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期末试卷答案

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OCH3CCH2CH2CH2CH3OHFeCl3CH3CHO紫色OH银镜CH3CHO银氨溶液黄色晶体I2,NaOHOCH3CCH2CH2CH2CH3CH2OHCH2OH

2、用简便的化学方法鉴别以下化合物:

(A) 乙酸 (B) 乙酰氯 (C) 乙酰胺

CH3COOHOCH3CClOCH3CNH2AgNO3白色沉淀OCH3CCl气体OCH3COHOCH3CNH2

NaHCO3

六、有机合成(20%)

1、以ClCH2CH2CHO及C2以下有机物为原料合成CH3CH(OH)CH2CH2CHO

(其它试剂任选)

H2CCH2ClCH2CH2CHOOHOHH+OClCH2CH2CHOH2OMg纯醚OHOClMgCH2CH2CHOOCH3CHOOOHCH3CHCH2CH2CHOCH3CHCH2CH2CH

2、 以苯为原料(无机试剂任选)合成:

混酸NO2Fe,HClNH2+ Br2FeBrMg纯醚MgBrCO2H2O,H+COOHN2ClCOOHHNO3,H2SO4H2,NiNH2COOHNaNO2HClNH2T.M.

3、用甲苯和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成:

CH3+ Br2hvCH2Br

CH3CH2OHC2H5ONaO氧化CH3COOHCH3CH2OHCH3COOEtCH2BrOH2O3HCCCCOCCH3H2C2H5ONaCH3CCHCH2OOEtCH25%NaOHT.M.

4、以甲苯为原料(其它试剂任选)合成:

CH3BrCOOH

CH3混酸CH3Br2CH3BrNO2CH3Fe,HClCH3BrNH2NO2CH3NaNO3,HClN2Cl

BrCuCN,KCNCNBrH2O,H+T.M.七、结构推导(20%)

1、(本小题3分)

分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷,可与苯肼作用生成苯腙,但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。

OH3CCCH2CCH3H2

2、(本小题3分)

化合物甲、乙的分子式均为C4H8O2,甲易与NaHCO3作用放出CO2;乙不与NaHCO3作用,但在NaOH溶液中加热时有乙醇生成。试推测甲、乙的可能构造式。

甲:CH3CH2CH2COOH 或 (CH3)2CHCOOH 乙:CH3COOCH2CH3 3、(本小题4分)

-1

某化合物的分子式为C11H14O2,红外光谱表明在1720cm有强吸收峰。核磁共谱振数据如下: δ=1.0(二重峰,6H),δ=2.1(多重峰,1H),δ=4.1(二重峰,2H),δ=7.8(多重峰,5H)。确定该化合物的构造式。

OH3CCHCCOH2CH3

4、(本小题4分)

化合物A(C6H13Br),与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀;A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C6H12)和其微量的异构体C;将B用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮,而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。试推断A,B,C的构造。

CH3CH3A:H3CCHCBrCH3CH3B:H3CCCCH3CH3CH3CH3C:H3CCHCCH2

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