天然药物化学习题总汇

A B C

洗脱先后顺序： ＞ ＞ 理由：

7．根据下列流程，指出划线部分的作用，并回答相关问题

槐花粗粉

加约６倍量已煮沸的0.4%硼砂水溶液，搅拌下 加入石灰乳至pH8～9，并保持该pH值30分钟，

趁热抽滤，反复２次

水提取液 药渣

在60～70oC下，用浓盐酸调pH4～5，搅拌，静置放冷， 滤过，水洗至洗液呈中性，60oC干燥。

滤液 沉淀

热水或乙醇重结晶 芸香苷结晶

（1）流程中采用的提取方法与依据是什么？ （2）提取液中加入0.4%硼砂水的目的？

（3）以石灰乳调pH8~9的目的？如果pH＞12以上会造成什么结果？ （4）酸化时加盐酸为什么控制pH在4-5？如果pH＜2以上会造成什么结果？ （5）以热水或乙醇重结晶的依据？提取芸香苷还可以采用什么方法？ 七、解析结构

1．从某中药中分离一化合物，分子式C15H10O5，Mg—HCl反应（+），ZrCl2反应黄色，加枸橼酸褪色，氯化锶反应（—），四氢硼钠反应（—）。根据提供的化学反应结果及波谱数据，推测相应的信息和化合物的结构：

（1）UV（λmax nm）：

MeOH 267 296sh 336

（2）1H—NMR（三甲基硅醚衍生物），溶剂为CCl4 ，TMS内标 δ（ppm）6.18 (1H , d , J=2.5Hz )

6.38 (1H , s)

6.50 (1H , d , J=2.5Hz ) 6.68 (2H , d , J=9.0 Hz ) 7.56 (2H , d , J=9.0Hz )

化合物结构式可能是（ ）

第六章

三、填空题

萜类与挥发油

1．低分子量和含功能基少的萜类，常温下多呈 态，具有 性，能随水蒸气蒸馏。随着分子量的增加、功能基的增多，化合物 性增大，沸点也相应 。

2．青蒿素是过 倍半萜，系从中药青蒿中分离得到的 有效成分。

3．卓酚酮类是一类芳香单萜，其酚羟基由于邻位羰基的存在，酸性 于一般酚羟基、______

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于羧基。

4．萜类是一类有天然烃类化合物，由两个或两个以上 分子聚合而成，符 合 通式。

5.挥发油是存在于_______中一类可随水蒸气蒸馏得到的与水不相混溶的挥发性_________。 6. 萜类的主要分类法是根据分子中包含 单位数目进行分类。二萜由 个碳组

成。

7．某些挥发油在低温条件下，析出固体成分，此固体习称为 。如薄荷醇也称_________。

8．含有醛基的挥发油成分可以用 反应给以分离，含有醇类成分的挥发油成分可以用 法与其它成分分离。

9．环烯醚萜类多以苷类形式存在，水解生成的苷元为 结构，遇氨基酸或者与皮肤接触可以发生颜色变化。

10．奥类成分多存在于 高沸点部分，呈兰、紫色，不但溶于石油醚，还可溶于强酸（60～65%硫酸）。

四、鉴别题

O1． 与

OHOOH2. 与

A B

OOHO3． 与

a b

五、分析比较题，并简要说明理由

1．某挥发油中含以下几中成分，如采用硅胶薄层检识，以醋酸乙酯-石油醚展层，试写出各成分Rf大→小排列顺序： ＞ ＞ ＞ ＞ 10

OOHOCOCH3OH

A B C D E 理由：

2．含2.0%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先→后顺序为 ＞ ＞

OCH3H3COHHOCH3CH3HOCH3CH3HOCH3CH2CHCH2OCH3H3COOCH3 H 3 CO

A B C

理由：

3．含20%AgNO3处理的硅胶柱层析，以苯：无水乙醚（5：1）洗脱下列两组化合物的洗脱先后顺序为 ＞ ＞

O

a b c

理由：

六、完成下列反应 1．

OHOONaSO3 + H2SO4 HOOOSO3NaHOCH2OH

CH2OH

2．

Cl冰 醋 酸 + 2HClCl

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八、提取分离题

1．槲皮素（Ａ）、多糖（Ｂ）、皂甙（Ｃ）、芦丁（Ｄ）、挥发油（Ｅ），若采用下列流程进行分离，试将（1）各成分填入适宜的括号内，（2）并指出划线部分的目的。

药材粉末

水蒸气蒸馏

蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩，加4倍量乙醇、过滤

沉淀 滤液 （ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱分别用水，

含水乙醇梯度洗脱 水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液

水饱和 （ ） （ ）

正丁醇萃取

水层 正丁醇层 （ ） 2．回答下列问题：

R1 R2化合物COOR2R1OA CH3 Glc (2-1) GlcB H Glc (2-1) GlcC Glc Glc (2-1) GlcD H HE CH3 H

（1）指出上述化合物的苷元结构类型并给苷元碳原子标号

（2）若使化合物C只水解28位糖而不水解3位糖应采用哪种水解方法？

（3）比较上述5种化合物在硅胶柱层析时，以氯仿-甲醇-水（65：35：5）洗脱，指出洗脱出柱的先后顺序

（4）归属化合物D的C3 、C12 、C25 、C28的13C-NMR信号

15.4 ppm（ ）， 78.9 ppm（ ）， 122.8 ppm（ ），180.2ppm( )

第七章 三萜及其苷类

三、填空题

1．按皂苷元的化学结构可以将皂苷分成__________和___________两大类，它们的苷元含碳原子数分别是____个和______个。

2. 皂苷产生溶血作用的原因，是皂苷能与_________结合生成如溶性分子_________。 3．三萜皂苷的分离常采用_________柱色谱，常用_________为支持剂。

4．用D-101型大孔吸附树脂柱分离纯化水提取液中的人参皂苷时，首先用水洗脱，被水洗下来的

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