《有机化学》习题答案（高鸿宾第四版） - 图文

xxii) (二十四) 按照Huckel规则，判断下列各化合物或离子是否具有芳香

性。

(1)

Cl- (2)

(3) 环壬四烯负离子

(4) (5) (6)

(7)

+ (8)

解：(1)、(3)、 (6)、(8)有芳香性。

(1)、(3)、 (8) 中的π电子数分别为：6、10、6，符合Huckel规则，有芳香性；

(6)分子中的3个苯环(π电子数为6)及环丙烯正离子(π电子数为2)都有芳香性，所以整个分子

也有芳香性；

(2)、(4)、 (7)中的π电子数分别为：8、12、4，不符合Huckel规则，没有芳香性；

(5)分子中有一个C是sp3杂化，整个分子不是环状的离域体系，也没有芳香性。

xxiii) (二十五)下列各烃经铂重整会生成那些芳烃？

(1) 正庚烷 (2) 2,5-二甲基乙烷 解：(1)

CH3 (2) HC3 CH3

(h) 第六章 立体化学

i) (一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原

子？

解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：

ClCHCH33*CHCHCHCHClCHCHCHCHHCCH3222HCCHClC323C3332Cl

氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C3*)有手性碳原子：

Cl*CH(CH)ClCHCHCHCHCH3243223*CHCHCHCH323CHCl2CH3CHCCHCH323ClClCHCHCHCHCH3223CH3CHCHCHCHCl322CH3*CHCHCHCH33ClCH3CHH3CC3CHCl2

ii) (二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：

(1) 具有手性碳原子的炔烃C6H10；

(2) 具有手性碳原子的羧酸C5H10O2 (羧酸的通式是CnH2n+1COOH)。 解： (1)

*CH3CH2CHCCHCH3 (2)

*CH3CH2CHCOOHCH3

iii) (三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用

Fischer投影式表明它们的构型。

CH2CH3CH2CH3HCH3 和 H 解： CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CH3HCH3 和 HCH(CH3)2CH(CH3)2iv) (四) C6H12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应

的饱和烃。C6H12不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？

解：C6H12不饱和烃是CH3性。

CH2CH3CH2CH3HCH3，生成的饱和烃无旋光或HCH=CH2CH=CH2