碳 沸点/℃ 180~310℃ 97.4 5、上述用水、乙醇等从植物青蒿中提取青蒿素的方法属于______________。
6、针对青蒿素成本高、对疟疾难以根治等缺点,1992年屠呦呦又制得了是青蒿素10倍抗疟疗效的双氢青蒿素。
现有人进行如下实验:准确称量1.50 g青蒿素在0~5℃时溶于100 mL甲醇,不断搅拌下分次加入1.00 gNaBH4,反应一段时间后,将反应液缓缓倒入250 mL冰冻的纯水中,过滤、真空干燥得纯度99.8%的产品1.08 g。
(1)NaBH4的作用是______________,其电子式为_________________。 (2)根据上述实验的描述,你认为反应器为________(填名称)。
(3)产品的产率为___________(保留相应的有效数字);影响双氢青蒿素产率的因素除了溶剂、反应时间、NaBH4的用量,还有_________________。 (4)与甲醇分子的电子数相等的有机化合物有__________;写出同时符合下列条件的物质在空气中不须加热或点燃就能反应的化学方程式______________________。
①与甲醇分子的电子数相同;②分子呈正四面体结构
答 案
76.5 34.5 1、D【解析】A选项:青蒿素的分子式既可用点数法确定,也可用不饱和度法(Ω)求算。根据青蒿素的结构可知分子中含15个C和5个O,最多含有32个H,由于青蒿素分子的Ω=5,所以青
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蒿素的分子式为C15H22O5。D选项:双氢青蒿素分子中共含有5个环,其中有3个六元环(1个六碳环、1个五碳一氧环、1个三碳三氧环)和2个七元环(1个六碳一氧环、1个五碳二氧环)。 2、溶剂
3、可溶于乙醇、对热不稳定
【解析】根据由水改用乙醇信息可知:青蒿素可溶于乙醇;根据“煎”改为控温60℃可知:青蒿素对热不稳定
4、D
【解析】根据青蒿素对热不稳定可知:从“改用乙醇控温60℃,药效显著提高”的信息上和从青蒿中萃取青蒿素后的分离温度上来考虑,乙醚最适宜。5、固-液萃取法
6、(1)还原剂
(2)三颈(口)烧瓶 (3)71.3% 控制低温
(4)CH3CH3、CH3NH2、CH3F
SiH4+2O2======SiO2+2H2O
1.青蒿琥酯是斡疗疟疾的首选药,可由青蒿素两步合成得到。下列有关说法正确的是
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A.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝紫色,是因为分子结构中含有酯基 B.反应②原子利用率为1 00% C.青蒿素分子中含有2个手性碳原子
D.青蒿琥酯能与碳酸氢钠溶液反应可生成青素琥酯钠盐 2.青蒿素的一种化学合成部分工艺流程如下:
已知:
(1)化合物E中含有的含氧官能团有: 、 和羚基. (2)合成路线中设计E→F、G→H的目的是 . 11
(3)反应B→C,实际上可看作两步进行,依次发生的反应类型是 、 . (4)A在Sn-β沸石作用下,可异构为异蒲勒醇,已知异蒲勒醇分子有3个手性碳原子,异蒲勒醇分子内脱水再与一分子H2加成可生成 为 . 的合成路线流程图.(无机试剂任用,合成路线流程图示例如下:
,则异蒲勒醇的结构简式
(5)写出由笨甲醛和氯乙烷为原料,制备苄基乙醛
【考点】有机物的合成;有机物分子中的官能团及其结构. 【专题】有机物的化学性质及推断.
【分析】(1)根据E的结构可知,含有的含氧官能团为酯基、醛基、羰基,
故答案为:酯基、醛基;
(2)由E→F的结构可知,羰基中C=O双键变成C-S单键,由G→H的结构可知C-S单键又变成羰基,目的是保护羰基, 故答案为:保护羰基;
(3)由题目信息可知,结合B、C的结构可知,C=O双键变成C=C双键,应是B中连接羰基的甲基上的α-H与C=O先发生发生加成反应产生C-OH,再发生消去反应生成产生C=C双键生成C,
故答案为:加成反应、消去反应;
(4)由最终分子的结合,结合异蒲勒醇分子有3个手性碳原子、与A互为同分异构体,可知其结构为环状,分子内脱水,应含有-OH,根据A的结合可知-OH处于环中甲基的间
位位置,结合加成产物可知应是异蒲勒醇与氢气发生1,4-加成,则异蒲勒醇的结构简式为:,
故答案为:;
,在氢
(5)结合流程中B→C→D的变化分析设计,氯乙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛与苯甲醛在氢氧化钡条件下生成气/Rh条件下发生加成反应生成
,工艺流程图为:,
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