四氯对苯醌简介

四氯对苯醌简介 四氯对苯醌结构式 ? 1 ? ? ? ? ? ? ? 目录 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 更多 WinID：03A3 中文名称：四氯对苯醌 英文名称：2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone 别名名称：氯醌,四氯苯醌 更多别名：Coversan,Reranil,Tetrachloroquinone,VulklorSpergon 分 子 式：C6Cl4O2 分 子 量：245.87 编号系统 物性数据 毒理学数据 生态学数据 分子结构数据 计算化学数据 性质与稳定性 贮存方法 合成方法 用途 安全信息 表征图谱 编号系统 CAS号：118-75-2 MDL号：MFCD00001594 EINECS号：204-274-4 RTECS号： BRN号：393006 PubChem号：DK6825000 物性数据 1. 性状：金黄色叶状结晶或黄色结晶粉末。 2. 密度（g/mL,25℃）：1.97

3. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-185.7 4. 熔点（oC）：290

5. 液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-158.0 6. 沸点（oC,kPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（oC）：未确定 9. 比旋光度（o）：未确定

10. 自燃点或引燃温度（oC）：未确定 11. 蒸气压（mmHg,25oC）：未确定 12. 饱和蒸气压（kPa, oC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（oC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定

16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

19. 溶解性：溶于氢氧化钠溶液、醚，微溶于醇，难溶于氯仿、四氯代碳和二硫化碳，几乎不溶于冷醇，不溶于水。 毒理学数据

1、急性毒性：大鼠经口LD50：4000mg/kg 大鼠吸入LD50：2485mg/m3/4H 生态学数据 对水有危害。 分子结构数据

1、 摩尔折射率：46.25

2、 摩尔体积（m3/mol）：136.0 3、 等张比容（90.2K）：367.0 4、 表面张力（dyne/cm）：52.9 5、 极化率（10-24cm3）：18.33 计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:3.4 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:2 4.可旋转化学键数量:0 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积34.1 7.重原子数量:12 8.表面电荷:0 9.复杂度:278 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1 性质与稳定性

避免与氧化物接触。无毒，有升华现象。在酸性介质中稳定，碱性介质中会分解。 贮存方法

1.密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间有 良好的通风设施。 2.储存的地方远离氧化剂。储藏稳定性良，避免与碱性物质接触。 合成方法

1.由五氯酚经氧化而得。将20%的五氯酚钠溶液加入反应釜内，用等摩尔的35%盐酸酸化，搅拌成糊状。然后按五氯酚钠重量的6%投入无水三氯化铁，升温至70℃以上，开始通氯，保持反应温度95℃以上，至反应油状物完全澄明无颗粒为终点。分去水层，取消同状物加98%浓硫酸酸化，即得四氯苯醌。

2.将苯酚加到王水中，搅拌10min后升温，反应物则由黑色油状经暗红达红色片状结晶，约20～24h ，冷却，滤出结晶，用酒精反复浸泡，滤干至片状结晶成金黄色，干燥后即为成品。 反应式为：

用途

1.本品用作天然橡胶、丁基合成橡胶、丁腈胶和氯丁胶的硫化剂。

2.主要用于制造丁基胶内胎、外胎，硫化胶囊，耐热制品，绝缘电线等。可单用也可与硫黄和其他硫化促进剂(一般是与促进剂DM)混合使用，用以制造电缆和海绵橡胶制品，用量0.5%～4.0%。如添加5%～20%能提高胶料同

织物材料的黏接强度。

3.本品用以制造抗恶性肿瘤药物亚胺醌、癌抑散，制造利尿药安体司通;也用作染料中间体和农用拌种剂等。 4.用作氧化剂、杀虫剂。用于四氯醌电极制造及有机合成。

5.用作光度法测定异菸肼的显色剂。还用于有机合成、四氯醌电极制备。 安全信息

危险运输编码：UN 3077 9/PG 3

危险品标志： 危害环境

安全标识：S37 S60 S61 危险标识：R36/38 R50/53

四氯苯醌的合成

朱旭容 王延儒1

摘 要 以对苯二酚为原料,二氯苯－醋酸－水为溶剂,温度80 ℃,氯化得到四氯苯

醌,熔点290.0 ℃(分解),摩尔产率93.5%,与文献报导的醋酸－水做溶剂相比较,产品纯度

高,反应过程重复性好。溶剂可重复使用至少12次。 关键词 四氯苯醌 氯化 氢醌

中图分类号 TQ 244.6+1

SYNTHESIS OF CHLORO－1.4－BENZOQUINONE

(CHLORANIL)

Zhu Xurong Wang Yanru

(College of Chemical Engineering,Nanjing University of Chemical Technology,Nanjing，210009，China)

Abstract Using dichlorobenzene－acetic acid－water mixed solvent instead of acetic acid－water mixture，the synthesis of chloranil from hydroquinone under 80 ℃ was proposed．The