵第①步反应的化学方程式是 。 ⑶B的名称（系统命名）是 。

⑷第②～⑥步中属于取代反应的有 （填步骤编号）。 ⑸第④步反应的化学方程式是 。

⑹写出同时满足下列条件的E的所有同分异构体的结构简式 。

①只含有一种官能团；②链状结构且无—O—O—；③核磁共振氢谱只有2种峰。 10.（1）C6H11O2、羟基 （2）

+HBrCH2Br

（3）2-甲基-丙醇 （4）②⑤

OO+HOOHOOHHOO（5）

OO

OOOOOOOOOOOOOO

解析：

12

CH2OHOHOHHOOB从

H可推知

OH则A为

Br，由G的结构式推得F为

OOOHHOHOOOH则E为OO由反应五

OO可知D为酯，水解得到乙醇和E，则D为

由已给信息得C为

H则可解答

17、（2013·天津化学·8）已知

水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：

请回答下列问题：

一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为——结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为——————

B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为————

C有——种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂————————

第③的反应类型为——————；D所含官能团的名称为——————

写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：—————— 分子中含有6个碳原子在一条线上；

分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团

（6）第④步的反应条件为————————；写出E的结构简式 【解析】（1）A是一元醇，氧的质量分数约为21.6%，A只有一个甲基，推知A的相对分子质量为74，-OH相对分子质量17碳氢部分为57应该为-C4H9，只有一个甲基，所以为正丁醇。

（2）B为丁醛，与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为

（3）B丁醛自身2分子的反应，根据题干信息，2分子丁醛先发生加成反应形成

再发生消去反应可以形成两种结构。检验C中的碳碳双键和醛

基时，用银氨溶液先检验醛基，再加稀盐酸使溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键。在这里不能先检验碳碳双键。也可以用酸性高锰酸钾检验碳碳双键。D为醛基加H2形成的醇 （4）第③的反应类型为加成（还原）反应，D所含的官能团为羟基。

（5）写出水杨酸所有同分异构体的结构简式：水杨酸除了羧基，苯环的不饱和度为4，写6个碳原子在一条直线上时，应该有碳碳叁键两个。

13

，，

第④步的反应为酯化反应，所以反应条件为浓硫酸、加热。E的结构简式

答案：见解析

18.（2013·安徽理综·26）（16分）

有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）B的结构简式是 ；E中含有的官能团名称是 。 （2）由C和E合成F的化学方程式是 。

（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。

（4）乙烯在实验室可由 （填有机物名称）通过 （填反应堆类型）制备。 （5）下列说法正确的是 。

a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同 c．E不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应 26.

【答案】

（1）HOOC(CH2)4COOH 羟基和氨基

（2）CH3OOC(CH2)4COOCH3+2HOCH2CH2NH2?HOCH2CH2NHOC(CH2)4CONHCH2CH2OH

（3）

（4）乙醇 消去反应

14

（5）bd

【解析】本题可以采用正向合成的方法得到，苯催化加氢得到A（环己烷），在催化氧化断链，为一个六个碳的直链，有分子式可以确定B为己二酸，然后与甲醇发生酯化反应得到C，将C与F对比得到，C?F的反应为氨基将甲醇替换下来，故可以写出该反应的方程式。 【考点定位】考查有机化学基础知识，涉及有机化合物之间的转化关系，官能团及性质，有机反应类型，有条件的同分异构体的书写等相关知识。 19．（2013·山东理综·33）（8分）【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成：

（1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，①的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及

（4）由F和G生成H的反应方程式为 解析：A经H2加成得到环丁醚B，与HCl取代得到C氯代丁醇，再进行一步取代得D：丁二醇；通过反应①取代得到己二腈，结合所给信息可知F是己二酸，G是己二胺，通过缩聚反应得到H：聚酰胺-66。

B分子式是C4H8O，符合饱和一元醛的通式，可以写出：CH3CH2CH2CHO。 D是1,4-二氯丁醇：CH2ClCH2CH2CH2Cl；反应①是取代反应。

要检验氯代烃中氯元素，应先通过NaOH溶液水解，然后用AgNO3溶液检验Cl-。 OO‖‖催化剂

—C－(CH2)4－C－NH(CH2)6NH —nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2―――→HO［］ｎH＋(2n－1)H2O

答案：（1）CH3CH2CH2CHO

（2）CH2ClCH2CH2CH2Cl；取代反应。 （3）AgNO3溶液与稀硝酸

OO‖‖催化剂

—C－(CH2)4－C－NH(CH2)6NH —（4）nHOOC(CH2)4COOH+nNH2(CH2)6NH2―――→HO［］ｎH＋(2n－1)H2O.

20.（13分）（2013·新课标卷I·26）

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