“重要有机物之间的相互转化”课堂实录

“重要有机物之间的相互转化”课堂实录

1、教学设计思路

本节课内容选自苏教版选修《有机化学基础》中“专题4烃的衍生物——醛 羧酸”，是是学生接触有机化学以来，对烃及烃的衍生物知识的系统总结和梳理。对于该节内容的教学基本要求是应根据学生的能力水平以及对知识掌握的熟练程度，采取多种方法和途径，让学生对各类化合物进行相互关联，使他们在探究学习中，逐渐达到前后贯通，触类旁通，举一反三，最终在认识上产生理性飞跃。

重视有机化学反应类型及其规律的学习，使学生感受有机化学学习的规律性和系统性。注意把握有机化学的学科特点和内在联系，通过对本节内容的学习，引导学生进一步认识有机化学反应的基本类型和反应规律，建立“有机化合物——官能团——有机化学反应——性质”之间的联系。熟悉有机化合物的知识和性质的目的之一，就是利用这些性质进行有机合成。有机合成是有机化学的重要组成部分之一，学生能否掌握一定的有机合成知识，直接关系到他们对有机化学知识掌握的深度，也直接影响学生对有机化学的作用和意义的理解。在教学过程中，应有目的地渗透或强化有机合成的意识，确定有机化学最终服务社会的思想。

本节课是新授课，但又融汇复习的内容。主要是针对有机化学的终极目标——有机合成，结合烃和烃的衍生物知识进行设计，目的是使学生通过对知识的梳理和归纳，形成知识的系统性，利用规律解决化学合成中的一些问题，加深对物质性质的理解。在教学内容展开时，注意着重训练学生的科学思维方法，其中包括分析与综合、归纳和演绎的方法。

2、教学过程实录

【引入】学习有机化学以来，我们已经接触了烃及烃的衍生物所介绍的各类物质，包

括：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等，对于它们的性质有了深入的了解。这些类别的物质之间相互有联系吗？物质之间能相互转化吗？如果可以，这又能为我们做些什么，提供些什么思路呢？我们今天的主要话题就是研究重要有机物之间的相互转化，为有机合成提供基础，请大家多动笔，勤思考。

【教师】我们已经学完了烃及烃的衍生物的相关知识，现在我们要对这些知识做一个归纳和梳理，为有机合成做些知识储备，看看大家有没有学明白有机化学知识。梳理的主线是“转化关系——反应类型——反应机理——反应条件——反应现象”，最后形成一张如图所示的关系图，使知识系统化。

【观察与思考】用箭头表示下列物

质之间的相互转化关系，写出反应类型。请打开活页作业本，动笔完成。

【学生活动】画出相互关系的箭头方向，并写出反应类型。

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一、有机化合物之间的转化关系

【问题一】乙炔和乙烯之间如何转化？

【学生一】乙炔转化成乙烯，可以通过加成反应实现。

【问题二】乙炔可以发生哪些加成反应？请以反应方程式举例。 【学生二】与氢气，卤素单质加成，方程式。 【学生三】与卤化氢的加成，方程式。 【教师说明】乙炔的加成分完全加成和不完全加成，在与卤素单质和卤化氢的加成过程中，可以分别引入一卤代物、二卤代物、三卤代物、四卤代物等。请注意反应条件，与氢气、卤化氢的加成均需要催化剂加热条件。乙炔与水的加成出现异构化现象，板演说明。

【问题三】乙烯如何转化为乙烷？ 【学生四】加成反应。

【问题四】乙烯能发生的常见加成反应有哪些？具体说明。

【学生五】与H2，X2， HX，H2O加成，与氢气加成可以生成烷烃，与卤素单质加成可以得到二卤代物，与卤化氢加成可以得到一卤代物，乙烯与水加成可以生成乙醇。

【教师】请注意乙烯与水加成的反应条件，催化剂加热加压，此法为工业制备酒精的方法，称为乙烯水化法。

【过渡】乙烷、乙烯、乙炔的相互关系我们已经构建完了，它们主要可以通过加成反应来实现彼此间的相互转化，那么烃的衍生物可以和它们关联起来吗？我们来看看溴乙烷和乙醇。

【教师】有哪位同学可以描述这里几个箭头符号所表述的反应关系？

【学生六】乙烯、乙炔可以通过加成反应得到溴乙烷，乙烷可以通过取代反应得到溴乙烷，溴乙烷和乙醇的消去反应均可得到乙烯，乙烯加成可以制得乙醇，乙醇与溴化氢的水解可以得到溴乙烷，溴乙烷水解可以得到乙醇。

【教师】特别注意反应条件，条件不同，可得到不同的产物。如，溴乙烷在氢氧化钾的醇溶液中发生消去反应得到乙烯，而在氢氧化钾的水溶液中发生取代反应而得到乙醇。注意卤代烃水解反应的两种写法。醇类发生消去反应的条件是浓硫酸加热，乙醇的消去注意反应温度170℃。烷烃类的取代反应条件为光照。特别注意卤代烃和醇类发生消去反应的机理。

【学生】一起回答：β-C去氢，β-C上没有氢原子则不能发生消去反应。

【问题五】醇、醛、羧酸的相互转化涉及到新的反应类型，反应机理，谁来说明？ 【学生七】这三类物质的相互转化涉及到氧化还原反应。醇被氧化形成醛，醛继续被氧化形成羧酸，醛被还原成醇。

【学生八】醇到醛的氧化是α-C去氢氧化的机理，α-C上没有氢原子则醇类不能被氧化。而醛氧化到羧酸是得氧氧化，醛还原为醇是加氢还原。

【问题六】酯类如何形成，它的主要性质表现为什么？ 【学生九】醇类与羧酸在浓硫酸做催化剂加热条件下能生成酯类物质，其主要性质表现为水解。

【追问】酯类水解的条件是什么？水解产物分别是什么？

【学生九】中性和酸性条件下水解可得醇和羧酸，碱性条件下水解彻底，能得醇和羧酸钠盐。

【教师点评】有机反应的氧化还原反应通常是分开来描述，有机物被氧化的反应通常称为氧化反应，可以得氧或者去氢；有机物被还原的反应则称为还原反应，可以加氢或者去氧。注意理解醇的催化氧化反应及醛的催化氧化反应机理。酯化反应属于取代反应中的一种，注意书写生成的酯的结构简式，水分子千万不能漏写。以上我们已经梳理了各类物质之间的相互转化关系，形成如图所示的知识结构。请同学们特别关注物质发生相互转化时的反应类型，

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熟记反应机理及反应条件。

【教师】下面我们把物质类别再做一个抽象，同学们是否能从这张相互转化图当中找到各类物质的官能团，发现官能团之间的变化关系？

【学生】思考，进一步加深理解官能团之间的相互转化。

【问题七】根据你对物质之间相互转化关系的理解，设计合理的路线，由乙烯合成乙酸乙酯。请一位同学到黑板上书写合成的流程图，另一位同学书写合成的各步反应方程式。

【学生活动】同桌讨论，设计方案的可行性，并汇报结果。 【学生十】要得到乙酸乙酯需要有乙酸和乙醇，而乙醇经过催化氧化反应是可以得到乙酸的，所以只要将乙烯反应得到乙醇，整个制备过程就可以连贯了。

【教师】你的方案设计很好，你是怎么想到的？

【学生十】根据“逆合成有机原理”找到目标产物和原料之间的关系，寻求中间产物。 【教师分析】“逆合成反应原理”是一种非常重要的有机合成思路，它通过逆向分析最终的目标产物，进而倒推前一步所需的反应中间物，直至联系到给出的原料，最终能够设计出一套较为合理的方案。流程图的表示方法只要求标明各步反应的反应物与产物之间的关系，箭头上方注明所需反应物及反应条件，每一步并不表示一个方程式。而方程式的书写箭头上方只注明反应条件，所有反应物和生成物在方程式两端完整书写，注意这两者表示方法上的区别。看黑板上两位同学的书写，大家一起来修正。

二、有机合成

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【教师】有机合成的关键是分析目标化合物，主要是它的特定结构和功能。给出的原料通常是简单、易得的，我们需要构造分子的骨架和引入相应的官能团，并使其实现相互间的转化，就能得到我们所需要的产品了。所以有机合成第一步就是要通过逆向合成的思想，确定所需的中间产物，构造原料和所需中间产物之间的关系，其中分子骨架的构造，官能团的引入显得尤为重要。

有机合成——1、分子骨架的构造

【问题一】增长碳链，减少碳链，成环和开环的方法有哪些？ 【学生一】增长碳链可以通过酯化反应，加聚、缩聚等反应实现。

【教师补充】醇分子间脱水成醚，C＝C、C≡C与HCN的加成反应，其中-CN水解可形成羧基。

【学生二】减少碳链可以通过酯水解，烷烃的裂化、裂解反应，烯烃或炔烃的催化氧化等反应实现。多元羧酸和多元醇的酯化反应可以成环，环酯的水解可以开环。

有机合成——2、官能团的引入

【问题二】引入C＝C的三种方法，引入-X的三种方法，引入-OH的四种方法，请结合有机化合物的相互转化关系图做出思考。

【学生三】引入C＝C的三种方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。 【学生四】引入-X的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。

【学生五】引入-OH的四种方法：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

有机合成——3、官能团的转化

【教师】官能团的转化包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。举例如下： a.官能团种类变化： b.官能团数目变化： c.官能团位置变化：

【问题】试用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线。 【学生思路】合成乙二酸二乙酯需要乙醇和乙二酸。乙二酸可以通过乙二醇的催化氧化反应得到。现在关键的问题就是乙醇如何转化为乙二醇，这里涉及到官能团数目的变化，可使乙醇先发生消去反应得到乙烯，再由乙烯与卤素单质发生加成反应得到二卤代物，其水解可得二元醇。分析图示如下：

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【教师总结】今天这节课讲下来，大家的思路都非常清晰，对物质之间的相互转化关系以及有机合成的基础应用有了比较系统的认识，接下来的时间完成以下例题，加深认识及应用。

【例题】化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应：

试写出：

(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。

3、课后反思

本节课主要对烃及烃的衍生物知识做了系统的总结和梳理，通过一条主线贯穿整个课堂前后，即“转化关系——反应类型——反应机理——反应条件——反应现象”。在这个过程中，把专题3、专题4所涉及到的所有主要有机物的性质、反应都做了比较完整的归纳，学生能从具体物质的相互转化关系上升到认识不同类别间的物质转化，再进一步提升到从官能团的变化看有机反应的特征，最后形成一张物质关系网络图，使知识系统化。在教学过程中体现了从个别到一般，从具体到抽象的学习方法。

对于本节教学内容的基本要求落实，主要通过各类反应方程式的书写，反应条件的对比说明和反应机理的分析来达成目标。让学生在主动思考的过程中对各类化合物进行相互关联，使他们在自我学习过程中，逐渐达到前后贯通，举一反三。

本节课设计了两个有所梯度的有机合成，在分析完重要有机物的相互转化关系图之后所出现的合成题1相对比较简单，由乙烯合成乙酸乙酯主要突破物质间的相互转化关系就可以了。而第二个合成题则要求相对较高，出现在有机合成这块内容分析完以后，用逆合成分析法研究合成乙二酸二乙酯的路线，该合成除了要搞清物质间的相互转化关系之外，还需要进行官能团数目的构造，学生在前面已有基础的前提下能比较顺利地完成。最后的例题由于时间有限仅能作简单分析，该题对学生思维的拓展及能力的提升均有较大裨益，能让学生充分认识有机合成的思维方式。课堂节奏把握好，效果会更好。

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