药物化学第10章（拟胆碱药和抗胆碱药）
重、难点提示和辅导
一、拟胆碱药的分类
根据作用机制不同，可分为胆碱受体激动剂和胆碱酯酶抑制剂两种类型。
二、拟胆碱药典型代表药的结构、化学名、性质及应用 药品名 结 构 化学名 毛果云香碱(匹鲁卡品) C2H5HOOHCH2性质及应用 粘稠的油状液体或结晶,具有旋光性,加热可迅速发生差向异构化, 在稀NaOH溶液中，可被水解开环。 临床用于缓解或消除青光眼的各种症状 具有旋光性, 性质不稳定，露置空气中或遇光、热即变淡红色或红色。曾用于青光眼的治疗。 （3S，4R）-3-乙基-4-[（1-NCH3甲基咪唑基）N -5-甲基]-3H-二氢呋喃-2-酮 （3a，S-cis）-1，2，3，3a，8，8a-六氢-1，3a，8-三甲基吡咯并[2， 3-b]吲哚-5-醇甲氨基甲酸酯 溴化N，N，N-三甲基-3-[（二甲氨 基）甲酰氧基]苯铵 溴化3-[（二甲氨基）甲酰氧基]-1-甲基吡啶钅翁 毒扁豆碱(依色林) CH3NHCOO654CH33a88a1327NNCH3CH3溴新斯的明 CH3CH3NCOON(CH3)3Br白色结晶性粉末，在水中极易溶解。临床上主要用于重症肌无力及手术后腹气胀、尿潴留等症。 白色或类白色结晶性粉末，在水、乙醇或氯仿中极易溶解。临床上用于重症肌无力、手术后腹气胀及尿潴留等。 溴吡斯的明 CH3CH3NCOONCH3Br
三、拟胆碱药重要的化学反应
1． 毒扁豆碱分子中含有酯基，水解生成毒扁豆酚后，被氧化为红色的依色林红。
1
OCH3NHCONCH3H2OHONCH3+CH3NH2+CO2NNCH3CH3CH3CH3??±a?1·ó[O]ONCH3ONCH3CH3òàé?á?oì
2．溴新斯的明在氢氧化钠溶液中加热水解，生成二甲氨基酚钠，再加入重氮苯磺酸试液，则生成红色的偶氮化合物。
CH3CH3NaO-NCOON(CH3)3Br+NaOHN(CH3)2NaOClN2NaOH-+N(CH3)2NNSO3NaSO3H
四、抗胆碱药的分类
根据药物的作用部位及对胆碱受体亚型选择性的不同，抗胆碱药可分为M受体拮抗剂和N受体拮抗剂。
五、抗胆碱药典型代表药的结构、化学名、性质及应用 药品名 结 构 化学名 硫酸阿托品 647123性质及应用 无色结晶或白色结晶性粉末，极易溶于水。临床用于治疗各种内脏绞痛和散瞳。 N8CH35H2SO4CH2OH2OOCCHC6H5（±）-? -（羟甲基）苯乙酸-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3-辛醇H2O酯硫酸盐一水合物 2
氢溴酸东莨菪碱 3NO249CH356187HBr3H2OCH2OHC6H5OOCCH [7(S)-(1?，2?，4?，5?，7??)-?-（羟甲基）苯乙酸-9-甲基-3-氧杂-9-氮杂三环，[3.3.1.024]-7-壬醇酯氢溴酸盐三水化合物 无色或白色结晶性粉末，溶于水和乙醇。临床用作镇静药，用于全身麻醉前给药，还可用于晕动病、震颤麻痹、狂躁性精神病及有机磷农药中毒等。 白色结晶或结晶性粉末，易溶于水、乙醇。临床用于感染中毒性休克和解痉，也用于治疗脑血栓、脑血管痉挛。 白色或类白色结晶性粉末，在水、乙醇中极易溶解，主要用于胃肠道痉挛、胃及十二指肠溃疡的治疗。 氢溴酸山莨菪碱 7NHO658CH31243HBrCH2OHC6H5OOCCH?（S）-（羟甲基）苯乙酸-6?-羟基-1?H，5?H-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3?-辛醇酯氢溴酸盐 溴化N-甲基-N-Br（1-甲基乙基）-N-[2（9H-呫吨-9-甲酰氧基）乙基-2-丙铵?溴丙胺太林（普鲁本辛） CH(CH3)2COOCH2CH2NCH(CH3)2CH3O 盐酸苯海索（安坦） CCH2CH2NOH1-环己基-1-苯白色结晶粉基-3-（1-哌啶）末，易溶于甲HCl丙醇盐酸盐 醇、乙醇，微溶于水。临床上治疗震颤麻 痹和震颤麻痹综合症等。 2，2′-[（1，4-二氧-1，4-亚丁2H2O基）双（氧）]双 [N，N，N-三甲基乙铵]二氯化物二水合物 白色结晶性粉末，极易溶于水。临床用作全身麻醉的辅助药。 氯琥珀胆碱（司可林） CH2COOCH2CH2N(CH3)3CH2COOCH2CH2N(CH3)2Cl
六、抗胆碱药的重要反应
1．阿托品分子中含有酯键，在弱酸性、近中性条件下较稳定，而在碱性溶液中易被水解生成
3
莨菪醇和消旋莨菪酸。
NCH3NCH3H2O+OH1YYD′?CHCOOHCH2OH1YYD?áCH2OHOOCCHC6H5
2．氯琥珀胆碱分子中有酯键，易发生水解反应，水解产物为一分子的琥珀酸和两分子的氯化胆碱。
CH2COOCH2CH2N(CH3)3CH2COOCH2CH2N(CH3)3CH2COOHCH2COOH+ 2HOCH2CH2N(CH3)3Cl2ClH2O
七、练习题
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