广州市岭南中学
2019届高三第二轮复习---有机化学
同分异构体的书写专题
班级______________姓名________________学号__________________
Ⅰ 学习目标及重难点： 序号 目标内容 好 中 差 1 通过有序思维的训练，让学生按照碳链异构→位置异构→类型 异构的顺序，有规律地书写提高书写的准确率 【学习重难点：】K同分异构体书写 【问题引出】
（2016国甲38）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从而具有胶黏性，某
种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）B的结构简式为_________，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。 （6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。 （不含立体异构）
【小结】 “同分异构体”考查融合了有序思维、形象思维、发散思维。
“同分异构体”思考的基本顺序是：根据限定条件（分子式、不饱和度、官能团性质的描述等）→确定官能团→碳链异构→位置异构→类型异构。
一、根据分子式书写同分异构体
【例题1】请写出C4H10O的同分异构体
【小结】先写碳链异构，再写官能团位置异构，最后写官能团种类异构。
【例题2】C8H8O2含有苯环的同分异构体中：
（1）能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2气体的是 （写结构简式）。 （2）能发生水解反应的是 （写结构简式）。 （3）既能发生银镜反应，又能使FeCl3溶液显色的是 （写结构简式）。 【知识小结】苯环上三取代时，三个取代基都相同，同分异构体有3种；两个相同，有6种；三
个都不相同，有10种。
【例题3】（2016国丙38）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式____________________。
1
②
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【例题4】（2016天津08）写出与化合物（CH2=CHOC2H5）含有相同官能团的所有可能同分异构体的结构_____ ___。 【例题5】（2015全国）写出与C2H2具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （写结构简式）。
二、根据陌生反应写同分异构体
【例题6】（2012广东）过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，
如：反应①
Ⅳ(
)的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，
生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为 （写出其中一种）。 【例题7改】（2011广东）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：
1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应生成
，此外，还可能生成的物质结构简式是
【小结】对比给出反应主要反应物与生成物的断键、成键情况，以此为依据写出要写物质的结构。
三、根据限制条件写同分异构体
【例题8】（2011国标38）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）
已知以下信息：
2
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①A中有五种不同化学环境的氢； ②B可与FeCl3溶液发生显色反应； ③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：
（4）B的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种；
（5）D（C7H6O2）的同分异构体中含有苯环的还有______种，其中：
①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是 （写结构简式）； ②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是 （写结构简式）。 【例题9】（2012国标38改）对羟基甲苯甲酸丁酯可用作防腐剂，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是用廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： 已知以
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 回答下列问题：
（6）E（C7H5OCl）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有___种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是 （写结构简式）。
【例题10】（2014国乙）F（C8H11N）的同分异构体中含有苯环的共有___种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是__ ___。（写出其中的一种。 【专项训练】
1、（2016国乙09）下列关于有机化合物的说法正确的是（ ） A．2-甲基丁烷也称异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物
2、（2010国标08）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
3、（2011国标08）分子式为C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）（ ） A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种 4、（2014国乙07）下列化合物中同分异构体数目最少的是（ ） A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯
5、（2015国甲11）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有（不含立体异构）（ ）
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 6、（2010国标38考纲）PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：
下信息：
3
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已知以下信息：
①A可使溴的CCl4溶液褪色； ②B中有五种不同化学环境的氢；
③C可与FeCl3溶液发生显色反应： ④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。 请回答下列问题：
（4）D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是 （写出结构简式）； （5）B的同分异构体中含有苯环的还有 种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:1的是 （写出结构简式）。 7、（2013国乙38）（6）F（C8H8O2）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液
发生显色反应的共有 种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 （写结构简式）。 8、（09年广东）呲啶的结构式为其
2—呲啶甲酸正丁酯（VI）的
性质类似于苯， 结构式见右图，
其合成原料2—呲啶甲酸的结构式为 ；VI的同分
异构体中，呲啶环上只有一个氢原子被取代的呲啶甲酸酯类同分异构体有 种。
9、立方烷
10、（2013全国甲卷）化合物I（C11H12O3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：
经消化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有 种。
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的 ②③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。 （6）I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件的共有 种（不考虑立体异构）。①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式 。
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2017届高三第二轮复习---有机化学
同分异构体的书写专题答案
【问题引出】（1）丙酮 （2）
2 6:1（或1:6） （6）8
【例题1】该物质可以是醇或醚。醇有4种，醚有3种 【例题2】1、4种 2、5种 3、13种
【例题3】
【例题4】CH2=CHCH2OCH3、【例题5】
【例题6】
【例题7】
【例题8】 (4) 4，2 (5) 4，
、
、
任意三种
；
或
【例题9】（6）13
【例题10】
【专项训练】
1、B 2、B 3、C 4、D 5、A 6、B
7、(4)CH3CH2CHO (5) 7 9、 12种 10、3种
11、（6）18，
8、（6）13
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