考点18有机化合物基础（选修）
1.（2013·上海化学·10）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是 A.均采用水浴加热 B.制备乙酸乙酯时正丁醇过量 C.均采用边反应边蒸馏的方法 D.制备乙酸乙酯时乙醇过量 【答案】C
【解析】采用边反应边蒸馏的方法是将产物分离出去，从而提高生产物的产率，C正确。
2.（2013·上海化学·12）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是
A. 3-甲基-1,3-丁二烯
B. 2-羟基丁烷
C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 【答案】D
【解析】A项编号有误，应该为2-甲基-1,3-丁二乙烯；B项，叫2-丁醇，C项主链选错了 应该为3-甲基乙烷，D正确。 3、（2013·新课标卷I·12）分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A、15种 B、28种 C、32种 D、40种 【考点】同分异构体的书写与判断。
【解析】此题有两处转折，因为其最终问的是能形成C5H10O2的化合物的酸与醇，最终重新组成形成的酯有多少种。我们先谈论酸和醇的数目： 酯 H-COO-C4H9 CH3-COO-C3H7 C2H5-COO-C2H5 C3H7-COO-CH3 共计 酸的数目 1种 1种 1种 2种 5种 醇的数目 4种 2种 1种 1种 8种 从上表可知，酸一共5种，醇一共8种，因此可组成形成的酯共计：5×8=40种。 【答案】D
4.（2013·重庆理综·11）有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)
OH COOH H2N CH2 CH2 CH2 NH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2
OH HO
X(C24H40O5) 下列叙述错误的是（ ）
1
Y
A．1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O B．1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C．X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3 D．Y与癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
解析：考察有机结构与性质的关系。A项，X有3个醇羟基，且相邻C原子上有H原子，正确；B项，Y有2个—NH2，1个NH，X有1个—COOH，发生反应的物质的量之比是1：3，不正确；C项，X有3个醇羟基，被3个Br取代，分子式正确；D项，Y呈锯齿形，因为含有—NH2，极性比癸烷强。选择B。
5.（2013·江苏化学·12）药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得：
下列有关叙述正确的是
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3 溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3 溶液反应
D.贝诺酯与足量NaOH 溶液共热，最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠 【参考答案】B
【解析】该题贝诺酯为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
☆能熟练区分醇羟基、酚羟基、酸羟基的性质上的差异：
醇中的羟基连在脂肪烃基、环烷烃基或苯环的侧链上，由于这些原子团多是供电子基团，使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变大，氢氧共价键得到加强，氢原子很难电离出来。因此，在进行物质的分类时，我们把醇归入非电解质一类。
酚中的羟基直接连在苯环或其它芳香环的碳原子上，由于这些原子团是吸电子基团， 使得与之相连的羟基上氢氧原子间的电子云密度变小，氢氧共价键受到削弱，氢原子比醇羟基上的氢容易电离，因此酚类物质表现出一定的弱酸性。 羧酸中的羟基连在
上，受到碳氧双键的影响，羟基氢原子比酚羟基上的氢原子容
易电离，因此羧酸(当然是短链)的水溶液呈明显的酸性，比酚溶液的酸性要强得多。
Na NaOH Na2CONaHCO
3 3
醇羟基 √ ╳ ╳ ╳ 酚羟基 √ √ √ ╳ 羧羟基 √ √ √ √
相关对比：
酸性强弱对比：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3－ 结合H＋能力大小：CH3COO－＜HCO3－＜C6H5O－＜CO32－ 故： C6H5OH＋Na2CO3→C6H5ONa＋NaHCO3 A.苯环不属于官能团，仅羧基、肽键二种官能团。 B.三氯化铁遇酚羟基显紫色，故能区别。
2
C.按羟基类型不同，仅酸羟基反应而酚羟基不反应。 D.贝诺酯与足量NaOH反应，肽键也断裂。 6．（2013·海南化学·18I）[选修5——有机化学基础]（20分） 18-I（6分）下列化合物中，同分异构体数目超过7个的有 A．已烷 B．已烯 C．1,2-二溴丙烷 D．乙酸乙酯 [答案]BD
[解析]：同分异构体常规考查。 7、（2013·广西理综·13）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构） A.4种 B.5种 C.6种 D.7种 【答案】B
【解析】根据题意该有机物完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O，则该有机物的分子式可设为CnH2nOm，由相对分子质量为58，14n+16m=58，讨论可知n=3、m=1。分以下五种情况： 官能团 —CHO（醛基） —CHO（酮基） —OH（羟基醇） —O—（醚） 有机物名称 丙醛 丙酮 环丙醇 甲基环丙醚、环丁醚 有机物结构 CH3CH2CHO CH3COCH3
8.（2013·北京理综·12）用右图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是
【答案】B
【解析】A、B选项乙烯中的杂质为乙醇，乙醇可使KMnO4褪色，故必须用水除去。乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，故不需出去。Ｃ、Ｄ选项乙烯中杂质为乙醇、SO2和CO2。其中乙醇、SO2均可使KMnO4褪色，故用氢氧化钠溶液除去；尽管乙醇不能使Br2的CCl4溶液褪色，但SO2在有H2O（g）存在的情况下能使Br2的CCl4溶液褪色，故用氢氧化钠溶液除去。故ACD错误，B正确。
9.（2013·上海化学·15）NA代表阿伏伽德罗常数。已知C2H4和C3H6的混合物的质量为ag，则该混合物
A.所含公用电子对书目为（a/7+1）NA B.所含碳氢键数目为aNA/7 C.燃烧时消耗的O2一定是33.6a/14L D.所含原子总数为aNA/14 【答案】B
3
【解析】1个C2H4分子中含共用电子对数目为6对，碳氢键数目为4个，1个C3H6分子中含共用电子对数目为9对，碳氢键数目为6个，则A错误（应该为3aNA/14）;B正确；C项没有给氧气的状态，D项含原子总数为3aNA/14，因此选B。 【考点定位】本题考查阿伏伽德罗常数
10.（2013·上海化学·44-47）
异构化可得到三元乙丙橡胶的第三单体。由A
（C5H6）和B经Diels-Alder反应制得。Diels-Alder反应为共轭双烯与含有烯键或炔键的
化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是 完成下列填空：
44. Diels-Alder反应属于 反应（填反应类型）：A的结构简式为 。
45．写出与互为同分易购，且一溴代物只有两种的芳香烃的名称
写出生成这两种一溴代物所需要的反应试剂和反应条件。 46.B与Cl2的1,2—加成产物消去HCl得到2—氯代二烯烃，该二烯烃和丙烯酸（CH2=CHCOOH）聚合得到的聚合物可改进氯丁橡胶的耐寒性和加工性能，写出该聚合物的结构简式。
47.写出实验室由的属于芳香烃的同分异构体的同系物制备的
合成路线，（合成路线常用的表示方式为：目标产物）
【答案】44、加成，。
45、1，3，5—三甲苯，生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、加热。
生成所需要的反应试剂和反应条件分别是纯溴、铁作催化剂。
4
46
47、
【解析】根据反应条件和反应产物可知该反应是加成反应，A见答案，B是1，3—丁二烯。
的分子式为C9H12,则符合题意的该同分异构体为均三甲苯或1，3，5—三甲苯，
发生溴代反应时，如果是苯环上的被取代，则在铁作催化剂的条件下与溴反应，如果是侧链
上的H被取代，则类似烷烃的卤代反应，在光照或加热的条件下与溴反应，2—氯代二烯烃
与丙烯酸发生加聚反应，产物为，根据的结
构可知，它可由甲苯发生氯代反应，再水解生成醇，醇氧化而得。
【考点定位】本题考查有机物的性质、结构、转化、同分异构、反应类型、合成路线的设计等，考查推理能力及提取信息的能力。
11.（2013·上海化学·48-53）
沐舒坦（结构简式为，不考虑立体异构）是临床
上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条（反应试剂和反应条件均未标出）
完成下列填空：
48.写出反应试剂和反应条件。
5
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