人教版高中化学选修5-2.3知识总结：卤代烃的消去反应的规律及与水解反应的区别

卤代烃的消去反应有哪些规律？与水解反应有哪些区别？

卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤原子(官能团)的作用所致。卤原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。

1．消去反应

(1)消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如： CH3CH2Cl：

醇

＋NaOH――→△NaCl＋CH2===CH↑＋H2O

(2)卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发醇

生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOH――→△CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O[

2．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的主要生成结构特点 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 C—X与C—H键断裂 消去反应 NaOH醇溶液 (或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 含C—X即可 物 水解反应 醇 烯烃或炔烃 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

(2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。