,则E是,D是
, G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1,
其分子式C4H6O2,同时能与醇发生酯化反应,可推出G为乙酸。 【答案】
①加成(还原)反应
②③苯
+(CH3)2CHCl+HCl
①碳碳双键②
③ad
26、(2013·大纲版全国卷·30) (15分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:
B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是________, B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是________________________,该反应的类型是________;写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式________________________。
C是芳香化合物,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是________。
(3)已知C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式
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是 。
(4)A的结构简式是 。
【解题指南】本题主要考查了有机物分子似的确定;醇、羧酸的性质;碳碳双键、羧基的性质以及有机物的结构特点。第(4)问有一定难度, 【解析】 (1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是CH3COOH ,CH3COOH
催化剂 加热 与乙醇在浓硫酸催化下加热反应的化学方程式是:CH3COOH+ CH3CH2OH
CH3COO
CH2CH3+H2O该反应的类型是取代反应;能发生银镜反应,说明B的同分异构体中含有醛基,则结构简式为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 。
(2)C是芳香化合物,说明C中含有苯环,相对分子质量为180,其碳的质量分数为60.0%,则含碳原子数为9,氢的质量分数为4.4%,含氢原子数为8,其余为氧,O原子个数为4,则C的分子式是C9H8O4。
(3)C的芳环上有三个取代基,其中一个取代基无支链,且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团说明含有碳碳双键;能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,说明含有羧基;另外两个取代基相同,根据分子式,可推算出另外的官能团为羟基;其分别位于该取代基的邻
位和对位,则C的结构简式是
(4)根据A(C11H8O4)C(C9H8O4)的分子式可推知A水解只能生成1分子的CH3COOH,因此A中只有一个可认为水解、酸化之后生成—OH与CH3COOH的结构,则另一个—OH只能与A分子内的—COOH有关。因此A的一种结构简式是
【答案】
浓硫酸 △ (1)CH3COOH,CH3COOH+C2H5OHHCOOCH3 (2)C9H8O4
CH3COOC2H5+H2O,酯化(取代)反应,HOCH2CHO、
(3)碳碳双键和羧基。(4)
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27、(2013·福建高考·31)(13分)[化学-有机化学基础](13分) 对二甲苯(英文名称p-xylene),缩写为PX)是化学工业的重要原料。 (1)写出PX的结构简式 。
(2)PX可发生的反应有 、 (填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是PA的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是 。 ②D分子所含官能团是 (填名称)。
③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是 。 (4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征: a.是苯的邻位二取代物; b.遇FeCl3溶液显示特征颜色; c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式 。 【解题指南】解答本题要明确如下几点: (1)熟悉各类官能团的化学性质
(2)醛基的特征反应是:能够发生银镜反应,能够使新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀;酚的特征反应是:能够与FeCl3溶液发生显色反应,能够和浓溴水反应生成白色沉淀。只有羧基能够和碳酸氢钠溶液反应
(3)苯环上有2个取代基,其同分异构体有“邻间对”三种 【解析】(2)对二甲苯的结构为:CH3-
CH3,可以和卤素单质发生取代反应,可以
COOH。
和浓硝酸发生硝化反应,能够燃烧,能够被酸性高锰酸钾溶液氧化成HOOC-
(3)对二甲苯的同分异构体有:CH2CH3、、。因为其氧
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化产物B分子中含有4个O原子,说明其含2个-COOH,即A为或,
B为或,因为B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,所
以B为邻二苯甲酸,A为邻二甲苯。C为醇,含乙基和正丁基,其结构为CH3CH2CH2CH2CH2OH。-CHO可以发生银镜反应。(4)F是邻二苯甲酸的同分异构体,能够与FeCl3溶液发生显色反应,说明含酚羟基,能与碳酸氢钠溶液反应,说明含羧基,还差
1个不饱和结构,应该为--,其结构简式为【答案】(1)CH3-
。
CH3(2)取代反应 氧化反应(或其他合理答案)。
(3)① ②醛基 ③
(4)
28、(2013·广东高考·33)(17分) 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。 反应原理:
实验方法:一定量的甲苯和KMnO4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。
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