有机化学规律总结
一.有机物组成和结构的规律
1.在烃类中,烷烃CnH2n+2随分子中碳原子的增多,其含碳量增大;炔烃、二烯烃、苯的同系物随着碳原子增加,其含碳量减少;烯烃、环烷烃的含碳量为常数(85.71%) 2.一个特定的烃分子中有多少种结构的氢原子,一般来说其一卤代物就有多少种同分异构体.
3.最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,其元素的质量分数为常数.例:m克葡萄糖,n克甲醛,x克乙酸,y克甲酸甲酯,混合后,求混合物碳的质量分数. 4.烃及烃的含氧衍生物中,氢原子个数一定为偶数.
6.常见有机物中最简式同为\的有乙炔、苯、苯乙烯;同为“CH2”的为单烯烃和环烷烃;
7、烃类的熔、沸点变化规律
(1)有机物一般为分子晶体,在有机物同系物中,随碳原子数增加,相对分子质量增大,分子间作用力增大,熔、沸点逐渐升高。如:气态烃:CxHy x≤4 (2)分子式相同的烃,支链越多,熔、沸点越低。如沸点: 正戊烷(36.07℃)>异戊烷(27.9℃)>新戊烷(9.5℃) (3)苯的同系物,熔沸点。邻位>间位>对位, 如沸点:
邻二甲苯(144.4℃)>间二甲苯(139.1℃)>对二甲苯(138.4℃) 二.有机物燃烧规律
1.有机物燃烧通式:CxHy+(x+y/4)O2 xCO2+y/2H2O 2、烃(CXHY)完全燃烧前后物质的量的变化
(1)当Y=4时,反应前后物质的量相等。若同温同压下,100℃以上时,反应前后体积不变。
(2)当Y〈4时,燃烧后生成物分子数小于反应物分子总数。 (3)当Y〉4时,燃烧后生成物分子数大于反应物分子总数。
3、若分子为CnH2n、CnH2nO 或CnH2nO2时,其完全燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为1:1。
4、若有机物在足量的氧气里完全燃烧,其所耗氧气物质的量与燃烧后生成CO2的物质的量相当,则有机物分子组成中氢与氧原子数比为2:1.
5、等质量的烃完全燃烧时,耗氧量决定于氢元素的含量,它越高,耗氧量越高,如甲烷耗氧量最高。
6、最简式相同的有机物,不论以何种比例混合,只要混合物的质量一定,它们完全燃烧后生成CO2总量为常数。
7.不同的有机物完全燃烧时,若生成CO2和H2O的质量比相同,则它们分子中碳与氢的原子个数也相同。
8、烃CXHY燃烧后体积变化规律
(1)当100℃以上,水为气态,若烃中H数或混合烃中平均H数小于4时,体积减小,1体积烃减少(1-Y/4)体积,若有a体积烃,则减少(1-Y/4)a 即 △V=(1-Y/4)a 若烃中H数或混合烃中平均H数等于4时,△V=0。
若烃中H数或混合烃中平均H数大于4时,气体体积增大。1体积烃增大(Y/4-1)体积,若有a体积烃增大(Y/4-1)a体积,即 △V=(Y/4-1)a
(2)当生成的水被浓H2SO4吸收或水蒸汽冷却为液体时。气体的体积会减少,每体积烃减少(1+Y/4)体积,若有a体积烃,则减少(1+Y/4)a体积即: △V=(1+Y/4)a 三、有机物的水溶性和密度大小规律
1、水溶性规律
(1)烃类、酯类、卤代烃一般不溶于水,易溶于酒精、汽油等有机溶剂。
(2)低级醇、低级羧酸、低级醛能溶于水,其中乙醇、丙三醇、乙醛等均能与水以任意比例互溶、乙二醇、甲醛、乙酸、甲酸易溶于水;苯酚在常温下微溶于水,在高于70℃时能与水以任意比例互溶;高级醇、高级脂肪酸和其它含碳原子较多的醚类均不溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂;硝基苯不容于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 2、有机物在水中沉浮的规律
(1)浮于水面的有机混合物:石油及石油的产品(如汽油、煤油、柴油等)、油脂。 (2)浮于水面的有机纯净物有一氯代物、所有烃(如烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃)、所有酯、乙醚等。
(3)沉入水下的有机物有:多卤代烃(如四氯化碳、二氯乙烷)、其它卤代物(如溴乙烷、溴苯)、硝基苯。 四、有机物反应规律
1.含一个碳原子的醇 和卤代烃不能发生消去反应,与连接 -x或- OH的碳原子相邻的碳原子上没有氢的有机物也不能发生消去反应。(如CH3OH )
2.与羟基相连的碳原子上没有氢的有机物不能氧化成醛或酮,连接- OH的碳原子上含氢原子且- OH在链端的氧化为醛,不在链端的氧化为酮. 3.能使溴水褪色的有机物是:
(1)加成褪色:烯烃、二烯烃、炔烃,含碳碳双键的衍生物。
(2)氧化褪色:醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (3)萃取褪色:苯、甲苯、二甲苯、CCl4 4、能使酸性 KMnO4溶液褪色的有机物是:
(1)被氧化褪色的有:烯烃、二烯烃、炔烃,含碳碳双键的衍生物。
(2)含有- OH、-CHO被氧化褪色的有:醇、醛、酚、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (3) 苯环侧链被氧化褪色。 5、能发生酯化反应的有:
(1)一元羧酸与一元醇生成低级酯。 (2)硝酸与一元醇或多元醇生成硝酸酯。 (3)高级脂肪酸和甘油生成油脂。 (4)二元羧酸与二元醇生成环状酯。 (5)α-羟基酸间形成交酯。
(6)二元羧酸与二元醇间缩聚生成高分子酯。 6、能发生银镜反应的有:
醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等
7、能跟新制 Cu(OH)2 反应(包括加热)的有机物是: (1)发生中和反应形成蓝色溶液的:羧酸类。
(2) 发生氧化反应生成红色沉淀的有:醛、甲酸及其盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。 (3)绛蓝色溶液的有:乙二醇、丙三醇、葡萄糖。 8、与水反应的有机物是:
(1)水化反应:乙烯、乙炔的加成反应。
(2)水解反应:卤代烃、酯、油脂、多糖、蛋白质。 9、引入--OH的反应有:
烯烃水化;卤代烃水解;醛酮加氢;丁烷氧化制乙酸;有机酸盐与强酸反应。 10、引入卤原子的反应有:
烃的直接卤化;不饱和烃的加HX或X2;醇和HX的取代反应。 11、与Na、NaOH 、Na2CO3反应的有机物是: (1)与Na 反应:醇、酸、酚、糖类、氨基酸等。
(2)与 NaOH反应:苯酚、羧酸、氨基酸;在碱性溶液中水解:卤代烃、酯、油脂等。 (3)与Na2CO3反应:羧酸、苯磺酸等。
例:现有下列几种有机物:A、乙醇 B、甲苯 C、苯酚 D、苯甲酸 E、丙烯酸F、葡萄糖 G、蔗糖 H、淀粉 I、甲酸 J、氨基酸
(1)能跟NaOH水溶液反应的是 ; (2)能使FeCl3溶液变紫色的是 ; (3)能发生水解反应的是 ;
(4)能使酸性KMnO4溶液腿色的是 ; (5)能与溴水发生反应的是 ;
(6)在一定条件下,能跟羧酸发生酯化反应的是 ; 12、与H2SO4反应的有机物是:
(1)起脱水、吸水、催化作用的有:乙醇脱水、苯的硝化、酯化反应、纤维素水解。 (2)起磺化作用:苯的磺化。
(3)起催化、难挥发酸的作用:跟乙醇和NaBr制溴乙烷 (4)起强酸性、难挥发酸的作用:跟CH3COONa制乙酸 (5)起脱水、 氧化作用的:跟蔗糖晶体作用 (6)起催化作用:酯、二糖、多糖、油脂的水解 13、羟基上的氢原子活泼性大小规律
含氧酸、醇类、酚类化合物分子上均含有羟基,羟基上的氢原子活泼性与跟它相连接的基团有关,一般规律是:羧基上的羟基氢原子的活泼性比酚羟基氢原子的活泼性强,酚羟基氢原子的活泼性又比醇羟基氢原子的活泼性强;多元羧酸羧基上的羟基氢原子又比一元羧酸基上的羟基氢原子的活泼性强;强酸的羟基氢原子又比弱酸的羟基氢原子的活泼性强;一元羧酸碳原子数少的其羟基氢原子的活泼性较强。
如:H2SO4> COOH>HCOOH>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H-OH>CH3CH2OH COOH 其酸性由强到弱也是这样的顺序。 五、有机实验规律举例 1.使用温度计的实验:石油的分馏、制乙烯、硝基苯。
2.使用水浴加热的实验:制硝基苯、制酚醛树脂、乙酸乙酯水解、银镜反应、纤维素水解。 3.使用冷凝管的实验:石油分馏、制溴苯、制硝基苯、制酚醛树脂。 六、有机物的共性和个性举例:
1、酯一般不发生银镜反应,但甲酸酯例外。 2、盐一般不发生银镜反应,但甲酸盐例外。 3、羧酸一般不发生银镜反应,但甲酸例外。
4、苯的同系物能使酸性 KMnO4退色,但苯例外。 5、有机物一般易燃,但CCl4和聚四氟乙烯不燃。
6、酸和醇反应一般生成酯和水,但HX和醇反应却生成卤代烃和水。
7、一般来说,常温下四个碳原子及以下的烃为气态,但新戊烷常温下却是气态。 8、一摩醛一般还原两摩Ag+,但一摩甲醛可以还原四摩 Ag+。
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