专题22 有机化学合成与推断（选修）
1．【2017新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的化学名称是__________。
（2）由C生成D和E生成F的反应类型分别是__________、_________。 （3）E的结构简式为____________。
（4）G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为___________。
（5）芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________。
（6）写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物试剂任选）。
2．【2017新课标2卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：
的合成路线________（其他
已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。 （2）B的化学名称为____________。
（3）C与D反应生成E的化学方程式为____________。 （4）由E生成F的反应类型为____________。 （5）G的分子式为___________。
（6）L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有______种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。
3．【2017新课标3卷】[化学——选修5：有机化学基础]（15分）
氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为____________。C的化学名称是______________。
（2）③的反应试剂和反应条件分别是____________________，该反应的类型是
__________。
（3）⑤的反应方程式为_______________。吡啶是一种有机碱，其作用是____________。 （4）G的分子式为______________。
（5）H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结
构有______种。 （6）4-甲氧基乙酰苯胺（
）是重要的精细化工中间体，写出
由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线___________（其他
试剂任选）。
4．【2017北京卷】（17分）羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物，合成路线如下图所示：
已知：
RCOOR'+R''OH??H??? RCOOR''+ R'OH（R、R'、R''代表烃基） （1）A属于芳香烃，其结构简式是______________________。B中所含的官能团是________________。
（2）C→D的反应类型是___________________。
（3）E属于脂类。仅以乙醇为有机原料，选用必要的无机试剂合成E，写出有关化学方程式：
______________________________。
（4）已知：2E????一定条件? F+C2H5OH。F所含官能团有
和___________。
（5）以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应，写出有关化合物的结构简式：
5．【2017天津卷】（18分）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：
回答下列问题： （1）_______。
（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 （3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。
（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。 （5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。
分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为
（6）在方框中写出以程。
为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流
……?????目标化合物 反应条件 6．【2017江苏卷】(15分)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体，其合成路
线流程图如下：
反应试剂
（1）C中的含氧官能团名称为_______和__________。 （2）D→E的反应类型为__________________________。
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：_____________________。
①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
（4）G 的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：__________________。
（5）已知：请写出以
、
(R代表烃基，R'代表烃基或H)
和(CH3)2SO4为原料制备
的合成
路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
7．【2016新课标1卷】[化学——选修5：有机化学基础]秸秆（含多糖类物质）的综合应用
具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
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