2019-2020年浙江省高三化学二轮复习专项提分训练———有机合成和推断综合题

有机合成与推断综合题

1.盐酸阿立必利是一种强效止吐药,它的合成路线如下:

已知:①R—X+CH3ONa

ROCH3+NaX;

②

回答下列问题:

。

(1)有机物B中含有官能团的名称有羧基、 。 (2)有机物C的结构简式为 ,D到E的反应类型为 。

(3)有机物C生成D的化学方程式:

。

(4)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体G的结构简式: 。 ①属于α氨基酸;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③苯环上有2种不同化学环境的氢,分子中有6种不同化学环境的氢。

(5)请写出以、CH3CH2CH2COCl、CH3OH为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用):

合成路线流程图示例如下: H2CCH2

CH3CH2Br

CH3CH2OH

。

解析:(1)酸性高锰酸钾具有强氧化性,A中的甲基可被氧化成羧基。(2)在Cu、CH3ONa的条件下,B中溴原子被取代,发生取代反应生成C;D中氨基上的氢原子被取代,生成E,发生取代反应。(4)G是D的同分异构体,且符合条件①属于α氨基酸,说明含有氨基和羧基,且两个基团连在同一个碳原子上;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;③苯环上有2种不同化学环境的氢,分子中有6种不同化学环境的氢,说明分子中有1个碳原子连接4个不同的原子或原子团,则符合

条件的G的结构简式为。(5)合成路线为

。

答案:(1)溴原子、肽键(或酰胺键)

(2)取代反应

(3)+CH3OH+CH3COOH

(4)

(5)

2.某研究小组按如图所示路线合成邻苯二甲酰亚氨基丙二酸二乙 酯(F):

已知:—CH2CNRCH(Br)COOH请回答:

(1)B的结构简式为 。

—CH2COOHRCH(CN)COONa。

—CH(Br)COOH;