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天然药物化学习题总汇

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是_________ 等,再用50%乙醇洗脱,洗脱液中含有_________。

5.有些皂苷的水溶液有溶血作用,是因为____________________________________。

6.实验测得甘草流浸膏的溶血指数为1:400,已知纯甘草皂苷的溶血指数为1:4000,甘草浸膏中甘草皂苷的含量为_________。

四、鉴别题

1.三萜皂苷(A)与甾体皂苷(B)

五、分析比较题,并简要说明理由

1.中国药典以人参皂苷Re、Rb1、Rg1为对照品,进行人参及含人参中成药中的皂苷的硅胶TLC鉴定,其展开条件是:氯仿-甲醇-水(65:35:10),于4~10℃条件下置12小时分取下层作为展开剂。

GlcOHOH13108HHO21HOH1325H27GlcGlcOHOH1310862125H2728108228HO3029HOGlc2GlcGlcORhaH3029GlcGlcO3029228H

原因:

人参皂苷Re

人参皂苷Rg1

人参皂苷Rb1

Rf大小顺序是: > >

2.比较上述5种化合物在硅胶分配柱层析时,以氯仿-甲醇-水(65:35:5)洗脱,指出洗脱出柱的先→后顺序 > > > >

R1 R2化合物COOR2R1O理由:

七、解析结构

A CH3 Glc (2-1) GlcB H Glc (2-1) GlcC Glc Glc (2-1) GlcD H HE CH3 H

1.从某植物中分离得到一种成分(A),用5Mol氨水、2%H2SO4分别水解得到苷元为齐墩果酸,收率55%,水解液中能检出D-Glucose及D-半乳糖,其克分子比为1∶1。试回答下列问题:

COOHHO齐墩果酸

13

(1)化合A的C12 、C25 、的

葡 萄 糖 半 乳 糖 C原子 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1″ 2″ 3″ 4″ 5″ 6″ 游离糖13C-NMR 96.7 75.1 76.7 70.6 76.8 61.7 97.3 72.9 73.8 69.7 76.0 62.0 A中糖13C-NMR 95.60 73.79 78.64 71.07 78.92 62.19 103.06 71.45 73..90 70.27 76.31 61.86 1H-NMR 5.18, (1H,d,J=7.9Hz) 3.96~4.05 (6H,m), 4.88, (1H,d,J=7.5Hz) 3.89~4.00 (6H,m), 归属物苷C3 、C13 、C28

13

C-NMR信号。

15.44 ppm(C25 ),78.16 ppm( C3 ), 122.82 ppm(C12),143.2ppm(C13),176.78ppm ( C28 ) (2) 根据化合物A的糖部分1H-NMR(C5D5N,TMS),13C-NMR(C5D5N,TMS)光谱数据,

指出两个糖的构型以及与苷元的连接位置。 两个糖构型是:β构型 葡萄糖连接于C28位 半乳糖连接于C3位

第八章 甾体及其苷类

三、填空题

1.去乙酰毛花洋地黄苷丙是从 叶子中提取的,它的商品名是 。经过 解可以进一步获得临床上应用的狄高辛。

2.甾体皂苷除了本身的药用价值外,其苷元可以作为 原料。 四、鉴别题

1.三萜皂苷(A)与甾体皂苷(B)

2.螺甾烷醇型皂苷(A)与呋甾烷醇型皂苷(B) 3.

OOOOHOHOOHOHCH3OHOHOOOHHOOHOOOHOCOCHOH与

OH3

A B

4.

14

OOOHOOHOOOHOOOHHOOHOHOOOCOCH3OHOOHOHCH3OHOHOOOHCH3OHOH

A B C

OHOCH3

5.

OOOHOOHOOHOCH3OOHOHOOHOHCH3OOOHCH3与

OHOH

A B

glcOHOOOOHOOHOOHOOHOO6.

HOOHHOOH

A B

7.(光谱法)

OOOOOHHOOH 与 HOa b

8.(光谱法)

OOOOHOHOa b

9.用化学方法、UV光谱和IR光谱法鉴别下列化合物

15

OOOOOHHOOH 与 HO洋地黄毒苷元 海葱苷元 五、分析比较题,并简要说明理由

1.硅胶薄层层析,以氯仿-甲醇(85∶5)展开,海可皂苷元(A)、替告皂苷元(B)、洛可皂苷元(C)的Rf值大小顺序: > > 原因:

OOOOOOHOOHOHHOHOHH A B C

2.比较题下列化合物的Rf值大小顺序

吸附剂:Ⅲ级中性氧化铝(小于160号筛孔),展开剂:氯仿—甲醇(99∶1) Rf值大小顺序: > > > >

OOROH

名称 R R1 黄夹次苷甲 CHO H 黄夹次苷乙 CH3 H 黄夹次苷丙 CH2OH H 黄夹次苷丁 COOH H 单乙酰黄夹次苷乙 CH3 COCH3

理由:

3.比

OR1OOCH3OHOCH3较题下列化合物在温和酸水解条件下的易难程度,并说明

理由。

易→难: > >

16

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