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人教版高中化学选修5第三章第四节有机合成练习

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A.C.答案D

B.HOCH2CH2OH D.

解析由题中信息知:丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为HOCH2CH2Cl。 14.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是( )

A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应

解析根据A与NaHCO3反应可知,A分子中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有—CHO或

+

;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有或—C≡C—;A与H2加成生

成E,E在H、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是 OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。 答案A 15.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯

()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。

其中一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A、B的结构简式为 、 ; (2)写出反应②⑥的化学方程式 ,

;

(3)上述反应中属取代反应的有 (填序号);

(4)反应 (填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。

解析(1)A物质是乙醇被CuO氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为

;(2)反应②是乙

醇被CuO氧化,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是与卤素发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应;(4)化合反应或加成反应的原子利用率为100%。 答案(1)(或CH3CHO)

(2)2CH3CH2OH+O2CH3COOH+

2CH3CHO+2H2O

+H2O (3)④⑤⑥ (4)①③

16.化合物M是制备某种药物的中间体,以A为原料合成M的路线如下图所示。

已知:RONa+R'X

ROR'+NaX

根据题意完成下列填空:

(1)写出化合物A的结构简式: 。

(2)反应②的反应类型为 。

(3)化合物X含有的官能团名称是 ;该物质核磁共振氢谱共有 组峰。 (4)由C生成D的另一种反应物是 ,反应条件是 。 (5)写出由D生成M的化学反应方程

式: 、 。

解析由A的分子式和反应①的生成物可知A为,苯酚与HCHO发生加成反应生成;

反应②为醇的氧化反应,B为;由碳链的骨架可知,C为,D为

;由M的结构简式可知,E为。

(1)由分析可知,化合物A的结构简式为。

(2)反应②是生成的反应,羟基被氧化为醛基,因此反应类型为氧化反应。

(3)化合物X的结构简式为共振氢谱共有6组峰。

,含有的官能团为:羟基、碳碳双键、羧基;核磁

(4)C为,D为,由C生成D还需要CH3OH,C与D发生酯化

反应,因此反应条件为浓硫酸、加热。

(5)通过以上分析知,E结构简式为

,由D生成M的化学反应分两步,第一步反

应为

反应的化学方程式。

+Na2CO3+NaHCO3,由题给已知条件可以写出第二步

答案(1) (2)氧化反应 (3)羟基、碳碳双键、羧基 6 (4)CH3OH 浓硫酸、加热

(5)+Na2CO3+NaHCO3

+

+NaCl

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